Tài liệu ôn tập hóa học hữu cơ

n tấn công vào nhóm CH2, còn phần anion của tác nhân kết hợp 
vào nhóm CH như sau: 
CH3 –CH =CH2 + HCl 
 CH3 –CHCl –CH3 
Ví dụ 2: Dự ñoán khả năng phản ứng của benzen và toluen với Br2 ( bột sắt xúc tác). 
Trong phân tử toluen, do CH3 – là nhóm ñẩy electron làm tăng mật ñộ electron trong vòng thơm 
khiến phản ứng thế Brom xảy ra dễ hơn so với benzen. 
5. Các loại phản ứng chính trong hóa hữu cơ. 
5.1 Phản ứng thế 
Là phản ứng trong ñó một hoặc một nhóm nguyên tử ở phân tử hữu cơ bị thay thế bởi một hoặc một 
nhóm nguyên tử khác . 
Tên Ankan Aren Ankin 
CH4+Cl2 CH3Cl +HCl 
Cơ chế gốc tự do 
 + Br2 +HBr 
Cơ chế ion 
HC≡ CH + 2 AgNO3+3 NH3 

Ag –C≡ C –Ag 
+2NH4NO3+NH3 
Thế ion kim loại 
Các loại phản ứng thế thường gặp: 
Halogen hóa, nitro hóa.Ankyl hóa ankan, aren. 
Thế H của axit, andehit, xeton, este hóa, thủy phân, trùng ngưng. 
5.2 Phản ứng cộng. 
Là phản ứng trong ñó phân tử tác nhân tách thành 2 phần, gắn vào phân tử phản ứng, phản ứng xảy ra 
chủ yếu ở liên kết π. ðộ bất bão hòa phân tử giảm ( ðịnh nghĩa theo SGK11 Nâng cao trang 130: “Phân 
tử hữu cơ kết hợp thêm với các nguyên tử hoặc phân tử khác” ). 
HC≡ CH + 2H2 H3C -CH3 
Các phản ứng cộng thường gặp: 
Cộng H2 (khử H2), cộng H2O (hyñrat hóa), cộng halogen, cộng halogenua hiñro, trùng hợp 
*Quy tắc cộng Mác- cốp-nhi cốp.(SGK 11 nâng cao trang 162) 
Khi cộng một tác nhân bất ñối xứng ( cộng axit hoặc nước –HA, H2O) vào liên kết C=C của anken 
bất ñối xứng, H ( phần mang ñiện tích dương) ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp 
hơn), còn A (phần mang ñiện tích âm) ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn ( cacbon bậc cao hơn). 
 Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí 
 11 
CH2=CH –CH3 + HCl 

2 3
2 3
 | |
 H Cl
( Chính)
 | |
 Cl H
(Sp Phu.)
CH CH CH
sp
CH CH CH
− −




− −



 ; 
2 3
3
 |
 CH
CH C CH HOH= − + →
2 3
3
2 3
3
 H OH
 | |
 |
 CH
( chính)
 H
 | |
 |
 CH
(sp phu. )
CH C CH
Sp
OH
CH C CH


