Tổng hợp lý thuyết và bài tập về Hydrocacbon - phần 3

 32 
II.1.3 TÁCH – TINH CHẾ 
II.1.3.1 Tách các hydrocacbon : 
v Nguyên tắc : 
 Tách rời là tách riêng tất cả nguyên chất ra khỏi hỗn hợp bằng cách tách dần từng 
chất một. Thí nghiệm này khó, đòi hỏi phải chọn hoá chất thích hợp để tách và hoàn 
nguyên lại chất đó. 
Sơ đồ : 
A,B
A (nguyeân chaát)
BX 
+ X
+ Y
B (nguyeân chaát)
XY (loaïi boû) 
v Phương pháp: 
* Phương pháp vật lý : 
- Phương pháp chưng cất để tách rời các chất lỏng hòa lẫn vào nhau, có thể dùng 
phương pháp chưng cất rồi ngưng tụ thu hồi hóa chất. 
- Phương pháp chiết (dùng phễu chiết) để tách riêng những chất hữu cơ tan được 
trong nước với các chất hữu cơ không tan trong nước (do chất lỏng sẽ phân thành 2 lớp) 
- Phương pháp lọc (dùng phễu lọc) để tách các chất không tan ra khỏi dd. 
* Phương pháp hóa học : 
- Chọn những phản ứng hóa học thích hợp cho từng chất để lần lượt tách riêng các 
chất ra khỏi hỗn hợp, đồng thời chỉ dùng những phản ứng hóa học mà sau phản ứng dễ 
dàng tái tạo lại các chất ban đầu. 
- Một số phản ứng tách và tái tạo: 
Hidrocacbon Phản ứng để tách Phản ứng tái tạo Phương pháp thu hồi 
Anken 
c c
R-CH=CH2 + Br2 ® 
 R-CHBr-CH2Br 
R-CHBr-CH2Br 
¾¾ ®¾ C
o tZn, 
 R-CH=CH2 
Thu lấy khí anken 
bay ra (hoặc chiết 
lấy anken lỏng phân 
lớp) 
Etilen 
CH2=CH2 
CH2=CH2 + H2SO4 
®CH3–CH2OSO3H 
CH3–CH2OSO3H 
¾¾ ®¾ C
o tZn, CH2=CH2
+H2SO4 
Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - 
 33 
Ankin-1 và 
axetilen 
R-C º CH 
2R-C º CH + 
Ag2O ¾¾¾ ®¾ C
o
3 t,NH 
 2R-C º CAg + 2H2O 
R–CºCAg + HCl 
® 
 R–CºCH + AgCl¯ 
Lọc bỏ kết tủa để thu 
hồi ankin lỏng hoặc 
thu lấy ankin khí. 
Benzen và 
các đồng 
đẳng của 
benzen 
 Không tan trong 
nước và trong các dd 
khác nên dùng 
phương pháp chiết 
để tách. 
- Nếu có anken và ankin thì tách ankin trước bằng dd AgNO3/NH3 vì ankin cũng cho 
phản ứng cộng với dd Br2 như anken. 
v Bài tập ví dụ : 
 Tách riêng từng khí ra khỏi hỗn hợp khí gồm CH4, C2H4, C2H2 và CO2. 
GIẢI : 
Nhận xét: CO2 tan trong dd nước vôi trong, CH4, C2H4, C2H2 thì không, nên dùng các phản 
ứng ở bảng trên để tách: 
Sơ đồ tách 
CH4
C2H2
C2H4
CO2
Dd Ca(OH)2
CaCO3
CH4
C2H4
C2H2
Dd AgNO3/NH3
AgC CAg
(vaøng)
CH4
C2H4
Dd Brom
C2H4Br2 Zn C2H4to
CH4
to CO2
HCl
C2H2
 Lời giải và phương trình phản ứng: 
· Dẫn hỗn hợp khí qua dd Ca(OH)2 dư, thu được ¯ CaCO3 
CO2 + Ca(OH)2 ® CaCO3¯ + H2O 
· Thoát ra ngoài là hỗn hợp khí CH4, C2H4, C2H2 được dẫn qua dd AgNO3/NH3 thì 
C2H2 bị giữ lại trong ¯ C2Ag2, các khí CH4, C2H4 thoát ra 
C2H2 + 2AgNO3 (dd) + 2NH3 ® C2Ag2¯ + 2NH4NO3 
· Tiếp tục dẫn hỗn hợp khí CH4, C2H4 qua dd nước Br thì C2H4 bị giữ lại, CH4 thoát 
ra ta thu được CH4­. 
