Giáo án Hóa học 11 - Bài 41: Phenol

Trường THPT Tạ Quang Bửu 
Họ và tên người soạn: Trương Thị Mỹ Trân
MSSV: K38.106.140
BÀI 41 PHENOL
Mục tiêu bài học:
Kiến thức
Biết được
Khái niệm, phân loại phenol
Tính chất vật lí: trạng thái, nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, tính tan.
Tính chất hóa học: tác dụng với Na, NaOH, nước Br2
Một số phương pháp điều chế (từ cumen, từ benzen); ứng dụng của phenol.
Khái niệm về ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ. 
So sánh được tính axit của phenol với ancol, H2O, H2CO3.
Kĩ năng:
Phân biệt dd phenol với ancol cụ thể bằng phương pháp hóa học.
Viết các PTHH minh họa tính chất hóa học của phenol.
Tính khối lượng phenol tham gia và tạo thành trong phản ứng.
Thái độ:
Tích cực trong việc lĩnh hội kiến thức mới
Cẩn thận khi làm việc với phenol độc hại.
Trọng tâm:
Hiểu ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử và tính chất hóa học của phenol.
Chuẩn bị:
Giáo viên: kế hoạch bài dạy, bộ dụng cụ và hóa chất thí nghiệm.
Học sinh: học bài cũ và đọc bài trước ở nhà.
Phương pháp, phương tiện:
Phương pháp: đàm thoại, giải thích.
Phương tiện: bảng phấn, thí nghiệm.
Tổ chức họat động dạy học:
Họat động của giáo viên
Họat động của học sinh
Nội dung ghi bảng
Họat động 1: kiểm tra bài cũ (7ph)
Cho HS hoàn thành bài tập 1 trong phiếu bài tập. (2ph)
Gọi 2-3 HS lên bảng ghi đáp án, GV kiểm tra lại .
Hòan thành bài 1 trong phiếu bài tập
Các chất là ancol là:
C2H5OH, CH2=CH¬CH2OH, 
PTPƯ
C2H5OH + Na à C2H5ONa
C2H5OH + NaOH à không xảy ra.
C2H5OH + HBr à C2H5Br + H2O (toC)
C2H5OH + CuO à CH3CHO
Họat động 2: Định nghĩa, phân lọai và tính chất vật lí (10ph).
Cho HS so sánh giữa 
Về C có nhóm OH 
gắn vào.
Từ so sánh trên kết hợp nghiên cứu SGK cho HS phát biểu định nghĩa về phenol
So sánh
Cả 2 chất đều có vòng benzen.
Ancol benzylic có nhóm OH gắn vào C no (Csp3).
P-crezol có nhóm OH gắn vào C không no (Csp2).
Phenol là những HCHC mà phân tử có chứa nhóm hidroxyl(OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
Định nghĩa, phân loại, tính chất vật lí:
Định nghĩa:
Phenol là những HCHC mà phân tử có chứa nhóm hidroxyl(OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
*chú ý: HCHC có nhóm OH gắn vào mạch nhánh của vòng thơm được gọi là ancol thơm.
Vd:
Phenol: 
ancol thơm: 
Cho HS nghiên cứu SGK và đặt câu hỏi dựa vào số nhóm OH trong phân tử thì có những loại phenol nào?
Nghiên cứu SGK và trả lời:
Có 2 loại phenol: monophenol và poliphenol.
Phân loại: dựa vào số nhóm OH có trong phân tử phenol:
Monophenol: chỉ có 1 nhóm OH trong phân tử. 
vd: phenol, o-crezol, m-crezol, p-crezol.
Poliphenol: nhiều nhóm OH trong phân tử
Vd: catechol, rezoxinol, hidroquinon
Công thức chung của phenol: CnH2n+2-2koa
hay CnH2n+2-2k-a(OH)a. (n ≥ 6, k≥ 4; n, k, a ∈ N).
Cho HS quan sát hình ảnh phenol dạng rắn (hình ảnh).
Thử tính tan của phenol cho HS xem:
làm TN : chuẩn bị 2 ống nghiệm chứa phenol lỏng. cho nước vào ống nghiệm 1, cho C2H5OH vào ống nghiệm 2
quan sát, nhận xét?
Tóm tắt lại tính chất vật lí của phenol
Quan sát hình ảnh, thí nghiệm đưa ra nhận xét:
Phenol là chất rắn dạng tinh thể, không màu, ít tan trong nước lạnh, tan tốt trong etanol.
Tính chất vật lí:
Phenol là:
Chất răn dạng tinh thể, không màu, mùi đặc trưng.
Ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn ở 660C, tan tốt trong etanol.
Rất độc, gây bỏng, để lâu trong không khí bị chảy rữa vàbị oxihóa một phần => sẫm màu dần.
Nhịệt độ sôi cao, có liên kết hidro như ancol.
Họat động 3: tìm hiểu ảnh hưởng của các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol.(5ph)
Cho HS họat động nhóm: (nhóm2-3 người) tìm hiểu ảnh hưởng cả nhóm OH đến vòng benzen và ngược lại.
