Giáo án Hóa học 11 - Bài 46: Benzen và ankylbenzen

GIÁO ÁN
CHƯƠNG 7: HIĐROCACBON THƠM. NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
Bài 46: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
Sinh viên thực hiện: Trần Thị Dung
Lớp : QH – 2012 – Hóa học
CÁC KÝ HIỆU VIẾT TẮT
CTCT: Công thức cấu tạo
TTTN: Trạng thái tự nhiên
TCVL: Tính chất vật lý
TCHH: Tính chất hóa học
BT: Bài tập
Y/c: Yêu cầu
QS: Quan sát
CN: Công nghiệp
PTPƯ: Phương trình phản ứng
TN: Thí nghiệm
GV: Giáo viên
HS: Học sinh
NX: Nhận xét
Chương 7: HIĐROCACBON THƠM. NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
BÀI 46: BENZEN VÀ ANKYL BENZEN
I. Mục tiêu.
1. Kiến thức.
- Nêu được cấu trúc của phân tử benzen.
- Trình bày về đồng đẳng, đồng phân và danh pháp của ankyl benzen.
- Nêu được tính chất vật lý, tính chất hóa học của benzen và ankyl benzen.
- Giải thích sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hóa học của benzen.
- Vận dụng qui tắc thế ở nhân benzen để tổng hợp các dẫn xuất của benzen.
2. Kỹ năng.
- Viết cấu trúc phân tử của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng.
- Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của benzen và ankyl benzen.
- Gọi tên benzen và ankyl benzen theo danh pháp IUPAC và tên thay thế.
3. Thái độ.
- Nhận thức được tầm quan trọng của benzen trong hóa học hữu cơ.
- Thấy được vai trò, ứng dụng của benzen trong đời sống.
4. Hình thành năng lực.
- Sử dụng ngôn ngữ hóa học.
- Rèn luện năng lực quan sát, giải thích hiện tượng.
II. Trọng tâm.
- Cấu trúc phân tử của benzen và tính chất hóa học của benzen.
- Cách đọc tên của benzen và ankyl benzen.
III. Phương tiện dạy học.
- Giáo án, máy tính, máy chiếu, bài giảng PowerPoint.
IV. Phương pháp dạy học.
- Phương pháp đàm thoại, thuyết trình.
V. Tổ chức các hoạt động dạy học.
HĐ
HOẠT ĐỘNG CỦA GV
HOẠT ĐỘNG CỦA HS
NỘI DUNG
HĐ 1: Vào bài mới.
GV: Chiếu hình ảnh về thuốc aspirin.
GV: Để tìm hiểu kỹ càng hơn về benzen, lớp chúng ta học bài ngày hôm nay.
HS: quan sát hình ảnh
- Aspirin có tác dụng chữa đau đầu, sốt và giúp ngăn ngừa bệnh tim mạch và đột quỵ. Axít axetylsalixylic trong aspirin cũng có tác dụng giúp giảm đau hữu hiệu. Phần lớn aspirin được sản xuất từ benzen – một hydrocarbon được chiết xuất từ dầu mỏ. 
BÀI 46: BENZEN VÀ ANKYL BENZEN
HĐ 2: 
Tìm hiểu cấu trúc phân tử benzen
GV: Yêu cầu HS quan sát hình ảnh mô tả: Sự hình thành các liên kết σ, liên kết π ở benzen.
GV: 6 nguyên tử trong phân tử benzene ở trạng thái lai hóa gì?
HS: quan sát mô hình và trả lời câu hỏi.
I. Cấu trúc, đồng đẳng, đồng phân và danh pháp.
1. Cấu trúc của phân tử benzene.
a) Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen.
- 6 nguyên tử C trong phân tử benzen ở trạng thái lai hóa sp2 (lai hóa tam giác).
Mỗi nguyên tử C sử dụng 3 obitan lai hóa để tạo liên kết σ với 2 nguyên tử C bên cạnh nó và 1nguyên tử H.
- 6 obitan p còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo thành hệ liên hợp π chung cho cả vòng benzen. 
→ liên kết π ở benzen tương đối bền vững hơn so với liên kết π ở anken cũng như hiđrocacbon không no khác.
HĐ 3: Tìm hiểu về mô hình phân tử và biểu diễn cấu tạo của benzene.
GV: Giới thiệu về mô hình phân tử benzen.
GV: Các em có nhận xét gì về hình dạng của phân tử benzen?
 HS: quan sát và trả lời câu hỏi.
 HS: benzen có hình lục giác.
b) Mô hình phân tử.
- 6 nguyên tử C tạo thành lục giác đều.
- 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng (mặt phẳng phân tử).
- Các góc liên kết đều bằng 1200.
HĐ 4: Tìm hiểu về đồng đẳng và danh pháp
GV: Đưa ra và chiếu các ví dụ về ankyl benzen.