C2H4 + Br2 ® C2H4Br2 
· Tái tạo CO2 bằng cách nhiệt phân kết tủa CaCO3 
· Tái tạo C2H2 bằng cách cho kết tủa C2Ag2 tác dụng với dd HCl 
C2Ag2 + 2HCl ® C2H2­ + 2AgCl¯ 
· Tái tạo C2H4 bằng cách cho chất lỏng C2H4Br2 tác dụng với Zn/rượu: 
Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - 
 34 
C2H4Br2
röôïu C2H4 + ZnBr2+ Zn 
v Bài tập tương tự : 
Tách rời các khí sau ra khỏi hỗn hợp gồm : 
a) Benzen, styren, phenol 
b) NH3, butin-1, butadien và butan 
c) Khí HCl, butin-1 và butan 
II.1.3.2 Tinh chế : 
v Nguyên tắc : Tinh chế là làm sạch hóa chất nguyên chất nào đó bằng cách loại 
bỏ đi tạp chất ra khỏi hỗn hợp (nguyên chất và tạp chất). 
v Phương pháp : Dùng hóa chất tác dụng với tạp chất mà không phản ứng với 
nguyên chất tạo ra chất tan hoặc tạo ra chất kết tủa lọc bỏ đi. 
 Sơ đồ tinh chế : 
A,B
A(nguyeân chaát)
BX (loaïi boû)
+X
 Trong đó X là hóa chất ta phải chọn để tác dụng với B để loại B ra khỏi hỗn hợp. 
v Bài tập ví dụ : 
Các phương trình phản ứng đều là những phương trình phản ứng quen thuộc đã gặp ở trên. 
Do đó ở phần hướng dẫn giải chỉ đưa ra các sơ đồ tinh chế. 
Ví dụ 1 : 
Tinh chế (làm sạch) Propilen có lẫn propin, propan và khí sunfurơ 
GIẢI : 
Lưu ý : SO2 và C3H6 đều làm cho phản ứng với dd Brom nên phải tách SO2 trước rồi mới 
dùng dd Brom để tách lấy C3H6 ra khỏi hỗn hợp rồi tinh chế. 
Sơ đồ tinh chế 
ddAgNO3/NH3
C3H6
C3H4
C3H8
SO2
C3H6,C3H8
SO2
CH3C2Ag
dd Ca(OH)2
CaSO3
C3H6
C3H8
ddBr2
C3H8
C3H6Br2
Zn C3H6
Ví dụ 2: 
Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - 
 35 
Tinh chế C6H6 có lẫn C6H12, C6H5CH3 
GIẢI : 
Sơ đồ : 
ddBr2
C6H6
C6H12
C6H5CH3 C6H12Br2
C6H6
C6H5CH3
DdKMnO4
C6H6
C6H5COOH
Ví dụ 3: 
Tinh chế Styren có lẫn benzen, toluen, hexin-1. 
GIẢI : 
Sơ đồ : 
C8H8
ZnC8H8Br2
C6H6
C6H5CH3ddBr2
C6H5C CAg
C8H8,C6H6
C6H5CH3ddAgNO3/NH3
C8H8
C6H6
C6H5CH3
C5H11C CH 
v Bài tập tương tự : 
1) Tinh chế C3H8 lẫn NO2 và H2S, hơi nước 
2) Tinh chế C2H6 lẫn NO, NH3, CO2 
3) Làm sạch etan có lẫn etilen và làm sạch etilen có lẫn etan. 
4) Làm sạch etan có lẫn axetilen và ngược lại 
5) Làm sạch etilen có lẫn axetilen và ngược lại. 
Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - 
 36 
II.1.4 NHẬN BIẾT – PHÂN BIỆT 
v Phương pháp: 
Tổng quát: 
- Làm thí nghiệm với các mẫu thử 
+ Chỉ dùng những phản ứng đặc trưng của hidrocacbon để nhận biết 
+ Các phản ứng dùng để nhận biết phải đơn giản, dễ thực hiện và dấu hiệu phản ứng 
quan sát được (màu sắc, ¯, sủi bọt khí, ) 
- Khi có cả chất hữu cơ và vô cơ nên phân biết chất vô cơ trước, nếu được. 
Cách nhận biết vài chất khí vô cơ quen thuộc: 
· CO2, SO2 : làm đục nước vôi trong nhưng SO2 tạo kết tủa vàng khi sục vào dd H2S 
hoặc làm mất màu nâu đỏ của dd nước Brom. 
