Giáo án Hóa học 11 Nâng cao - Tiết 61, Bài 46: Benzen và Ankylbenzen - Trần Thị Bích Phương
- Sự hình thành lien kết π
- Hệ lien kết của benzene co đặc điểm nào khác với các hidrocacbon đã chọn?
GV cho HS xem mô hình phân tử và yêu cầu nghiên cứu đặc điểm liên kết trong phân tử benzene. Góc liên kết? Hình dạng bộ khung cacbon?
GV thông báo có 2 cách biểu diễn cấu tạo của benzene. Chỉ khi cần thiết mới ghi rõ các nguyên tử H.
Gv cung cấp: công thức đầu còn gọi là CT Kekule, công thức thứ 2 để chỉ cả 3
liên kết π trải đều hêt tất cả vòng benzene.
Lớp 11 nâng cao Người soạn: TRẦN THỊ BÍCH PHƯƠNG lớp ĐHSHOA13A CHƯƠNG 7: HIĐROCACBON THƠM- NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN Tiết 61: Bài 46: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN Mục tiêu bài học: 1.Kiến thức: a. HS biết: Hidrocacbon thơm ( aren) co chứa vòng benzen trong phân tử và co tính thơm. Định nghĩa, công thưc chung, đặc điểm câu tạo, đồng phân danh pháp của benzene và ankylbenzen. Tính chất vật lí, quy luật biên đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các chất trong dãy đồng đảng benzene. b. HS hiểu Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tinh chất hóa học của benzene. 2. Kỹ năng - Viết được công thưc cấu tạo của benzene và một số chất trong dãy đồng đẳng. - Viết được đồng phân và gọi tên. 3. Thái độ Benzen là chất độc, tác nhân gây ung thư, gây chóng mặt, nhức đầu, ngộp thở. Cần phải thận trọng khi tiếp xúc với benzene. Phương tiện dạy học: SGK, giáo án Mô hình phân tử benzene, bảng Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của benzene và một số ankylbenzen. 2 lọ đựng benzene, nước cất và dầu ăn. Tiến trình của tiết học: Ổn định lớp ( 1 phút) Giới thiệu bài mới: ( 2phút) Trong chương trước ta đã khảo sát cac loại hidrocabon không no có chứa lien kết đôi và liên kết ba. Có một loại hidrocacbon khac cũng co công thức không no nhưng cần được xét riêng, vì chung có tính chất rất đặc trưng khác hẳn anken và ankin, chúng là Hidrocacbon thơm. Để biết chúng có tính chất đặc trưng gì? Thành phần ứng dụng như thế nào chúng ta đi vào tìm tiểu Chương VII: HIDROCACBON THƠM- NGUỒN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN. Những hợp chất trong phân tử có chứa vòng một hay nhiều vòng benzene được gọi là hidrocacbon thơm ( hay aren). Bài học hôm nay chúng ta sẽ tìm hiểu môt loại hidrocabon thơm là BENZEN VÀ CÁC ANKYL BENZEN. thời gian HOẠT ĐỘNG GV HOẠT ĐỘNG HS NỘI DUNG BÀI HỌC 10 phút Gv cho HS xem tranh và yêu cầu nhận xét về: -Trạng thai lai hóa của nguyên tử C. -Sự hình thành lien kết σ. - Sự hình thành lien kết π - Hệ lien kết của benzene co đặc điểm nào khác với các hidrocacbon đã chọn? GV cho HS xem mô hình phân tử và yêu cầu nghiên cứu đặc điểm liên kết trong phân tử benzene. Góc liên kết? Hình dạng bộ khung cacbon? GV thông báo có 2 cách biểu diễn cấu tạo của benzene. Chỉ khi cần thiết mới ghi rõ các nguyên tử H. Gv cung cấp: công thức đầu còn gọi là CT Kekule, công thức thứ 2 để chỉ cả 3 liên kết π trải đều hêt tất cả vòng benzene. -6 nguyên tử C trong phân tử benzene ở trạng thái lai hóa sp2. -Mỗi nguyên tử C sử dụng 3 obitan lai hóa để tạo lien kêt σ với 2 nguyên tử C bên cạnh no và nguyên tử H -6 obitan p còn lại xen phủ bên tạo thành hệ lien hợp π tương đối bền. -Benzen khac vơi cac hidrocacbon khác đã học là co hệ lien hợp π khép kín. -Có 3 liên kết đôi xen kẽ 3 liên kết đơn. -Khung C là hình lục giác đều, góc lien kết 1200C I.CÂU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 1.Cấu trúc của phân tử benzene a. Sự hình thành lien kết trong phân tử benzene -6 nguyên tử C trong phân tử benzene ở trạng