− −





 − −


5.3 Phản ứng tách. 
Là phản ứng trong ñó một vài nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử bị tách ra khỏi phân tử. 
2 2
 | |
 H OH
H C CH−
 H2C=CH2 + H2O 
Các phản ứng tách thường gặp: 
ðề hiñro (tách H2); ñề hyñrat ( tách H2O); 
Crackinh ankan; tách ñihalogen; tách halogennua hiñro. 
5.4 Phản ứng oxi hóa: 
Là phản ứng trong ñó tác nhân cung cấp oxi, phân tử chất phản ứng có sự tăng số oxi hóa. 
+Oxi hóa hoàn toàn: phản ứng cháy của HCHC với oxi. 
+Oxi hóa không hoàn toàn (oxi hóa chậm): tác nhân oxi hóa thường là KMnO4, CrO3, K2Cr2O7, O2, 
có xúc tác bằng Cu, Pt, NO,  
************So sánh và phân biệt một số phản ứng thường gặp trong hữu cơ************* 
Cộng Trùng hợp 
-Là phản ứng 1 lần giữa 2 phân tử tạo thành một 
phân tử mới 
-Chất phản ứng phải không no ( hoặc có chứa liên 
kết π). 
Ví dụ: CH2=CH2+HBr
CH3 –CH2Br 
-Là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ 
giống nhau hay tương tự nhau tạo thành phân tử 
lớn hay cao phân tử. 
-Chất phản ứng và tác nhân phải ñều không no. 
Ví dụ: nCH2=CH2 
 (-CH2 –CH2 -)n 
Trùng hợp Trùng ngưng 
-Quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử 
nhỏ (monome) tạo thành phân tử lớn(polime) 
ñược gọi là phản ứng trùng hợp. 
-ðặc ñiểm cấu tạo các monome tham gia phản 
ứng trùng hợp là phải có liên kết kép. 
Ví dụ:CH2=CH2 ; 
C6H5 –CH=CH2 ; 
CH2=CH –Cl ; 
CH2=CH –CH=CH2 ; 
nCH2=CH2 
 (-CH2 –CH2 -)n 
-Quá trình nhiều phân tử nhỏ (monome) kết hợp với 
nhau thành phân tử lớn (polime) ñồng thời giải phóng 
những phân tử có khối lượng nhỏ (như H2O, NH3, 
HCl,) ñược gọi là phản ứng trùng ngưng. 
-ðặc ñiểm cấu tạo các monome tham gia phản ứng 
trùng ngưng là phải có từ hai nhóm chức trở lên. 
Ví dụ: H2N –CH2 –COOH ; 
H2N –(CH2)6 –NH2 ; 
HOOC –(CH2)4 –COOH ; 
H2N –(CH2)5 –COOH ; 
nH2N –CH2 –COOH 
 