 2H2S + SO2 ¾® 3S¯(vàng) + H2O 
 SO2 + Br2 + H2O ¾® 2HBr + H2SO4 
· H2O (hơi) : đổi màu trắng của CuSO4 khan thành xanh 
· N2, khí trơ : không cháy 
· NH3 : làm xanh màu quì tím ẩm hoặc tạo khói trắng (NH4Cl) với khí HCl 
· HCl (khí) : làm quì tím ẩm hóa đỏ hoặc tạo khói trắng với NH3(khí) 
· HCl (dd) : làm đỏ quì tím , sủi bọt CO2 với CaCO3. 
· NO : chuyển thành nâu khi gặp không khí (NO + ½ O2 ® NO2­) 
 Đỏ nâu 
· NO2 : khí màu nâu đỏ 
· H2 : cho qua CuO nung nóng, CuO chuyển từ màu đen sang màu đỏ. 
 CuO + H2 ¾® Cu + H2O 
 (đen) (đỏ) 
· CO : cho lội qua dd PdCl2, sản phẩm khí thu được cho sục vào dd nước vôi trong 
dư thì nước vôi trong bị đục. 
 CO + PdCl2 + H2O ¾® CO2 + Pd + 2HCl 
 CO2 + Ca(OH)2 ¾® CaCO3¯ + H2O 
Thứ tự tương đối để nhận biết các hydrocacbon 
 Hidrocacbon Thuốc thử Dấu hiệu Phương trình phản 
ứng 
Ankin đầu mạch dd AgNO3/NH3 ¯vàng nhạt CHºCH + 2AgNO3 
+ 2NH3 ® 
AgCºCAg¯ + 
Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - 
 37 
2NH4NO3 
Dd Br2 màu nâu đỏ Màu nâu đỏ của 
dd Br2 bị nhạt 
hay mất màu 
CnH2n+2-2k + kBr2 
®CnH2n+2Br2k 
CxHy chưa no 
(anken, akin, 
ankadien, ) 
Dd KMnO4l (tím) Màu tím của dd 
KMnO4 bị nhạt 
hay mất màu 
Benzen & ankan Cl2, a’s’kt Chỉ benzen tạo 
mù trắng 
Toluen Dd KMnO4l Mất màu tím C6H5CH3 + 
3[O] ¾¾¾ ®¾ 4ddKMnO 
C6H5COOH + H2O 
v Những điểm cần lưu ý thêm khi nhận biết các hydrocacbon : 
1) Phân biệt anken với các hydrocacbon mạch hở khác có số liên kết p nhiều hơn 
Bằng cách lấy cùng thể tích như nhau của các hydrocacbon rồi nhỏ từng lượng dd Br2 
(cùng nồng độ) vào. Mẫu nào có thể tích Br2 bị mất màu nhiều hơn ứng với hydrocacbon 
có số liên kết p nhiều hơn. 
2) Phân biệt axetilen với các ankin-1 khác 
- Bằng cách cho những thể tích bằng nhau của các chất thử tác dụng với lượng dư dd 
AgNO3 trong NH3 rồi định lượng kết tủa để kết luận. 
CH º CH + 2AgNO3 + 2NH3 ¾® AgC º CAg + 2NH4NO3 
R – C º CH + AgNO3 + NH3 ¾® R – C º CAg + NH4NO3 
3) Phân biệt ankin-1 với các ankin khác 
Ankin-1 tạo kết tủa vàng nhạt với dd AgNO3 trong NH3 
4) Phân biệt benzen và đồng đẳng khác của benzen 
Benzen không làm mất màu dd thuốc tím (KMnO4) trong khi các đồng đẳng của benzen 
làm mất màu hoặc nhạt màu dd thuốc tím. 
* Nếu hỗn hợp phức tạp nên lập bảng để nhận biết 
* Lưu ý: từ hiện tượng suy ra chất 
Vd: 
Khi làm đục nước vôi trong và tạo ¯ vàng với dd H2S là SO2 (Đ) 
Khí SO2 làm đục nước vôi trong và tạo ¯ vàng với dd H2S là SO2 (Đúng về mặt khoa học 
nhưng khi nhận biết như vậy là sai qui tắc) 
v Bài tập ví dụ : 
Nhận biết các lọ khí mất nhãn : 
Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - 
 38 
Bài 1: 
 a)N2, H2, CH4, C2H4, C2H2 
 b) C3H8, C2H2, SO2, CO2. 
