Giáo án Hóa học 11 bài 35: Benzen và đồng đẳng – một số hidrocacbon thơm khác

CHƯƠNG 7: HIDROCACBON THƠM – NGUỒN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN – HỆ THỐNG HÓA VỀ HIDROCACBON
BÀI 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG – MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC.
Sinh viên: Vũ Thị Sao Mai
Lớp thực tập: 11b
Trường: THPT chuyên ngoại ngữ Hà Nội.
Mục tiêu
Kiến thức
Nêu được công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp của benzen và đồng đẳng.
Nêu được tính chất vật lí của các chất trong dãy dồng đẳng benzene.
Nêu được tính chất hóa học của benzene và đồng đẳng.
Nêu được cấu tạo phân tử, tính chất vật lí, tính chất hóa học của stiren và naphtalen
Kĩ năng
Viết được công thức cấu tạo của benzen và đồng đẳng.
Viết được phương trình phản ứng biểu diễn tính chất hóa học của benzen và đồng đẳng, stiren, naphtalen.
Gọi tên các hidrocacbon thơm.
Vận dụng kiến thức lí thuyết giải bài tập.
Trọng tâm bài học
Phản ứng thế H tại vòng benzen (quy tắc thế), phân biệt phản ứng thế H ở vòng benzen với thế H ở nhánh.
Phản ứng hóa học của stiren và naphtalen.
Chuẩn bị
Sách giáo khoa, giáo án.
Bảng tên và hằng số vật lí của một số hidrocacbon thơm.
Phương pháp dạy học
Đàm thoại gợi mở.
Thuyết trình nêu vấn đề.
Tiến trình bài học
Ổn đinh lớp
vào bài
Ở các chương trước chúng ta đã nghiên cứu về hidrocacbon no, không no. Bài hôm nay chúng ta sẽ đi nghiên cứu một loại hidrocacbon nữa đó là hidrocacbon thơm. 
GV: yêu cầu HS nghiên cứu sách giáo khoa và cho biết khái niệm, phân loại hidrocacbon thơm.
Hidrocacbon thơm là nhưng hidrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen.
GV: lí giải về tên thơm: Tên gọi "thơm" không phải tất cả các hidrocacbon thơm đều có mùi thơm mà là do tính thơm và để tìm hiểu tính thơm như nào thì chúng ta vào bài ngày hôm nay.
Hoạt động của giáo viên và học sinh
Nội dung ghi bảng
Benzen và đồng đẳng
Hoạt động 1:
GV: giới thiệu benzen C6H6 là chất đứng đầu dãy đồng đẳng, yêu cầu HS viết CTPT của các chất trong dãy đồng đẳng.
HS trả lời.
GV: nhận xét, bổ sung.
GV: dẫn dắt từ công thức chung cho các hidrocacbon CnH2n+2-2k (k là số liên kết π+ vòng) suy ra công thức chung của benzen và đồng đẳng (k=3π+1vòng)
GV: yêu cầu HS dựa vào bảng 7.1 sách giáo khoa, quan sát CTPT và CTCT của các chất trong dãy đồng đẳng cho biết có mấy loại đồng phân, là những loại nào?
GV: yêu cầu một HS lên bảng viết CTCT của các đồng phân có công thức phân tử là C8H10.
HS: trả lời.
GV: nhận xét, chỉnh lí.
GV: chuyển ý sang phần danh pháp
GV: nêu các bước gọi tên thay thế và lấy ví dụ với một số hidrocacbon thơm.
GV: cho ghi chú ý: 
GV: lấy ví dụ
GV: yêu cầu HS quan sát bảng 7.1, GV giới thiệu tên thông thường của một số hidrocacbon thơm.
GV chuyển ý sang phần cấu tạo.
GV: benzen có 2 công thức cấu tạo
Công thức kekule
GV: cho HS ghi kết luận về cấu tạo của benzen.
Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
Dãy đồng đẳng của benzen
C6H6, C7H8, C8H10,
Công thức chung: CnH2n-6. (n≥6) 
Đồng phân, danh pháp.
Đồng phân
Từ C8H10 trở đi có 2 loại đồng phân cấu tạo:
Đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl.
Đồng phân cấu tạo mạch cacbon của nhánh.
etyl benzen 
1,2-dimetylbenzen 1,3-dimetylbenzen
1,4-dimetylbenzen 
Danh pháp
B1: chọn mạch chính (mạch chính là vòng benzen).
B2: đánh số trên vòng benzen sao cho tổng vị trí nhánh là nhỏ nhất.
B3: gọi tên.
Tên thay thế = vị trí nhánh – tên nhánh + benzen
Metyl benzen 1- etyl-2-metyl benzen
Chú ý: 
(o: orthor
 m: meta
 p: para)
o-dimetyl benzen
Tên thông thường: một số hợp chất thơm được gọi theo tên thông thường.
VD: 
 Toluen o – xilen
Cấu tạo
 Công thức kekule 
Phân tử benzen có cấu trúc phẳng, hình lục giác đều.
Gồm 3 liên kết π giải tỏa đều trên vòng => bền vững.