2 2( ) + nH
 ||
 O
nHN CH C O− − − −
 Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí 
 12 
Hyñrat hóa Thủy phân 
-Chất phản ứng có liên kết π còn tác nhân là H2O. 
-Phản ứng xảy ra 1 chiều. 
Ví dụ: 
CH2=CH2 +H2O 
 CH3 –CH2 –OH 
-Chất phản ứng là este, ete, dẫn xuất halogen của 
CxHY, còn tác nhân là nước. 
-Phản ứng thuận nghịch. 
Ví dụ: 
CH3Cl+H2O 
 CH3OH + HCl 
Xà phòng hóa Thủy phân 
-Là phản ứng thủy phân este của axit hữu cơ trong 
môi trường kiềm (NaOH, KOH, ) ñể tạo muối 
của axit cacboxylic. 
-Phản ứng một chiều. 
RCOOR’ +H2O R’OH+RCOONa +H2O 
-Chất phản ứng là este, ete, dẫn xuất halogen của 
CxHY, còn tác nhân là nước. 
-Phản ứng thuận nghịch. 
Ví dụ: 
CH3Cl+H2O 
 CH3OH + HCl 
6. Hợp chất hữu cơ có nhóm chức. 
6.1 Phân loại HCHC có nhóm chức. 
-Thành phần: Gốc hyñrocacbon + nhóm chức. 
-Công thức tổng quát: CxHy-kAk (ðiều kiện k ≤ y). 
ðơn chức ða chức Tạp chức 
1 nhóm chức ( k=1) 2 nhóm chức cùng loại trở lên (k ≥2) 2 nhóm chức khác loại trở lên 
(k ≥2) 
Gốc CxHy no (CnH2n+2-kAk) 
 HCHC no. 
Gốc CxHy không no (CnHy-kAk) 
 HCHC không no. 
6.2 Bảng công thức tổng quát một số HCHC quan trọng. 
Hợp chất hữu cơ Công thức tổng quát ðiều kiện 
Hợp chất chứa C, H, O 
Hợp chất chứa C, H, O, N 
Hợp chất chứa C, H, O, X 
(X là halogen) 
CxHyOz 
CxHyOzNt 
CxHyOzXu 
y ≤ 2x +2 
y ≤ 2x +2 +t 
y ≤ 2x +2 –u 
Rựơu , no 
Rượu ñơn chức 
Rượu bậc I, ñơn chức 
Rượu ñơn chức, no, bậc I 
R(OH)x hay CnH2n+2-x(OH)x 
CxHy –OH 
CxHy –CH2OH 
CnH2n+1(OH) hay CnH2n+2O 
CnH2n+1 –CH2OH 
x,n ≥1 
x ≥1, y ≤ 2x+1 
x ≥ 0, y ≤ 2x+1 
n ≥ 1 
n ≥ 0 
Andehit 
Andehit no 
Andehit ñơn chức 
Andehit ñon chức, no 
R(CHO)x 
CnH2n+2-x(CHO)x 
R –CHO hay CxHyCHO 
CnH2n+1CHO hay CmH2mO 
x ≥ 1 
x ≥ 1, n ≥ 0 
x ≥ 0, y ≤ 2x+1 
n ≥ 0, m ≥ 1 
 Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí 
 13 
Axit ñơn chức 
ði axit no 
Axit ñơn chức, no 
R –COOH hay CxHyCOOH 
CnH2n(COOH)2 
CnH2n+1COOH hay CmH2mO2 
x ≥ 0, y ≤ 2x+1 
n ≥ 0 
n ≥ 0, m ≥ 1 
Este ñơn chức 
Este ñơn chức, no 
R –COO –R’ 
CnH2nO2 
R’≠ H 
n ≥ 2 
Amin ñơn chức 
Amin ñơn chứ, no 
Amin bậc I, no, ñơn chức 
CnHyN 
CnH2n+3N 
CnH2n+1 –NH2 
y ≤ 2x+3 
n ≥ 1 
n ≥ 1 
ðiều kiện chung: x, y, z, t, u, n, m ñều ∈ N 
(R –) là gốc hidrocacbon no hay không no 
6.3 Bảng các dãy ñồng ñẳng thường gặp ứng với CTTQ ( công thức tổng quát ). 
CTTQ Có thể thuộc dãy các ñồng ñẳng ðiều kiện 
CnH2nO 
+ Andehit no, ñơn chức ( ankanal) 
+ Xeton no, ñơn chức. 
+Rượu ñơn chức, không no (có một nối ñôi ở 
phần gốc hidrocacbon) 
n ≥ 1 
n ≥ 3 
n ≥ 3 
n ≥ 3 
CnH2nO2 
+Axit hữu cơ no, ñơn chức. 
+Este no, ñơn chức. 
n≥1 
n ≥ 2 
CnH2n+2O 
+Rượu no, ñơn chức (ankanol) 
+Ete no, ñơn chức 
n ≥ 1 
n ≥ 2 
6.4 Hóa tính của một số chất hữu cơ cần chú ý: 
6.4.1 Rượu: 
*Rượu là hợp chất có nhóm –OH liên kết với gốc hyñrocacbon. Bậc của rượu bằng bậc của C mang 
nhóm –OH 
*Nếu thay thế H ở ñoạn mạch nhánh của hiñrocacbon thơm bằng nhóm ( -OH) ta ñược rượu thơm. 
Cần phân biệt rượu thơm với chất thuộc loại phenol: 
Ví dụ: ( Rượu benzylic) 
 ( p-Crezol) 
Rượu thơm có phản ứng thế trên gốc (C6H5-): 
 Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí 
 14 
*Tác dụng với natri : 
+Ancol tác dụng với kim loaị kiềm tạo ra ancolat và giải phóng khí hiñro. 
2( ) ( ) 2x y z x y z
z
C H OH zNa C H ONa H+ → + 
CH3 –CH2OH +Na 
 C2H5ONa + 2
1
2
H 
+Ancol hầu như không phản ứng ñược với NaOH, mà ngược lại, natri ancolat ( RO –Na) bị thủy phân 
hoàn toàn: 
RO –Na +H –OH 
 RO –H +NaOH 
 Natri etylat 
* Tác dụng với Cu(OH)2: Chỉ phản ứng với rượu ña chức có ít nhất 2 nhóm –OH kế nhau cho dung 
dịch có màu xanh lam. 
2 2
2 2 2 2
 CH HO 
 | | 
2 ( ) 2
 | 
OH CH
CH CH CH Cu OH CH O Cu O CH H O
− −
− − + → − − − − +


