Chuyên đề 2: Các hợp chất hữu cơ có nhóm chức - Bài 7: Lý thuyết trọng tâm về axit cacboxylic

Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về Axit Cacboxylic 
 Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 1 - 
I. KHÁI NIỆM CHUNG 
1. Định nghĩa 
Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với 
nguyên tử C hoặc nguyên tử H. 
2. Phân loại 
Có 2 cách phân loại axit: 
- Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon: Axit no, không no, thơm 
VD: 
CH3COOH CH2=CH-COOH 
COOH
a. axetic a. acrylic a. benzoic 
- Theo số lượng nhóm cacboxyl: Axit đơn chức, Axit đa chức 
VD: a. formic, a. axetic (đơn chức), a. oxalic, a. ađipic, a. phtalic (2 chức). 
3. Danh pháp 
- Theo IUPAC. 
Tên Axit = Axit + Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính + oic. 
- Tên thông thường của một số axit hay gặp: 
+ Axit no, đơn chức, mạch hở: 
+ Axit không no, một nối đôi, đơn chức, mạch hở: 
+ Axit no, hai chức, mạch hở: 
+ Axit thơm: 
4. Tính chất vật lý 
- Nhiệt độ sôi của các axit cacboxylic cao hơn cả ancol tương ứng do liên kết H trong axit cacboxylic bền 
hơn trong ancol (do nhóm –OH bị phân cực mạnh hơn, nguyên tử H trong nhóm –OH linh động hơn) 
- Axit cacboxylic cũng tạo được liên kết H với nước, 3 axit đầu dãy no, đơn chức tan vô hạn trong nước. 
- Mỗi axit cacboxylic có vị chua đặc trưng riêng. 
II. ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN 
1. Đồng đẳng 
Tùy theo cấu tạo của axit (mạch C, số nhóm chức, ...) mà ta có các dãy đồng đẳng khác nhau. Trong 
chương trình phổ thông, ta chủ yếu xét dãy đồng đẳng este no, đơn chức, mạch hở, có các đặc điểm sau: 
- Công thức dãy đồng đẳng: CnH2nO2. 
- Khi đốt cháy: 
2 2H O CO
n = n
.
Ngoài ra, cũng cần chú ý đến các dãy có công thức dạng CnH2n-2Ox (no, mạch hở, 2 chức hoặc không no, 
một nối đôi, mạch hở, đơn chức) khi đốt cháy: 
2 2H O CO
n < n và 
2 2axit CO H O
n = n - n
.
2. Đồng phân 
Ngoài đồng phân về mạch C, axit còn có đồng phân loại nhóm chức với este. 
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 
1. Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế 
- Axit cacboxylic là các axit yếu nhưng có đầy đủ tính chất của một axit (5 tính chất: làm đỏ quỳ tím, tác 
dụng với kim loại giải phóng hiđro, tác dụng với bazơ/oxit bazơ, muối). 
LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ AXIT CACBOXYLIC 
(TÀI LIỆU BÀI GIẢNG) 
Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC 
Đây là tài liệu tóm lược các kiến thức đi kèm với bài giảng “Lý thuyết trọng tâm về axit cacboxylic” thuộc Khóa 
học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) tại website Hocmai.vn. Để có thể nắm vững kiến thức phần 
“Lý thuyết trọng tâm về axit cacboxylic”, Bạn cần kết hợp xem tài liệu cùng với bài giảng này. 
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về Axit Cacboxylic 
 Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 2 - 
- Độ mạnh của axit (đặc trưng bởi Ka, Ka càng lớn, tính axit càng mạnh) phụ thuộc vào gốc hiđrocacbon 
(R) liên kết với nhóm chức cacboxyl –COOH. 
+ Các gốc R đẩy e làm giảm tính axit: 
HCOOH > CH3COOH > CH3CH2CH2COOH > (CH3)2CHCOOH > (CH3)3CCOOH. 
+ Các gốc R hút e làm tăng tính axit: 
CH3COOH < CH2ClCOOH < CHCl2COOH < CHF2COOH. 
2. Phản ứng tạo thành dẫn xuất của axit 
Các phản ứng thế nhóm –OH trong nhóm chức –COOH của axit cacboxylic tạo thành các dẫn xuất. 
a. Phản ứng este hóa 
Tổng quát: 
+ oH , t
2RCOOH + R'OH RCOOR' + H O 
Chú ý các đặc điểm của phản ứng: 
- Phản ứng thuận nghịch (xảy ra theo cả 2 chiều trong cùng điều kiện). 
- Chiều thuận là phản ứng este hóa, chiều nghịch là phản ứng thủy phân este. 
- Để phản ứng chuyển dịch theo chiều thuận, cần tăng nồng độ các chất tham gia và dùng chất hút nước 
như H2SO4 để làm giảm nồng độ các chất tạo thành. 
b. Phản ứng tách nước liên phân tử 
Tổng quát: 
2 5P O
2 22RCOOH (RCO) O + H O
 Chú ý: Do gốc axyl R-CO- có tính hút e mạnh hơn H nên anhiđrit axit có khả năng este hóa mạnh hơn axit 
cacboxylic tương ứng (tạo được este với phenol). 
3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon 
a. Phản ứng thế ở gốc no 
Khi dùng phospho (P) làm xúc tác, Cl chỉ thế ở H của Cα so với nhóm –COOH: 
P
3 2 2 2 3 2CH CH CH COOH + Cl CH CH CHClCOOH + HCl 
b. Phản ứng thế ở gốc thơm 
Khi nhóm –COOH gắn với nhân thơm, phản ứng thế tiếp theo xảy ra khó khăn hơn và ưu tiên vào vị trí m-
: 
COOH
+ HO-NO2
OH
NO2
+ 3H2O
axit m-nitrobenzoicaxit benzoic 
c. Phản ứng cộng vào gốc không no 
3 2 3CH CH=CHCOOH + Br CH CHBrCHBrCOOH 
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 
1. Điều chế 
- Trong phòng thí nghiệm: 
+ Oxh hiđrocacbon, ancol: 
+
4 3
o
2
KMnO H O
6 5 3 6 5 6 5H O, t
C H -CH C H COOK C H COOH 
+ Đi từ dẫn xuất halogen: 
,+ o3H O tKCNRX R-C N RCOOH 
- Trong công nghiệp: 
CH3COOH được sản xuất theo các phương pháp sau: 
+ Lên men giấm (phương pháp cổ nhất, hiện nay chỉ còn dùng để sản xuất giấm ăn): 
3 2 3o
men giÊm
2 225-30 C
CH CH OH + O CH COOH + H O 
+ Oxi hóa CH3CHO (phương pháp chủ yếu trước đây): 
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về Axit Cacboxylic 
 Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 3 - 
3 2 3
1
2
oxt, t
CH CH=O + O CH COOH 
+ Đi từ metanol và CO (phương pháp hiện đại và kinh tế nhất): 
3 3
oxt, t
CH OH + CO CH COOH 
2. Ứng dụng 
Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc 
 Nguồn: Hocmai.vn