Tổng hợp hoá Hữu cơ - Ôn thi tốt nghiệp

TỔNG HỢP HOÁ HỮU CƠ
CHƯƠNG I: ESTE – LIPIT
 Hợp chất
Tính chất
ESTE
LIPIT (CHẤT BÉO)
I. ĐỊNH NGHĨA
Khi thay nhóm -OH ở nhóm cacboxyl (-COOH) của axit cacboxylic bằng OR thì được este
Lipit: Là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ không phân cực (lipit gồm chất béo, sáp, steroit và phopholipit)
Chất béo: là trieste của glixerol (C3H5(OH)3) và axit béo gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol
II. CÔNG THỨC
Este đơn chức: RCOOR’ (R’ # H)
RCOO-CH2
R’COO-CH
R”COO-CH2 (Trong đó R, R’, R” có thể giống hoặc khác nhau)
Este no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 (n≥2)
Khi các gốc R, R’, R” giống nhau, thì công thức của chất béo sẽ là: (RCOO)3C3H5
III. ĐỒNG PHÂN- DANH PHÁP
Công thức và tên một số este thường gặp:
C2H4O2 có 1 đồng phân este: 
 HCOOCH3 este metyl fomat.
C3H6O2 có 2 đồng phân este: 
 HCOOC2H5 este etyl fomat.
 CH3COOCH3 este metyl axetat.
C4H8O2 có 4 đồng phân este:
 HCOOCH2CH2CH3 este propyl fomat.
 HCOOCH(CH3)2 este isopropyl fomat.
 CH3COOC2H5 este etyl axetat.
 C2H5COOCH3 este metyl propionat.
CH3COOCH=CH2 este vinyl axetat (là este duy nhất được điều chế bằng phương pháp riêng)
Công thức một số chất béo thường gặp:
(C17H35COO)3C3H5 tristearin (chất béo rắn mỡ).
(C15H31COO)3C3H5 tripanmitin (chất béo rắn mỡ)
(C17H33COO)3C3H5 triolein (chất béo lỏng dầu).
Chất béo lỏng (dầu): phân tử có chứa gốc hiđrocacbon không no.
Chất béo rắn (mỡ): phân tử chứa gốc hiđrocacbon no.
IV. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản
ứng
thuỷ
phân
Trong môi trường axit
- Tạo ra axit cacboxylic và ancol
- Là phản ứng thuận nghịch.
- p/trình tổng quát:
 RCOOR’ + H2O RCOOH + R’OH.
- Ví dụ: 
 CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH (axit axetic) + C2H5OH (ancol etylic)
- Tạo ra axit béo và glixerol (C3H5(OH)3)
- Là phản ứng thuận nghịch.
- p/trình tổng quát:
 (RCOO)3C3H5 + 3H2O 3RCOOH + C3H5(OH)3.
- Ví dụ:
(C17H35COO)3C3H5 + 3H2O 3C15H35COOH (axit stearic) + C3H5(OH)3
Trong môi trường bazơ (phản ứng
xà phòng hoá)
- Tạo ra muối của axit cacboxylic và ancol.
- Là phản ứng một chiều.
-p/trình tổng quát:
 RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH.
- Ví dụ:
 CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa (natri axetat) + C2H5OH (ancol etylic)
- Tạo ra muối của axit béo (xà phòng) và glixerol (C3H5(OH)3).
- Là phản ứng một chiều.
- p/trình tổng quát:
(RCOO)3C3H5 + 3NaOH 3RCOONa + C3H5(OH)3.
- Ví dụ:
(C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH C17H35COONa (natri stearat) + C3H5(OH)3.
2. Phản ứng hiđro hoá (H2 (Ni, t0)
Phương pháp chuyển hoá chất béo ở dạng lỏng (dầu) thành chất béo ở dạng rắn (mỡ)
(C17H33COO)3C3H5 + 3H2 (C17H35COO)3C3H5
V. ĐIỀU CHẾ
Phương pháp chung: đun sôi hỗn hợp ancol và axit (phản ứng este hoá)
- Tổng quát:
RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O
- Ví dụ: 
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 (este etyl axetat) + H2O.
Phương pháp riêng: điều chế este vinyl axetat (CH3COOCH=CH2)
CH3COOH + CHCH CH3COOCH=CH2
CHƯƠNG II: CACBOHIĐRAT
I. KHÁI NIỆM
Cacbohiđrat: là những hợp chất hữu cơ tạp chức và thường có công thức chung là Cn(H2O)m
II. PHÂN LOẠI
Monosaccarit
Đisaccarit
Polisaccarit
- Không bị thuỷ phân
- CTPT: C6H12O6.