Hoạt động 2:
GV: một bạn nhắc lại tính chất vật lí của benzen đã học năm lớp 9.
HS trả lời.
GV: nhận xét, bổ sung, kết luận.
GV: yêu cầu HS tự tóm tắt tính chất vật lí của benzen và đồng đẳng vào vở.
Tính chất vật lí
Thường là chất lỏng hoặc rắn.
Mùi đặc trưng, rất độc.
Không tan trong nước, hòa tan nhiều chất hữu cơ như dầu ăn, cao su, nến,
Hoạt động 3:
GV: yêu cầu HS quan sát vào các công thức cấu tạo của ankyl benzen và phân tích: các ankyl benzen có 2 trung tâm phản ứng là vòng benzen và nhánh.
GV: nêu tác nhân phản ứng là halogen, HNO3 và lấy ví dụ.
GV: hỏi HS đối với ankyl benzen, cụ thể là toluene thì phản ứng thế vào vị trí nào? Tạo ra mấy sản phẩm thế?
HS: trả lời: tạo 3 sản phẩm.
GV: nhận xét và nêu quy tắc thế để tìm sản phẩm chính, phụ.
GV lấy thêm ví dụ với nitrobenzen tham gia phản ứng thế.
GV: yêu cầu HS tự viết phản ứng thế H của nhánh với brom.
Tính chất hóa học
Các ankyl benzen có 2 trung tâm phản ứng:
Vòng benzen: t/c thế dễ hơn cộng (tính thơm).
Nhánh ankyl: t/c tương tự ankan
Phản ứng thế
Thế nguyên tử H của vòng benzen (Cl2, Br2, HNO3)
Phản ứng với halogen (xúc tác sắt bột).
 brombenzen
 nitrobenzen
Quy tắc thế: 
Ankylbenzen dễ dàng tham gia phản ứng thế H.
 (X: ankyl, −OH, −NH2, halogen)
 Ưu tiên thế vào 2 vị trí orthor và para
(Y: −NO2, −CHO, −COOH,−CH=CH2)
 Ưu tiên thế vào vị trí meta.
 (m-dinitrobenzene)
Thế nguyên tử H của mạch nhánh.
Hoạt động 4: phản ứng cộng
GV: từ cấu tạo của benzen ta thấy rằng benzen có hệ liên kết π liên hợp vì vậy benzen và đồng đẳng có khả năng tham gia phản ứng cộng hidro giống với anken.
GV: viết ví dụ benzen cộng hidro, yêu cầu HS lấy thêm các ví dụ khác.
GV: nhấn mạnh: chỉ benzen tham gia phản ứng cộng.
Phản ứng cộng
 Xiclohexan
 Thuốc sâu 666 
Chỉ benzen tham gia phản ứng cộng clo.
Hoạt động 5: phản ứng oxi hóa.
GV: Yêu cầu HS quan sát thí nghiệm hình 7.2 sgk và mô tả hiện tượng.
GV: rút ra kết luận, nhấn mạnh với HS là chỉ nhóm ankyl bị oxi hóa.
Phản ứng oxi hóa
Benzen không tác dụng với dung dịch KMnO4, kể cả có to
Ankyl benzen: to thường: không phản ứng
 : to cao: phản ứng xảy ra
Hoạt động 6: cấu tạo và tính chất vật lí của stiren.
GV: giới thiệu công thức phân tử, công thức cấu tạo và tên thay thế của stiren.
GV: yêu cầu HS nghiên cứu trong sách giáo khoa và cho biết tính chất vật lí của stiren.
HS trả lời.
GV: nhận xét, bổ sung và yêu cầu HS tóm tắt tính chất vật lí của stiren vào vở.
Một vài hidrocacbon thơm khác
Stiren
Cấu tạo và tính chất vật lí
Công thức phân tử: C8H8
- Công thức cấu tạo phẳng:
 Vinyl benzen
Tính chất vật lí: chất lỏng không màu, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
Hoạt động 7: tính chất hóa học của stiren.
GV: yêu cầu HS từ công thức cấu tạo của stiren, dự đoán tính chất hóa học của stiren.
HS trả lời.
GV: nhận xét, chỉnh lí và yêu cầu HS nêu lại tính chất hóa học của anken: + cộng
 + trùng hợp
 + oxi hóa không hoàn toàn, hoàn toàn.
Lấy ví dụ về phản ứng cộng halogen, cộng H2, trùng hợp, cộng HX.
Tính chất hóa học
Thể hiện tính chất hóa học của vòng benzen: thế nguyên tử H ở vòng benzen.
Thể hiện tính chất hóa học của nhánh tương tự anken.
 (1,2-dibrom etyl) benzen
 Stiren polistiren
Hoạt động 8: cấu tạo và tính chất vật lí của naphtalen.
GV: giới thiệu về công thức phân tử, công thức cấu tạo, tính chất vật lí tiêu biểu của naphtalen.
Naphtalen
Cấu tạo và tính chất vật lí
Công thức phân tử: C10H8
Công thức cấu tạo:
 Băng phiến
Naphtalen là chất rắn, có tính thăng hoa.