2 2
 | | | |
 OH OH OH CH HOOH CH− −


 ðồng (II) glixerat, màu xanh lam 
Phản ứng này dùng ñể nhận biết glixerol và các poliancol mà các nhóm –OH ñính với những nguyên 
tử C cạnh nhau, chẳng hạn như etylen glicol. 
*Tách nước tạo ete: 
*Tách nước tạo liên kết π. 
Khi ñun nóng với H2SO4 ñặc ở 170
0C, cứ mỗi phân tử ancol tách 1 phân tử nước tạo thành 1 phân tử 
Anken. 
Hoặc ankadien nếu chất phản ứng co 1 liên kết π : 
CH3OH không có phản ứng tách nước tạo anken 
Hướng của phản ứng tách nước tuân theo quy tắc zai-xép: 
Quy tắc zai-xép (Zaitsev): 
Nhóm –OH ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh ñể tạo thành liên kết ñôi 
C=C. 
 Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí 
 15 
Ví dụ: 
*Este hóa: 
Axit + Rượu Este +H2O 
*Oxi hóa: 
+Rượu bậc (I) bị oxi hóa cho andehit. 
RCH2OH +CuO RCHO +Cu +H2O 
+Rượu bậc (II) bị oxi hóa cho xeton. 
'
 |
 OH
R CH R− −
+CuO 
2'
 ||
 O
R C R Cu H O− − + +
*Cách chuyển rượu bậc (I) sang bậc (II): 
R –CH2 –CH2 –OH R –CH =CH2 +H2O 
R –CH =CH2 +H2O 
3
 |
 OH
R CH CH− −
6.4.2 Phenol. 
-Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tữ có chứa nhóm hiñroxyl (-OH) liên kết tực tiếp với 
nguyên tử cacbon của vòng benzen. 
*Tính axit. 
Phenol có lực axit mạnh hơn ancol ( không những tác dụng ñược với kim loại kiềm mà còn phản ứng 
ñược với NaOH), tuy nhiên nó vẫn chỉ là một axit rất yếu (bị axit cacbonic ñẩy khỏi phenolat). Dung 
dịch phenol không làm ñổi màu quỳ tím. 
+Tác dụng với Na 
 Phenolat natri 
+Tác dụng với NaOH. 
* Phản ứng thế vòng thơm. 
Phản ứng thế vòng thơm ở phenol dễ hơn ở benzen ( ñiều kiện êm dịu hơn, thế ñược ñồng thời cả 3 
nguyên tử H ở các vị trí ortho và para) 
+Tác dụng với dung dịch Brom. 
 Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí 
 16 
+Tác dụng với HNO3 ñặc: 
*Tác dụng với CH2O: 
Chú ý: Tính linh ñộng Của H trong –OH tăng dần như sau: 
ROH < H2O < < H2CO3 < ||
 O
R C OH− −
Nên: + Na2CO3 
 Không phản ứng 
Ngược lại: 
+H2O +CO2 
 +NaHCO3 
6.4.3 Andehit: 
-Andehit là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm (CH=O) liên kết trực tiếp với nguyên 
tử cacbon hoặc Hiñro. Nhóm –CH=O ñược gọi là nhóm chức của andehit, nó ñược gọi là nhóm 
cacbanñehit. 
Vídụ: HCH=O ( fomandehit); CH3CH=O( axetandehit) 
*Phản ứng cộng H2( phản ứng khử): 
Khi có xúc tác Ni ñun nóng, andehit cộng với hiñro tạo ra ancol bậc I: 
RCHO +H2 RCH2OH 
CH3CH=O + H2 CH3CH2 –OH 
 Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí 
 17 
*Phản ứng cộng nước, cộng hiñro xianua: 
-Liên kết ñôi C=C ở fomandehit có phản ứng cộng nước nhung sản phẩm có hai nhóm –OH cùng 
ñính vào 1 C nên không bền, không tách ra khỏi dung dịch ñược: 
2
 OH
 | 
 |
 OH
HCH O HOH H C= + 
 