*kiến thức cũ: vòng benzen thuộc nhóm thế loại mấy? hút hay đẩy e?
* nguyên tử O còn có cặp e tự do chưa dùng?
=> GV gọi nhóm HS nhận xét
=> GV tổng kết lại.
Họat động nhóm tìm hiểu ảnh hưởng qua lại của nhóm OH và vòng benzen.
Do tương tác giữa cặp e tự do của O và hệ thống liên kết п làm nhóm OH và vòng benzen có ảnh hưởng qua lại:
Vòng benzen hút e làm tăng độ phân cực của liên kết O-H => phenol có tính axit.
Nhóm OH đẩy e làm tăng mật độ e trên vòng benzen ở các vị trí ortho, para. => khả năng thế vào vòng benzen tăng lên (so với benzen) và ưu tiên vào các vị trí ortho, para. 
Phenol khó tham gia phản ứng thế nhóm OH.
Họat động 4: Tính chất hóa học (12ph)
Tính axit (7ph)
Tiến hành TN thể hiện tính axit của phenol
Dùng phenol lỏng có pha nước (HS nhận xét ống nghiệm chứa hỗn hợp chất trên)
Thêm vào ống nghiệm từng giọt NaOH (HS quan sát hiện tượng, nhận xét).
Dẫn khí CO2 (điều chế bằng CaCO3 + HCl) vào ống nghiệm trên (HS quan sát, nhận xét).
Cho HS dự đóan PTPƯ 
phenol với NaOH,
natri phenolat với CO2
*gợi ý : 1. so sánh nhóm OH của phenol với nhóm OH của các axit chứa O (vd: HNO3)
 2. nhận xét hiện tượng sau pư với hiện tượng ban đầu (khi phenol được hòa trong nước).
hòan thành bài 2 trong phiếu bài tập
Dùng quỳ tím thử tính axit của phenol
NX: phenol không tan trong nước (hỗn hợp trong ống nghiệm bị đục), sau khi cho NaOH vào => dd trong, dẫn khí CO2 vào => dd đục trở lại.
Phenol không làm đổi màu quỳ tím
Tính chất hóa học:
Tính axit: tác dụng với dd kiềm
C6H5OH + NaOH à C6H5ONa + H2O.
Phenol được gọi là axit phenic.
Không làm đổi màu quỳ tím.
Tính axit của phenol
H2O <phenol< H2CO3
Dẫn CO2 vào dd C6H5ONa :
C6H5ONa + CO2 + H2O à C6H5OH + NaHCO3
Phản ứng thế ở vòng thơm (5ph)
-Tiến hành thí nghiệm phenol tác dụng với Br2 
-Cho vào ống nghiệm đựng phenol lỏng từng giọt dd Br2 , lắc ống nghiệm, HS quan sát hiện tượng trước và sau khi cho dd Br2 , nhận xét
Cho HS dự đóan Brom sẽ thế vào vị trí nào trong vòng benzen? (nhắc lại kiến thức ở họat động 3). 
NX: trước khi cho dd Br2 dd trong ống nghiệm không màu, sau khi cho dd Br2 dd trong ống nghiệm trở nên đục, có kết tủa.
Dd Br2 mất màu
Phản ứng thế ở vòng thơm:
Phản ứng với dd Br2 dễ dàng, dùng để nhận biết phenol: 
Họat động 5: Điều chế và ứng dụng (5ph)
Cho HS nghiên cứu SGK và đưa nêu ra các pp điều chế phenol. 
Cho HS nghiên cứu SGK và đưa ra các ứng dụng của phenol
Nghiên cứu SGK và nêu các pp điều chế phenol và ứng dụng của phenol
Điều chế và ứng dụng:
Điều chế:
Từ benzen:
Pp phổ biến hiện nay:
Pp trước kia 
C6H6 + Cl2 à C6H5Cl+ HCl (Fe, toC)
C6H5Cl + NaOHđ à C6H5OH + NaCl (p, toC)
Tách từ nhựa than đá (sp phụ từ nhựa luyện than cốc ).
ứng dụng:
sản xuất poli (phenol-fomanđehit) => dùng làm chất dẻo, chất kết dính.
Điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ,.
Họat động 6: Bài tập áp dụng (5ph)
Cho HS làm bài 3,4 trong phiếu bài tập
HS làm bài tập
Bài 3: 
Hòa tan cả 3 dd vào nước => phenol tạo dd đục
Cho 2 dd còn lại tác dụng Cu(OH)2 , etylenglycol tạo phức màu xanh.
Bài 4:
Tính axit
C6H5OH + NaOH à C6H5ONa + H2O.
Tính axit yếu hơn H2CO3
C6H5ONa + CO2 + H2O à C6H5OH + NaHCO3
 Giáo viên hướng dẫn
 (Ký và ghi rõ họ tên)
Sinh viên RLNVSP
(Ký và ghi rõ họ tên)
 Nguyễn Thị Thanh Hương Trương Thị Mỷ Trân