thái lai hóa sp2. -Mỗi nguyên tử C sử dụng 3 obitan lai hóa để tạo lien kêt σ với 2 nguyên tử C bên cạnh no và nguyên tử H -6 obitan p còn lại xen phủ bên tạo thành hệ lien hợp π tương đối bền. -Benzen khác vơi cac hidrocacbon khác đã học là co hệ lien hợp π khép kín b. Mô hình phân tử -Phân tử benzene có hình lục giac đều c.Biễu diễn cấu tạo của benzene 15 p 5 phút GV: Từ định nghĩa dãy đồng đẳng hãy lập công thưc chung của dãy đồng đẳng của benzene? (GV gợi ý) GV: Khi nào thì ankylbenzen co hiện tượng đồng phân? GV thông báo: các ankylbenzen có 2 loại đồng phân: -Đồng phân cấu tạo mạch C của nhánh -Đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl quanh vòng benzene Ví dụ các đồng phân của C8H10 -Tên Hệ thống Tên HC= Tên nhánh+ Benzen Chú ý: Đánh số các nguyên tử C trong vòng benzene sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất. Hướng dẫn HS gọi tên các ví dụ đã nêu trên. -Tên thông thường: 1 số công thức ankylbenzen cần nhớ - Nếu vòng benzene có 2 nhóm ankyl thì gọi theo tên bán hệ thống để xác định các vị trí. +1,2: ortho (o-) +1,3: meta (m-) +1,4: para (p-) GV yêu cầu HS quan sát bảng 7.1 trang 188 và nêu sự biên thiên t0s và t0nc của các ankylbenzen -So sánh khối lượng riêng của các ankylbenzen với nước GV cho xem lọ đựng benzene và yêu cầu quan sát màu sắc, trạng thái. -GV làm thí nghiệm hòa tan benzene vào nước và dầu ăn. Yêu cầu HS quan sát, nhận xét. -Gv thông báo: Khi có bột sắt, benzene tác dụng với Br2 khan tạo thành khí hidrobromua và brombenzen -Toluen phản ứng nhanh hơn benzene và tạo thành hỗn hợp sản phẩm 2 đồng phân o, p -Nếu không dung Fe mà cho chiếu sang thì Br thế cho H ở nhánh -tên gốc aryl: C6H5- : Phenyl C6H5CH2- : benzyl Từ định nghĩa dãy đồng đẳng có CT C6H6(CH2)k => C6+kH6+2k đặt 6+k= n ( n,k ∈ N =>n ≥ 6 =>k =n- 6 Vậy CT chung CnH2n-6 (n≥6) -Từ C8 trở đi thì ankylbenzen có hiện tượng đồng phân T0s tăng dần, t0nc giảm dần và có sự bất thường ở o- Xilen, m-Xilen, p-Xilen -Các ankylbenzen có KLR nhẹ hơn nước. -Benzen là chất lỏng, không màu. -Benzen không tan trong nước, tách lớp, benzene là lớp ở trên. Benzen tan trong dầu ăn. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp Đồng đẳng Khi thay các nguyên tử H trong phân tử benzene bằng cac nhóm ankyl, ta được các ankyl benzene, chúng tạo thành dãy đồng đẳng của benzene. Công thức chung là CnH2n-6 (n≥6) Đồng phân -C6H6, C7H8- không có đồng phân -Từ C8 trở lên có hiện tượng đồng phân + Đồng phân cấu tạo mạch C của nhánh +Đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl quanh vòng benzene. c.Danh pháp -Tên hệ thống Tên HC= Tên nhánh+ Benzen Chú ý: Đánh số các nguyên tử C trong vòng benzene sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất. -Tên thông thường: Nếu vòng benzene có 2 nhóm ankyl thì gọi theo tên bán hệ thống để xác định các vị trí. +1,2: ortho (o-) +1,3: meta (m-) +1,4: para (p-) Gốc hidrocabon: C6H5- : phenyl C6H5CH2- :benzyl II.TÍNH CHẤT VẬT LÍ 1.Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi và khối lượng riêng T0s tăng dần, t0nc giảm dần và có sự bất thường ở o- Xilen, m-Xilen, p-Xilen -D<1 (g/ cm3) 2.Màu sắc tính tan và mùi Benzen và các ankyl benzene là những chất không màu, hầu như không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ, chúng cũng là dung môi hòa tan nhiều chất khác. Có mùi đặc trưng, gây hại cho sức khỏe, độc. III.Tính chất hóa học 1.Phản ứng thế a.Phản ứng halogen hóa CỦNG CỐ (3 phút) -GV nhăc lại nội dung trọng tâm của bài. - Bài tập về nhà Ứng với CTPT C9H12 có bao nhiêu CTchứa vòng benzene? Viết và gọi tên. Nhận xét của GVHD
File đính kèm:
- Bai_46_Benzen_va_ankylbenzen.docx