Chuyên đề 2: Các hợp chất hữu cơ có nhóm chức - Bài 19: Lý thuyết trọng tâm về amin (Phần 1)

Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về Amin 
 Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 1 - 
I. KHÁI NIỆM CHUNG 
1. Định nghĩa 
Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử NH3 bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon ta 
được amin. 
2. Phân loại 
Có 2 cách phân loại amin: 
- Theo cấu tao của gốc hiđrocacbon: amin thơm, amin béo, amin dị vòng. 
- Theo bậc của amin: amin bậc I, bậc II và bậc III. 
Bậc của amin được tính bằng số nguyên tử H trong phân tử amoniac bị thay thế bởi gốc hiđrocacbon. 
3. Danh pháp 
- Tên thay thế: 
Tên Amin = Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + amin. 
- Tên gốc – chức: 
 Tên Amin = Tên gốc hiđrocacbon tương ứng + amin. 
- Tên thông thường: anilin, toluiđin. 
4. Tính chất vật lý 
- Amin cũng tạo được liên kết hiđro với nước và liên kết hiđro liên phân tử nên dễ tan trong nước và có 
nhiệt độ sôi cao hơn các hiđrocacbon và dẫn xuất hiđrocacbon có cùng KLPT. Tuy nhiên, liên kết hiđro 
của amin yếu hơn của rượu nên nhiệt độ sôi của amin thấp hơn của rượu và axit có cùng C. 
- Metylamin, đimetylamin, trimetylamin và etylamin là những chất khí, có mùi khai gần giống với NH3. 
- Anilin là chất lỏng, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong etanol, benzen. 
II. ĐỒNG ĐẲNG - ĐỒNG PHÂN 
1. Đồng đẳng 
Trong chương trình phổ thông, chủ yếu chỉ xét dãy đồng đẳng của amin no, đơn chức, mạch hở có các đặc 
điểm sau: 
- Công thức dãy đồng đẳng: CnH2n+3N. 
- Khi đốt cháy: 
2 2 2 2 2H O CO amin H O CO N
n > n vµ n = n - n - n
.
Ngoài ra, cũng cần chú ý đến dãy amin đơn chức, mạch hở, không no một nối đôi có công thức CnH2n+1N 
khi đốt cháy cũng có 
2 2 2 2 2H O CO H O CO N
n > n vµ n = n + n
.
2. Đồng phân 
Các amin no từ C2 trở đi đã có đồng phân về các bậc của amin, từ C3 có đồng phân về vị trí của nhóm thế -
NH2 và từ C4 có đồng phân về mạch C. 
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 
1. Phản ứng của nhóm chức amin 
a. Tính bazơ 
Do phân tử amin có nguyên tử N còn đôi electron chưa liên kết (tương tự trong phân tử NH3) có khả năng 
nhận proton (H+) nên amin có tính bazơ. 
LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ AMIN 
(TÀI LIỆU BÀI GIẢNG) 
Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC 
Đây là tài liệu tóm lược các kiến thức đi kèm với bài giảng “Lý thuyết trọng tâm về amin (Phần 1)” thuộc Khóa học 
LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) tại website Hocmai.vn. Để có thể nắm vững kiến thức phần 
“Lý thuyết trọng tâm về amin”, Bạn cần kết hợp xem tài liệu cùng với bài giảng này. 
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về Amin 
 Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 2 - 
2
6 5 2 6 5
+ -
3 3 3
+ -
3
CH NH + HCl [CH NH ] Cl (*)
C H NH + HCl [C H NH ] Cl
vÈn ®ôc, kh«ng tan tan
Chú ý: 
- Phản ứng (*) tạo ra khói trắng và hiện tượng “thăng hoa hóa học” tương tự NH3. 
- Các muối amoni hữu cơ tạo bởi các amin dễ bị thủy phân trong môi trường kiềm, tương tự NH3: 
2
6 5 6 5 2
o
o
t+ -
3 3 3 2
t+ -
3 2
[CH NH ] Cl + NaOH CH NH + NaCl + H O
[C H NH ] Cl + NaOH C H NH + NaCl + H O
tan vÈn ®ôc, kh«ng tan
- Ảnh hưởng của nhóm thế đến lực bazơ: nhóm đẩy e làm tăng mật độ e ở nguyên tử N làm tăng lực bazơ, 
nhóm hút e làm giảm mật độ e ở nguyên tử N làm giảm lực bazơ. 
 CnH2n+1-NH2 > H-NH2 > C6H5-NH2. 
Biểu hiện cụ thể: 
+ Metylamin và các đồng đẳng làm xanh quỳ tím và làm hồng phenolphtalein. 
+ Anilin và các amin thơm không làm đổi màu quỳ tím và phenolphtalein. 
b. Phản ứng với HNO2 của amin bậc I 
Tổng quát: 
2 2 2RNH + HONO ROH + N + H O 
VD: 
22 5 2 5 2 2C H NH + HONO C H OH + N + H O 
Chú ý: 
- Axit HNO2 kém bền, chỉ tồn tại trong dung dịch nên đôi khi trong phản ứng, điều kiện có thể là: NaNO2 
+ HCl (muối nitrit của kim loại kiềm bền hơn). 
- Các amin thơm bậc I khi tác dụng với HNO2 ở nhiệt độ thấp (0-5
o
C) tạo thành muối điazoni (do muối này 
chỉ bền trong dung dịch và ở nhiệt độ thấp): 
6 5 2 6 5 2 2
o0-5 C
2C H NH + HONO + HCl C H N Cl + H O 
Các muối điazoni có vai trò quan trọng trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là tổng hợp phẩm nhuộm azo. 
c. Phản ứng ankyl hóa 
Nguyên tử H trong amin bậc I hoặc bậc II có thể bị thế bởi gốc ankyl khi tác dụng với dẫn xuất halogen: 
2 3 32 5 2 5C H NH + CH I C H NHCH + HI 
Ứng dụng: điều chế amin bậc cao hơn. 
2. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin 
Do ảnh hưởng đẩy electron của đôi e chưa liên kết trên nguyên tử N trong nhóm –NH2 (tương tự nhóm –
OH phenol), phản ứng thế của anilin xảy ra dễ dàng hơn so với benzen và định hướng vào các vị trí o- và 
p-. 
NH2
+ 3Br2
NH2
BrBr
Br
+ 3HBr
2,4,6 - Tribromanilin (kÕt tña tr¾ng) 
Ứng dụng: nhận biết anilin. 
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 
1. Điều chế 
a. Ankyl hóa NH3 
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về Amin 
 Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 3 - 
Oxh ancol bậc I và bậc II tương ứng. 
VD: Cho sơ đồ phản ứng: 
0
3+CH I (1:1) + HONO + CuO, t
3
NH X Y Z 
Biết Z có khả năng tham gia phản ứng tráng gương. Hai chất Y và Z lần lượt là: 
 A. C2H5OH, CH3CHO B. C2H5OH, HCHO 
 C. CH3OH, HCHO D. CH3OH, HCOOH 
Từ biến đổi Y Z, suy ra Y là rượu no đơn chức và Z là anđehit tương ứng loại B, D. 
(Xét thêm số lượng C trong X, Y, Z từ tỷ lệ phản ứng đầu tiên, ta dễ dàng có đáp án đúng là C). 
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2007) 
b. Khử hợp chất nitro 
2. Ứng dụng 
Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc 
 Nguồn: Hocmai.vn