GV: những hợp chất hữu co trên có đặc điểm chung là gì?
GV: đưa ra định nghĩa về ankyl benzen.
GV: Viết các công thức tổng quát của các ví dụ. Yêu cấu HS khái quát lên công thức chung của dãy đồng đẳng benzen.
GV: Để gọi tên ankyl benzen, ta phải chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng bằng các chữ số hoặc bằng chữ cái o, m, p (đọc là: ortho, meta, para).
GV: lấy ví dụ cụ thể. Chỉ rõ các vị trí o, m p trên vòng benzen.
GV: viết đồng phân của C7H8. Yêu cầu HS viết đồng phân của C8H10.
GV: quay lại đồng phân của C7H8 và yêu cầu HS độc tên đồng phân của C8H10.
HS: quan sát và trả lời câu hỏi.
HS: chúng đều có gốc C6H5 – liên kết với một gốc ankyl.
HS: trả lời câu hỏi của GV.
HS: Công thức chung là: CnH2n-6 với n ≥ 6
- HS: lắng nghe và theo dõi bài giảng.
HS: viết đồng phân vào vở, tự đọc tên. Sau đó theo dõi bài trên bảng.
2. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp.
- Khi thay các nguyên tử hiđro trong phân tử benzen (C6H6) bằng các nhóm ankyl ta được các ankyl benzen.
- Công thức của dãy đồng đẳng benzen là: CnH2n-6 với n ≥ 6 
HĐ 5: tìm hiểu về tính chất vật lý.
GV: Hãy tham khảo bảng 7.1 trong SGK, về nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng của benzen và một số benzen.
GV: Cho HS xem hình ảnh benzen và ankyl benzen. Yêu cầu HS rút ra nhận xét về màu sắc, trạng thái của benzen.
GV: bổ sung thêm tính chất vật lý của benzen.
HS: đọc SGK.
HS: trả lời câu hỏi.
Benzen và ankyl benzen là chất lỏng, không màu.
II. Tính chất vật lý.
1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng.
2. Màu sắc, tính tan và mùi.
- là những chất không màu, hầu như không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ, đồng thời chính chúng cũng là dung môi hòa tan nhiều chất khác.
- Các aren đều là những chất có mùi.
HĐ 6: Tìm hiểu phản ứng halogen hóa.
GV: Chúng ta đã đi tìm hiểu về cấu trúc phần tử của benzen, vậy cấu trúc này có ảnh hưởng như thế nào đến tính chất hóa học của benzen ta đi tìm hiểu phần III.
GV: cho HS xem video phản ứng giữa benzen và brom.
HS: theo dõi phản ứng và nhận xét hiện tượng xảy ra.
III. Tính chất hóa học.
1. Phản ứng thế.
a) Phản ứng halogen hóa.
- Khi có bột sắt, benzen tác dụng với brom khan tạo thành brombenzen và khí hiđro bromua.
- Toluen phản ứng nhanh hơn benzen và tạo ra hỗn hợp hai đồng phân ortho và para.
- Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng (as) thì Br thế cho H ở nhánh.
Nhóm C6H5CH2 gọi là nhóm benzyl, nhóm C6H5 gọi là nhóm phenyl.
HĐ 7: Tìm hiểu phản ứng nitro hóa.
GV: Chiếu hình ảnh: Dụng cụ điều chế nitrobenzen.
HS: theo dõi, ghi chép bài đầy đủ.
b) Phản ứng nitro hóa.
Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen:
- Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp axit HNO3 bốc khói và H2SO4 đậm đặc đồng thời đun nóng thì tạo thành m−đinitrobenzen.
- Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn benzen (chỉ cần HNO3 đặc, không cần HNO3 bốc khói) tạo thành sản phẩm thế vào vị trí ortho và para:
HĐ 8: Tìm hiểu về qui tắc thế vòng benzen
GV: Hướng dẫn HS về qui tắc thế vòng benzen. Quay lại phản ứng của toluene với dung dịch brom và phản ứng của nitrobenzen với HNO3. 
HS: nghe GV giảng bài, ghi chép đầy đủ.
c) Qui tắc thế vòng benzen.
- Khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm −OH,−NH2,−OCH3,...), phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para. Ngược lại, nếu ở vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 (hoặc các nhóm −COOH,−SO3H,...) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.
HĐ 9: Tìm hiểu về cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen. 
GV: hướng dẫn HS hiểu về cơ chế phản ứng.
HS: chăm chú nghe giảng.
d) Cơ chế thế ở vòng benzen. 
- Phân tử halogen hoặc phân tử axit nitric không trực tiếp tấn công. Các tiểu phân mang điện tích dương tạo thành do tác dụng của chúng với xúc tác mới là tác nhân tấn công trực tiếp vào vòng benzen
HĐ 10: Tìm hiểu về phản ứng cộng.