- Glucozơ và Fructozơ là đồng phân của nhau. (G-F)
- Thuỷ phân sinh ra 2 phân tử monosaccarit.
- CTPT: C12H22O11.
- Saccarozơ và Mantozơ là đồng phân của nhau (M-S)
- Thuỷ phân đến cùng thu được Glucozơ (C6H12O6).
- CTPT: (C6H10O5)n.
- Tinh bột và Xenlulozơ là đồng phân có cấu trúc phân tử khác nhau.
Glucozơ (C6H12O6)
Saccarozơ (C12H22O11)
Tinh bột (C6H10O5)n
Xenlulozơ (C6H10O5)n
III. CẤU TẠO
CH2OH-[CHOH]4CHO
- Phân tử có 5 –OH → tính chất ancol đa chức.
- có 1 nhóm –CHO → tính chất anđehit.
Cấu tạo từ một gốc Glucozơ và một gốc fructozơ
Cấu tạo hai dạng mạch: 
Amilozơ: mạch dài không nhánh
Amilopectin: mạch phân nhánh
Mỗi mắt xích C6H10O5 có 3 nhóm –OH
(C6H7O2[OH]3)n
IV. TÍNH CHẤT VẬT LÝ, TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
- Chất rắn, kết tinh, không màu, dễ tan trong nước có vị ngọt kém đường mía (saccarozơ).
- Glucozơ có trong các bộ phận của cây (lá, hoa, rễ), quả chín, mật ong (30%), máu người (0,1%), nho chín (đường nho).
- Chất rắn, kết tinh, không màu, không mùi, có vị ngọt, tan tốt trong nước.
- Có trong cây mía (đường mía), củ cải đường, hoa thốt nốt 
- Chất rắn, ở dạng bột vô định hình, màu trắng, không tan trong nước lạnh.
- Dung dịch keo gọi là hồ tinh bột
- Có trong các hạt ngũ cốc, các loại củ 
- Chất rắn, dạng sợi, màu trắng, không mùi vị, không tan trong nước và dung môi hữu cơ thông thường, tan trong nước Svayde (Cu(OH)2/NH3)
- Có trong gỗ (40%-50%), bông nõn (≈98%).
V. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
Glucozơ (C6H12O6)
Saccarozơ (C12H22O11)
Tinh bột (C6H10O5)n
Xenlulozơ (C6H10O5)n
1. Tính
 chất
 ancol 
 đa
 chức
t/d với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường
- Cả Glucozơ và fructozơ đều t/d tạo ra hợp chất tan màu xanh lam.
- Cả saccarozơ và mantozơ tạo ra hợp chất tan màu xanh lam.
-
-
t/d với CH3COOH
+
+
-
(C6H7O2[OH]3)n +3nCH3COOH ([CH3COO]3C6H7O2)n (xenlulozơ triaxeat) + 3nH2O 
t/d với HNO3 đặc/H2SO4 đặc
+
+
-
[C6H7O2(OH)3]n +3nHNO3 [C6H7O2(ONO2)3]n (xenlulozơ trinitrat) + 3nH2O
2. Tính 
 chất
anđehit
t/d với AgNO3/NH3 (Ag2O/NH3)
p/ứ tráng bạc
C5H11O5CHO +2AgNO3 +3NH3 + H2O C5H11O5COONH4 +2Ag +2NH4NO3
Hay (C6H12O6 +Ag2O C6H12O7 +2Ag)
- Fructozơ cũng tham gia p/ứ tráng bạc do p/ứ xảy ra trong môi trường bazơ (Fructozơ chuyển hoá thành Glucozơ)
-
Saccarozơ không t/d do không có nhóm -CHO
(Mantozơ có nhóm -CHO nên tham gia được phản ứng tráng bạc tương tự glucozơ)
-
-
t/d Cu(OH)2 khi đun nóng (t0)
tạo ra kết tủa đỏ gạch (Cu2O)
C6H12O6 + 2Cu(OH)2 C6H12O7 + Cu2O + 2H2O.
-
-
-
t/d với H2
C6H12O6 + H2 C6H12O7 (sobitol)
+
-
-
3. Phản
 ứng 
 thuỷ 
 phân
t/d với H2O trong môi trường H+ và dưới xúc tác enzim
-
C12H22O11(saccarozơ) + H2O C6H12O6 (glu) + C6H12O6 (fruc)
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 (glucozơ)
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 (glucozơ)
4. phản
 ứng
 I2 
 (iot)
-
-
Màu xanh tím (nhận biết)
-
5. phản 
ứng 
lên 
men
rượu
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
-
-
-
VI.
