Giáo án Hóa học Lớp 11 - Bài 41: Phenol

Bài 41: Phenol
Mục tiêu
Kiến thức
Học sinh biết:
Định nghĩa, phân loại vê loại hợp chất phenol
Biết câu tạo, tính chât vật lý, tính chất hóa học, phương pháp điều chế và các ứng dụng của phenol đơn giản
Học sinh hiểu:
Nguyên nhân gây ra tính chất hóa học đặc trưng của phenol đơn giản.
Tại sao phenol phản ứng với dung dịch bazơ trong khi ancol cũng có nhóm OH thì không tham gia phản ứng?
Tại sao phenol dễ dàng tham gia phản ứng cộng, trong khi benzen thì không?
Học sinh vận dụng
Phân biệt giữa ancol thơm và phenol
So sánh đặc điểm cấu tạo giữa phenol, ancol, benzen từ đó so sánh được khả năng tham gia các phản ứng hóa học của các chất.
Sử dụng phản ứng đặc trưng của phenol với dung dịch nước brom để làm các bài tập nhận biết định tính.
Kỹ năng
Viết công thức cấu tạo và gọi tên một số phenol 
Viết phương trình phản ứng chứng minh TCHH của phenol
Quan sát thí nghiệm, nhận xét hiện tượng và giải thích
Trên cơ sở đặc điểm cấu trúc dự đoán khả năng tham gia phản ứng hóa học
Thái độ và phát triển năng lực
Thái độ
Giáo dục cho học sinh quy luật vận động của thế giới tự nhiên quy luật: lượng đổi chất đổi khi hướng dẫn học sinh so sánh về khả năng phản ứng giữa phenol và benzen
Phenol là một hó chất độc, có mùi khó chịu trong quá trình làm thí nghiệm phải cẩn thận để không bị bỏng phenol (trường hợp bị bỏng thì rửa bằng nước sau đó bôi glixerol)
Phát triển năng lực:
Năng lực tự học
Năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo: phân tích được tình huống thí nghiệm, tình huống giả định mà giáo viên đặt ra từ đó dự đoán kết luận về TCHH
Năng lực thể chất: nêu được cơ sở của các biện pháp bảo vệ môi trường trong quá trình điều chế phenol, tại sao dùng phương này mà không dùng phương pháp khác hoặc trong quá trình sử dụng các sản phẩm từ phenol
Năng lực giao tiếp: gọi tên các phenol, sản phẩm của cá phản ứng, chủ động giao tiếp, tự tin trình bày ý hiểu của mình trước lớp hoặc biện luận cho câu trả lời của mình
Năng lực hợp tác: làm việc nhóm, giải quyết nôi dung học tập mà bài học đặt ra
Năng lực tính toán: làm bài tập định lượng liên quan đến bài học
Chuẩn bị
Tiến trình dạy học
Vào bài: trong thức tiễn cuộc sống chúng ta thường sử dụng các loại keo dán gỗ, kim loại hay một số loại thuốc nổ, thuốc chữa bỏng vậy thành phần hóa học chính của các sản phẩm đó như thế nào bài học hôm nay chúng ta sẽ cùng tìm hiểu.
Hoạt động của giáo viên
Hoạt động của học sinh
Hoạt động 1:Định nghĩa, phân loại
 Định nghĩa
VD: có các hợp chất hữu cơ sau
Các em hãy nhận xét sự giống nhau về đặc điểm cấu tạo của các hợp chất hữu cơ trên?
Trên cơ sở nhận xét đó các em hãy trình bày định nghĩa về phenol
Nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen được gọi là gì?
Các em hãy so sánh định nghĩa đó với định nghĩa về ancol mà các em đã học ở bài trước 
Các em chú ý phân biệt hai khái niệm, đặc biệt là phân biệt giữa ancol thơm và phenol
Phân loại
Phân loại
Các em nghiên cứu sách giáo khoa và cho biết cơ sở phân lọai phenol? Và phenol được phân thành mấy loại?
Trên cơ sở đó một bạn hãy phân loại cho cô bốn phenol trên bảng (ở phần 1) 
Gọi tên
Từ định nghĩa về phenol các em hãy cho biết phenol đơn giản nhất có CTCT la gì và được gọi là gì?
Để gọi tên các phenol khác người ta sử dụng mạch chính là phenol hoặc benzen 
Các em tham khảo sách giáo khoa và gọi tên các phenol trên bảng theo hai cách:
Bài học của chúng ta đi sâu vào nghiên cứu tính cấu tạo tính chất của phenol đơn giản nhất
Hoạt động 2: Phenol 
Cấu tạo
CTPT và CTCT của phenol?
Để dễ quan sát ta biểu diễn phenol dưới dạng CTCT sau
Các em quan sát mô hình phân tử phenol dạng đặc dạng rỗng trong sách giáo khoa và nhận xét về đặc điểm cấu tạo của phenol:
Các nguyên tử trong phân tử có nằm trong một mặt phẳng hay không?
Nguyên tử oxi còn mấy cặp electron chưa tham gia liên kết
Chiều mũi tên trong CTCT phẳng của phenol thể hiện chiều chuyển dịch của yếu tố nào trong phân tử
Tính chất vậy lý
Các bạn hãy nghiên cứu sách giáo khoa và trình bày các TCVL của phenol 
Với những đặc điểm cấu tạo như vậy, phenol có những TCHH đặc trưng nào, sau đây chúng ta sẽ cùng tìm hiểu
Tính chất hóa học 
Phenol vừa chứa nhóm OH vừ chứa vòng benzen vậy một bạn hãy dự đoán những TCHH có thể có của phenol. 
Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH
Tác dụng với kim lọa kiềm:
Phenol có tác dụng với kim loại kiềm không và tại sao?
Phản ứng này giống hay khác so với ancol ?
Tác dụng với dung dịch bazơ
Ancol có phản ứng với dung dịch NaOH không?
Vậy liệu phenol có phản ứng với dung dich NaOH không?
Thí nghiệm: giáo viên tiến hành thí nghiệm, yêu cầu học sinh quán sát và nhận xét hiện tượng
Lấy vào hai ống nghiệm mỗi ống một ít phenol
ống (1): thêm 2 ml nước
ống (2): thêm 2 ml dung dịch NaOH đặc
Giải thích:
Hiện tượng đó chứng tỏ ống nghiệm nào có phản ứng hóa học xảy ra?
Dung dich NaOH có tính chất gì?
Phenol tác dụng được với dung dịch bazơ chứng tỏ phenol có TCHH gì?
Vậy phản ứng giữa phenol và dung dịch kiềm là phản ứng gì?
Một bạn lên bảng viết cho cô phương trình phản ứng 
Vậy chúng ta sẽ cùng tìm hiểu xem tính axit của phenol có mạnh như của các axit vô cơ mà ta đã học trước không?
Cô tiến hành sục khí CO2 vào ống nghiệm thứ hai, các em quan sát và nhận xét hiện tượng?
Điều đó chứng tỏ sản phẩm tạo thành là gì?
Vậy các em có nhận xét gì về tính axit của phenol so với axit cacbonic
Axit cacbonic có làm đổi mà quỳ tím không?
Vậy phenol có làm đổi mà quỳ tím không?
Vậy một bạn hãy khái quát lại sự giống và khác nhau về TCHH giữa ancol và phenol?
Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen 
Phenol có tham gia phản ứng thế không?
Giáo viên tiến hành thí nghiệm: lấy vào ống nghiệm khoảng 0,5 ml dung dịch phenol, sau đó nhỏ dung dịch nước brom vào, lắc nhẹ
Như vậy có phản ứng hóa học xảy ra không?
Benzen có phản ứng với dung dịch brom không?
Benzen phản ứng thế với brom trong điều kiện nào?
Vậy các em có nhận xét gì về khả năng tham gia phản ứng thế của phenol so với benzen
Các em hãy nghiên cứu SGK và lên bảng viết phương trình phản ứng
Ngoài ra khi cho phenol tác dụng với dung dịch HNO3 thấy có kết tủa vàng của 2,4,6- trinitrophenol (axit picric) được dùng để chữa bỏng
Học sinh lên bảng viết PTPU
Phenol, benzen đều có chứa nhân benzen vậy tại sao khả năng thế vào nhân thơm của phenol lại cao hơn của benzen?
Đều có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen
Là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
Nhóm OH - phenol
Ancol là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có chứa nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no
Cơ sở: dựa thao số nhóm OH
Phenol được phân thành hai loại: phenol đơn chức và phenol đa chức
Phenol đơn chức: (1), (3), (4)
Phenol đa chức: (2)
Phenol đơn giản nhất là 
C6H6O
CTCT: C6H5OH
Nằm trong một mặt phẳng
Nguyên tử oxi còn hai cặp electron chưa tham gia liên kết
Chiều mũi tên là chiều chuyển dịch cặp electon chưa liên kết của nguyên tử oxi vào vòng benzen và chuyển dịch vào vị trí ortho và para
ở điều kiện thường: phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 430C
Để lâu phenol chuyển thành màu hồng do bị oxi hóa chậm trong không khí
Rất độc, khi dây vào tay gây bỏng (bỏng lạnh)
Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và trong etanol
Phenol vừa có TCHH của nhóm OH vừa có TCHH của vòng benzen
Có vì phenol có chứa nhóm OH
C6H5OH + Na ® C6H5ONa + 1/2 H2
 Natri phenolat
Tương tự ancol
Không 
Hiện tượng:
ống (1) mẩu phenol hầu như không thay đổi
ống (2) mẩu phenol tan hết
ống thứ 2
có tính bazơ
phenol có tính axit
phản ứng axit- bazơ
C6H5OH + NaOH ® C6H5ONa + H2O
Hiện tượng: dung dich bị vẩn đục, giống với hiện tượng khi cho phenol tác dụng với nước 
Sản phẩm tạo thành có phenol, vì phenol không tan trong nước nên làm cho dung dich vẩn đục
Yếu hơn, vì axit mạnh hơn đẩy axit yếu hơn ra khỏ dung dịch muối của nó
C6H5ONa + CO2 + H2O ® C6H5OH + NaHCO3
Không 
Không
Giống nhau: đều tác dụng với kim loại kiềm
Khác nhau: phenol có tính axit nên có thể tác dụng với dung dịch kiềm. Tính axit của phenol yếu, không làm đổi màu quỳ tím
Có vì phenol có chưa vòng benzen
Hiện tượng: có kết tủa trắng xuất hiện
Có 
Không 
Phản ứng với brom khan, khi có xúc tác bột sắt
Khả năng tham gia phản ứng thê của phenol cao hơn so với benzen
- 
Vì phenol có chứa nhóm -OH, nhóm –OH gây ảnh hưởng đến nhân thơm và làm cho nguyên tử hidro trong phenol dễ thế hơn trong benzen