-Hiñro xianua (H –C ≡N)cộng vào nhóm cacbonyl xảy ra hai giai ñoạn, anion N≡C – phản ứng ở giai 
ñoạn ñầu, ion H+ phản ứng ở giai ñoạn sau: 
3 3
3 3
CH CH O 
 |
 C N
 | |
 C
N C CH CH O
CH CH O H CH CH OH
− −
− +
= + ≡ → −
≡
− + → −
≡ N C N≡
*Phản ứng brom và kali pemanganat: 
Andehit rất dễ bị oxi hóa, nó làm mất màu nước Brom, dung dịch kali pemanganat và bị oxi hóa 
thành axit cacboxylic. 
RCH=O +Br2+H2O 
 RCOOH + 2HBr 
* Tham gia phản ứng tráng gương (Phản ứng tráng bạc). 
RCHO +2 AgNO3+3NH3+H2O 
RCOONH4+2NH4NO3+2Ag. 
Ví dụ:OHC –CHO + 4 AgNO3+6NH3+2H2O 
 NH4OOC–COONH4 +4NH4NO3+4Ag 
Chú ý: HCHO khi tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 sẽ tạo tỉ lệ mol là 1:4 trong khi các andehit 
ñơn chức khác chỉ tạo bạc theo tỉ lệ mol 1:2 
HCHO + 4 AgNO3+6NH3+2H2O 
 (NH4)2CO3+4NH4NO3+4Ag 
*Phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm: 
RCHO+2Cu(OH)2+NaOH 
 RCOONa+Cu2O↓ +3H2O 
Ví dụ: CH3CHO + 2 Cu(OH)2+NaOH 
 CH3COONa+Cu2O↓ +3H2O 
*Phản ứng trùng ngưng với phenol: 
6.4.4 Xeton. 
-Xeton là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm >C=O liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon 
Ví dụ: H3C –CO –CH3 
 Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí 
 18 
*Xeton cũng tham gia phản ứng cộng hiñro khi có mặt Ni xúc tác, ñun nóng tạo thành ancol bậc (II): 
3 3 2
 ||
 O
CH C CH H− − + 3 3
 |
 OH
CH CH CH− −
*Phản ứng cộng nước, cộng hiñro xianua: 
3 3 3 3
 C N
 |
 || 
CH C CH H CN CH C CH
≡
− − + − → − −
|
 O OH
 (xianohidrin)
*Phản ứng ở gốc hiñrocacbon 
Nguyên tử hiñro ở bên cạnh nhóm cacbonyl dễ tham gia phản ứng. 
Ví dụ: 
6.4.5 Axit (axit cacboxylic) 
-Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl ( -COOH) liên kết trực 
tiếp với nguyện tử cacbon hoặc nguyên tử hiñro. 
* Tính axit: 
Axit cacboxylic ñiện li không hoàn toàn trong nước theo cân bằng: 
R –COOH +H2O 
 H3O
+ + R –COO- ; 3
[ ][ ]
[ ]a
H O RCOO
K
RCOOH
+ −
= 
 (Ka là mức ño lực axit, Ka càng lớn thì axit càng mạnh và ngược lại) 
Axit cacboxylic là một axit yếu. Tuy vậy, chúng có ñủ tính chất của 1 axit: làm quỳ tím hóa ñỏ, tác 
dụng ñược với kim loại giải phóng hiñro, với oxit kim loại, với bazơ, với muối và rượu. 
HCOOH +Na 
 HCOONa +1/2 H2 
2CH3COOH +MgO 
 (CH3COO)2Mg +H2O 
2CH2=CH –COOH +Na2CO3 
2CH2CH –COONa +CO2+H2O 
HOOC –COOH +Ca(OH)2 
 