Hoạt động 9: tính chất hóa học của naphtalen.
GV: naphtalen có cấu tạo từ 2 vòng benzen, vậy naphtalen có tính chất hóa học nào?
HS trả lời: t/c hóa học tương tự benzen
Phản ứng thế (ưu tiên thế vào vị trí số 1).
Phản ứng cộng khi có to, xt.
GV: yêu cầu HS tự viết phương trình phản ứng của naphtalen với HNO3 đặc.
HS viết phương trình.
GV: nhận xét, bổ sung, cho ghi nhận xét.
Tính chất hóa học: tương tự benzen.
Phản ứng thế
 (spc)
Phản ứng cộng (cộng hidro)
 Tetralin decalin
Naphtalen không làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường.
Hoạt động 10: ứng dụng của một số Hidrocacbon thơm.
GV: giới thiệu một số ứng dụng của hidrocacbon thơm và yêu cầu HS nêu những ứng dụng của hidrocacbon thơm mà em đã biết. 
HS trả lời.
GV: nhận xét, bổ sung và yêu cầu HS tóm tắt phần ứng dụng vào vở.
ứng dụng của một số hidrocacbon thơm.
Hoạt động 11: củng cố bài học
giải các bài tập sách giáo khoa và sách bài tập.
BÀI 38: HỆ THỐNG HÓA VỀ HIDROCACBON
Mục tiêu
Kiến thức
Nêu được đặc điểm cấu tạo, công thức chung, tính chất hóa học của các hodrocacbon.
Kĩ năng
Lập sơ đồ quan hệ giữa các loại hidrocacbon.
Viết phương trình hóa học biểu diễn mối quan hệ giữa các chất.
Xác định công thức phân tử, viết các đồng phân và gọi tên các đồng phân của các dãy đồng đẳng hdrocacbon.
Chuẩn bị
Sách giáo khoa, giáo án.
Phiếu bài tập.
Phương pháp dạy học
Đàm thoại.
Tổ chức hoạt động nhóm cho học sinh.
Tiến trình bài học
Hoạt động của giáo viên và học sinh
Nội dung ghi bảng
Hoạt động 1: hệ thống hóa về hidrocacbon
GV: kẻ bảng thành 5 cột như sách giáo khoa, yêu cầu HS nghiên cứu sách giáo khoa và hoàn thành bảng.
GV: gọi một HS lên bảng điền các thông tin vào bảng, nếu HS chưa điền hết được bảng thì có thể về chỗ và tự chỉ định bạn tiếp theo lên hoàn thành bảng.
HS hoàn thành bảng hệ thống hidrocacbon.
GV: nhận xét, chỉnh lí
Hệ thống hóa về hidrocacbon
ankan
anken
ankin
Ankyl benzen
Công thức chung
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n-2
CnH2n-6
Đặc điểm cấu tạo phân tử
Chỉ có liên kết đơn C−C, C−H
Có đồng phân mạch C
Có một liên kết đôi C=C.
Đồng phân vị trí liên kết đôi.
Đồng phân mạch C
Đồng phân hình học.
Có 1 liên kết ba C≡C.
Có đồng phân vị trí liên kết ba.
Có đồng phân mạch C
Có vòng thơm benzen.
Đồng phân mạch C của nhánh ankyl.
Đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl (o, p, m)
Tính chất hóa học
Phản ứng thế halogen.
Tách H2
Cracking
Oxi hóa hoàn toàn.
Phản ứng cộng (H2, X2, HX)
Phản ứng trùng hợp
Oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn.
Phản ứng cộng (H2, X2, HX,..)
Thế ion Ag+ với các 
ank-1-in
Oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn. 
Phản ứng thế H ở vòng benzen (halogen, nitro)
Phản ứng cộng vào vòng benzen.
Phản ứng oxi hóa mạch nhánh ankyl.
Tính chất vật lí
ở điều kiện thường, từ C1 → C4 là chất khí, từ C5 trở đi là chất lỏng hoặc rắn.
không màu.
Không tan trong nước.
Hoạt động 2: sự chuyển hóa giữa các loại hidrocacbon.
GV biểu diễn sơ đồ chuyển hóa và yêu cầu HS viết các phương trình hóa học minh họa cho sơ đồ.
Sự chuyển hóa giữa các loại hidrocacbon.
Hoạt động 3: Bài tập
GV triển khai các phiếu học tập, kết hợp làm bài tập sách giáo khoa và sách bài tập.
Phiếu học tập số 1:
Bài 1:
Viết CTCT các chất đồng phân có cùng CTPT C5H10, C5H12, C4H6 (dạng mạch hở), C8H10 (có vòng benzen) và cho biết các chất có cùng CTPT trên thuộc dãy đồng đẳng nào?
Bài 2:
Viết PTH tổng quát của phản ứng đốt cháy các loại hidrocacbon đã nêu trên. Nhận xét về tỉ lệ giữa số mol CO2 và H2O.
Phiếu học tập số 2:
Viết các phương trình hóa học thực hiện dãy chuyển hóa, xác định tên chất A, B, D