GIẢI : 
a) N2, H2, CH4, C2H4, C2H2 
Có 3 cách giải : 
Cách 1 : 
Nhận xét: 
- N2 : không cho phản ứng cháy 
- H2 : phản ứng cháy, sản phẩm cháy không làm đục nước vôi trong 
- CH4 : phản ứng cháy, sản phẩm cháy làm đục nước vôi trong 
- Các khí còn lại dùng các phản ứng đặc trưng để nhận biết. 
Tóm tắt cách giải: 
- Lấy mỗi khí một ít làm mẫu thử. 
- Dẫn lần lượt các khí đi qua dd AgNO3/NH3. Khí nào tạo được kết tủa vàng là C2H2 
ddAgNO3/NH3 + H2OAgC CAgAg2O+C2H2
(vaøng) 
- Dẫn các khí còn lại qua dd nước Brôm (màu nâu đỏ). Khí nào làm nhạt màu nước brom 
là C2H4 
 H2C=CH2 + Br2 ® BrH2C–CH2Br 
- Lần lượt đốt cháy 3 khí còn lại. Khí không cháy là N2. Sản phẩm cháy của hai khí kia 
được dẫn qua dd nước vôi trong. Sản phẩm cháy nào làm đục nước vôi trong là CH4. Mẫu 
còn lại là H2. 
 CH4 + 2O2 ® CO2 + 2H2O 
 CO2 + Ca(OH)2 ® CaCO3¯ + H2O 
 H2 + ½ O2 ® H2O 
Cách 2 : 
- Dẫn 5 khí trên lần lượt qua dd Brom, có 2 khí làm mất màu dd nước Brom (nhóm 1) gồm 
C2H4 và C2H2. 3 khí còn lại không có hiện tượng gì thoát ra ngoài (nhóm 2) gồm CH4 và 
CO2, H2. 
- Sau đó nhận biết các khí trong mỗi nhóm trên tương tự cách 1. 
Cách 1 tối ưu hơn cách 2. 
b) C3H8, C2H2, SO2, CO2. 
Nhận xét: 
Có 3 cách : 
Cách 1 : 
- Dẫn bốn khí trên lần lượt qua dd nước vôi trong dư. Có 2 khí làm đục nước vối 
trong (nhóm 1) và 2 khí kia không làm đục nước vôi trong (nhóm 2). 
Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - 
 39 
- Cho 2 khí ở mỗi nhóm lần lượt qua dd nước Brom. Khí ở nhóm 1 làm mất màu nâu 
đỏ của dd Brom là SO2 và khí ở nhóm 2 cũng có hiện tượng như vậy là C2H2. Hai khí còn 
lại là CO2 và C3H8. 
Cách 2 : 
- Dùng phản ứng đặc trưng để nhận biết. 
- Thứ tự nhận biết C2H2, SO2, CO2, C3H8 
Cách 3 : 
- Dẫn 4 khí trên lần lượt vào dd Brom, có 2 khí làm mất màu nâu đỏ của dd Brom 
(nhóm 1) và 2 khí kia không có hiện tượng gì (nhóm 2). 
- Dẫn lần lượt 2 khí ở nhóm 1 qua dd AgNO3/NH3. Khí nào tạo kết tủa vàng nhạt là 
C2H2, khí còn lại là SO2. 
- Dẫn lần lượt 2 khí ở nhóm 2 qua dd nước vôi trong. Khí nào làm đục nước vôi 
trong là CO2, còn lại là C3H8. 
Vậy có nhiều cách để giải bài này nhưng cách 2 là tối ưu hơn cả. 
v Bài tập tượng tự : 
1) Chỉ dùng 1 thuốc thử nhận biết 3 chất lỏng: benzen, toluen, styren 
2) Pentan, penten-1, pentin-1, dd AgNO3, nước, dd NH4OH, nước Br, dd HCl, dd HI (chỉ 
sử dụng quì tím) 
3) Chỉ dùng 1 hóa chất nhận biết : n-butan, buten-2, butadien-1,3 , vinylacetylen. 
4) Nhận biết : n-hexan, hexen-2, hexen-1, n-heptan, toluen, styren và benzen 
5*) Nhận biết các lọ mất nhãn sau : 
a) Khí etan, etylen, acetylen (bằng 2 cách) 
b) Khí metan, etylen, SO2, NO2 và CO2. 
Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version -