22
 \ /
 Ca
OOC COO H O− +
-Trong các axit no ñơn chức, axit fomic (HCOOH) mạnh hơn cả. Các nhóm ankyl ñẩy electron về 
phía nhóm cacboxyl nên làm giảm lực axit. Các nguyên tử có ñộ âm ñiện lớn ở gốc R hút electron của 
nhóm cacboxyl . 
*Phản ứng với ancol ( phản ứng este hóa ) 
*Phản ứng tách nước liên phân tử: 
Khi cho tác dụng với P2O5. hai phân tử axit tách ñi một phân tử nước tạo thành phân tử anhiñrit axit: 
 Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí 
 19 
*Phản ứng thế ở gốc no. 
Khi dùng photpho xúc tác, Cl chỉ thế cho H ở cacbon bên cạnh nhóm cacboxyl 
CH3CH2 CH2COOH +Cl2 3 2
 |
 Cl
CH CH CHCOOH HCl+ 
*Phản ứng thế ở gốc thơm. 
Nhóm cacboxyl ở vòng benzen ñịnh hướng cho phản ứng thế tiếp theo vào vị trí meta làm cho phản 
ứng khó khăn hơn so với thế vào benzen. 
*Phản ứng cộng vào gốc không no. 
Axit không no tham gia phản ứng cộng H2, Br2, Cl2 nhứ hiñrocacbon không no. 
*Một số phản ứng ñặc biệt. 
+HCOOH còn cho phản ứng tráng gương: 
HCOOH + 2AgNO3+4NH3+H2O 
 (NH4)2CO3+2NH4NO3+2Ag 
+Axit chưa no còn cho phản ứng cộng, trùng hợp. 
CH2=CH –COOH +H2O 
 HO –CH2 –CH2 –COOH 
nCH2=CH –COOH ( )2
 |
 COOH
n
CH CH− − − 
6.5 Các phương pháp chính ñiều chế một số chất hữu cơ quan trọng: 
6.5.1 ðiều chế rượu: 
* Lên men tinh bột: 
(C6H10O5)n +nH2O nC6H12O6 
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 ↑ 
*Hiñrat hóa anken xúc tác axit 
CnH2n +H2O CnH2n+1OH 
CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 
* Từ andehit và xeton. 
R –CHO +H2 R –CH2OH ( rượu bậc I ) 
Ni 
H2SO4, 300
0C 
H+ 
enzim 
enzim 
xt, t0, P 
P 
 Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí 
 20 
R –CO –R’ R –CHOH –R’ ( Rượu bậc II) 
*Thủy phân dẫn xuất halogen trong môi trường kiềm: 
R –Cl +NaOH R –OH +NaCl 
C2H5Cl + NaOH C2H5 –OH +NaCl 
2 2 2 23 3
 | | | | | |
 Cl Cl OH OH OH
CH CH CH NaOH CH CH CH NaCl
Cl
− − + → − − +
*Thủy phân este ( xà phòng hóa): 
R –COO –R’ + NaOH R –COONa + R’OH 
*Metanol có thể sản xuất từ 2 cách sau: 
+CH4 +H2O CO + 3H2 
CO +2H2 CH3OH 
+ 2CH4 +O2 2CH3 –OH 
6.5.2 Phenol: 
*Từ C6H6: 
C6H6 C6H5CH(CH3)2 C6H5OH + CH3COCH3 
C6H6 +Cl2 C6H5Cl +HCl 
C6H5Cl + NaOH C6H5OH +NaCl 
*Từ natri phenolat: 
C6H5ONa +HCl 
 C6H5OH + NaCl 
C6H5ONa + CO2 +H2O 
 C6H5OH + NaHCO3 
* Oxi hóa iso propyl benzen: 
6.5.3 Andehit: 
*Oxi hóa rượu bậc (I): 
R –CH2 –OH +CuO R –CHO +Cu +H2O 
CH3OH +CuO HCHO +Cu +H2O 
to, 
to, 
to, p 
Fe 
1)O2(kk); 2)H2SO4 CH2=CHCH3 , H
+ 
to,xt,p 
to,xt,p 
to,xt 
to 
to 
to 
Ni,to 
 Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí 
 21 
Fomandehit còn ñược ñiều chế bằng cách oxi hóa metanol nhờ oxi không khí ở 600-7000C với xúc 
tác là Cu hoặc Ag. 
2CH3 –OH + O2 2HCHO + 2H2O 
*Oxy hoá ankan ở ñiều kiện thích hợp. 
CH4 + O2
 HCHO + H2O 
*Thủy phân dẫn xuất 1,1 –ñihalogen. 
3
 Cl
 |
2
 |
 Cl
CH CH NaOH− + CH3CHO +2NaCl +H2O 
*Oxi hóa cumen rồi chế hóa với axit sunfuric thu ñược axeton với phenol: 
(CH3)2CH –C6H5 tiểu phân trung gian CH3 –CO –CH3 +C6H5 –OH 
*2CH ≡ CH +O2 2CH3CH=O 
*C2H2 +H2O CH3CHO 
*RCOOH=CH2 +NaOH 
RCOONa + CH3CHO 
6.5.4 Xeton: 
*Oxi hóa rượu bậc (II): 
'
 |
 OH
R CH R− − +CuO 2'
 ||
 O
R C R Cu H O− − + + 
*Từ Canxi axetat 
(CH3COO)2Ca CH3 –CO –CH3 +CaCO3 ↓ 
Hoặc từ CH3COONa: 
2CH3COONa CH3 –CO –CH3 +Na2CO3 
6.5.5 Axit cacboxylic. 
*Oxi hóa hiñrocacbon, ancol  
C6H5 –CH3 C6H5COOK C6H5 –COOH 
+Oxi hóa rượu bậc I tương ứng: 
5CH2 –CH2OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 
 5CH3COOH + 2K2SO4+4MnSO4+11H2O 
+Oxi hóa hiñrocacbon chưa no: 
5CH3 –CH = CH –CH3 +8KMnO4+12H2SO4
 10CH3COOH + 4K2SO4+8MnSO4 +12H2O 
+Oxi hóa ankan thích hợp: 
H3O
+ KMnO4, H2O,t
0 
to, 
to, 
2)H2SO4, 20% 1)O2 
HgSO4,t
o 
PdCl2, CuCl2 
to, 
to,xt 
 Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí 
 22 
R –CH3 RCOOH +H2O 
*Từ dẫn xuất halogen: 
R –X R –C ≡ N R –COOH 
+Thủy phân dẫn xuất 1,1,1 –trihalogen. 
3
 Cl
 |
3
 |
 Cl
CH C Cl NaOH− − + CH3COOH +3NaCl + H2O 
*Lên men giấm: 
CH3CH2OH +O2 CH3COOH +H2O 
*Oxi hóa andehit tương ứng: 
CH3CH=O + ½ O2 CH3COOH 
OHC –CHO + O2 HOOC –COOH 
*Từ metanol 
CH2OH +CO CH3COOH 
*Từ muối natri của axit cacboxylic: 
R –COONa +H2SO4(ñ) 
 R –COOH +NaHSO4 
t0 
[O], xt. t0 
to, xt 
to, xt 
to, xt 
Men giấm, 20-300c 
H3O
+,t0 KCN 
 Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí 
 23 
7. Một số dạng toán và phương pháp giải trong hóa hữu cơ: 
7.1. Phản ứng oxi hóa –khử trong hóa hữu cơ: 
7.1.1 Tính số oxi hóa của một nguyên tử cacbon (hay Nitơ) trong phân tử hữu cơ: 
Một phản ứng oxi hóa –khử trong hóa hữu cơ thường xảy ra sự biến ñổi số oxi hóa của cacbon ( hay 
nitơ), do ñó ta cần nắm cách tính số oxi hóa của chúng. 
-Viết CTCT dạng khai triên của chất hữu cơ. 
-Tính ñiện tích xuất hiện trên nguyên tử C (hay N); cần tính số oxi hóa ( với giả thiết các ñôi electron 
chung bị lệch hoàn toàn về phía nguyên tử có ñộ âm ñiện lớn hơn). ðây cũng chính là số oxi hóa cần 
tính. 
Cần chú ý rằng ñộ âm ñiện O> N> C> H. 
Ví dụ: Tính số oxi hóa của các nguyên tử C và N trong các hợp chất: 
a) CH2=CH –CH2 
b) CH3 –CH2 –CH2 
c) CH3 –NO2 
d) CH3 
Giải 
2 1 3
) H b) H H H
 = C H
a H
C C H C
− − − −
↓ ↓ ↓
− ← →

 

3 1 3
 H H H H H H
) H O 
C N
c
− −
− →
↑ ↑ ↑ ↑
 

3 3 3 1
 d) H
 H
 H 
H C N C C H
− + − +
↓ ↓
→ → → − ←
↑ ↑ ↑

 



 O H O
7.1.2 Cân bằng phản ứng oxi hóa –khử trong hóa hữu cơ 
-Tính số oxi hóa của các nguyên tố trong phản ứng. tìm ra các nguyên tố (thường là hai và thường có 
cacbon) có sự thay ñổi số oxi hóa. 
-Viết các bán phản ứng ñể thể hiện quá trình oxi hóa –khử. 
-Tìm hệ số thích hợp ñể khi nhân các bán phản ứng cho mỗi hệ số rồi cộng lại thì số electron triệt 
tiêu. 
-ðặt các hệ số tìm ñược ở trên vào phương trình ñã cho rồi kiểm tra số nguyên tử của mỗi nguyên tố 
ở hai vế cho bằng nhau. 
Ví dụ: Cân bằng phản ứng oxi hóa –khử sau theo phương pháp thăng bằng electron: 
a)CH2=CH2 +KMnO4 +H2O 
 CH2OH –CH2OH +MnO2 +KOH 
b)CH3 –CH2OH +KMnO4 +H2SO4 
 CH3COOH + K2SO4 +H2SO4 
c)CH3 –CH2OH +K2Cr2O7 +H2SO4 
CH3CHO + K2SO4 +Cr2(SO4)3 +H2O 
d)C6H5 –NO2+Fe +HCl 
 C6H5 –NH2 +FeCl2 +H2O 
e) C6H5 –CH3 +KMnO4 
 C6H5 –CH3COOK +MnO2 +KOH +H2O 
 Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí 
 24 
Giải 
2 2 7 1 4
2 2 4 2 2 2 2
2 1
7
)
 | |
 OH OH
2 2 2
3
a
C H C H K MnO H O C H CH MnO KOH
C e C
Mn e Mn
− − + − +
− −
+
= + + → − + +
− =
+ =
 3
4
 2
2 2 4 2 2 2 2
1 7 3 2
3 2 4 2 4 3 4 2 4 2
1 3
X 5
7 2
 4
1 7 3 2
3 2 4 2 4 3 4 2 4 2
3 2 4 3 2 2
)
4
5
5 4 6 5 4 2 11
X
X
X
CH CH KMnO H O CH OH CH OH MnO KOH
b
CH C H OH K MnO H SO CH C OOH Mn SO K SO H O
C e C
Mn e Mn
CH C H OH K MnO H SO CH C OOH Mn SO K SO H O
+
− + + +
− +
+ +
− + + +
= + + → − + +
− + + → + + +
− =
+ =
− + + → + + +
( )
( )
1 6 1 3
3 2 2 6 7 2 4 3 2 4 2 4 23
1 1
3
6 3
1
1 6 1 3
3 2 2 6 7 2 4 3 2 4 2 4 23
3 0 3 2
6 5 2 6 5 2 2 2
)
CH – H OH K O H SO CH HO K SO SO H O
2
2 6 2
3CH – H OH K O 4H SO 3CH HO K SO SO 7H O
.
X
X
c
C Cr C Cr
C e C
Cr e Cr
C Cr C Cr
d
C H N O Fe HCl C H N H FeCl H
− + − +
− −
+ +
− + − +
+ − +
+ + → + + +
− =
+ =
+ + → + + +
− + + → − + +
3 3
1
0 2
3
3 0 3 2
6 5 2 6 5 2 2 2
3 7 3 4
6 5 3 4 6 5 3 2 2
3 3
1
7 4
2
3 7 3 4
6 5 3 4 6 5 3 2
6
2
3 6 3 2
.
C H – H K O C H – H COOK O KOH H O
6
3
C H – H 2K O C H – H COOK 2 O
X
X
X
X
O
N e