ỨNG DỤNG
- Glucozơ làm thuốc tăng lực cho người già, trẻ em, người ốm.
- Trong công nghiệp, glucozơ dùng để tráng gương, tráng ruột phích.
- Saccarozơ là nguyên liệu để làm bánh kẹo, nước giải khát, đồ hộp, pha chế thuốc.
- Trong công nghiệp, tinh bột dùng để sản xuất bánh kẹo, hồ dán và glucozơ.
- Xenlulozơ được dùng để sản xuất tơ nhân tạo (tơ visco, tơ axetat), chế tạo thuốc súng không khói, phim ảnh.
CHƯƠNG III: AMIN – AMINO AXIT – PROTEIN
 Hợp chất
Tính chất
AMIN
AMINO AXIT
PEPTIT VÀ PROTEIN
I. KHÁI NIỆM
Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử NH3 bằng gốc hiđrocacbon ta thu được amin.
Amino axit là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH2) và nhóm cacboxyl (COOH)
- Peptit là loại hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α-amino axit liên kết với nhau bởi các liên kết peptit (-CO-NH-)
- Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu
II. PHÂN
LOẠI
– DANH
PHÁP
Một số amin thường gặp:
- CH3NH2 metyl amin (bậc I).
- C2H7N có 2 đồng phân amin
 CH3CH2NH2 etyl amin (bậc I)
 CH3NHCH3 đi metyl amin (bậc II)
- C3H9N có 4 đồng phân amin
- C4H11N có 8 đồng phân amin
Amin béo
- CT tổng quát: 
 (NH2)xR(COOH)y
- Một số amino axit thường gặp:
 H2N-CH2-COOH axit amino axetic (glyxin)
 CH3CHCOOH
 NH2 axit α-amino propionic (alanin)
 HOOC-CHCH2CH2-COOH
 NH2 axit α-amino glutaric (axit glutamic)
- CT tổng quát:
NH-CH-CO-NH-CH-CO-
 R1 R2
- C6H5NH2 anilin
Amin thơm
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
Amin béo
CH3NH2
Amin thơm
C6H5NH2
Amino axit
H2N-CH-COOH
 R
Peptit và Protein
-NH-CH-CO-NH-CH-CO- 
 R1 R2
1. Tính
lưỡng
tính
t/d với axit (HCl, H2SO4)
- Tạo muối
CH3NH2 + HCl → CH3NH3Cl
- Thể hiện tính bazơ, làm đổi màu quỳ tím sang xanh, tính bazơ của CH3NH2 mạnh hơn NH3
- Tạo muối
C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl
- Thể hiện tính bazơ, tính bazơ của anilin yếu không làm đổi màu quỳ tím, và yếu hơn NH3
- Tạo muối
HOOCCH2NH2 + HCl → HOOCCH2NH3Cl
- Tạo muối hoặc bị thuỷ phân khi đun nóng.
- Thuỷ phân tạo ra sản phẩm cuối cùng là các α-amino axit
t/d với bazơ (NaOH, KOH)
-
-
- Tạo muối và nước
H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
- Thuỷ phân khi đun nóng, tạo muối
2. Phản ứng riêng của nhóm COOH (p/ứ este hoá)
t/d với ancol (C2H5OH) trong H2SO4 đặc, đun nóng
-
-
- Tạo este:
H2N-CH2-COOH + C2H5OH H2N-CH2-COOC2H5 + H2O
-
3. Phản ứng thế H của nhân thơm
t/d với dung dịch brom (Br2)
-
- Tạo kết tủa trắng (nhận biết anilin)
C6H5NH2 + 3Br2 C6H2Br3NH2↓ + 3HBr
-
-
4. Phản ứng trùng ngưng
dưới tác dụng của t0 và xt
-
-
Các - và -amino axit tham gia p/ứ tạo ra polime thuộc loại poliamit
-
5. Phản ứng màu biure
t/d
với Cu(OH)2
-
-
-
- Tạo ra một chất màu tím
6. Tính axit - bazơ
Quỳ tím
- Có tính bazơ làm đổi màu quỳ tím sang xanh
- Có tính bazơ, không làm đổi màu quỳ tím
(NH2)xR(COOH)y
- Nếu x>y → tính bazơ → đổi màu quỳ tím sang xanh.
- Nếu x<y → tính axit → đổi màu quỳ tím sang đỏ.
- Nếu x = y → không đổi màu quỳ tím
Amino axit có tính lưỡng tính
-
CHƯƠNG IV: POLIME VÀ VẬT LIỆU POLIME
I. KHÁI NIỆM
Polime là những hợp chất có phân tử khối rất lớn do nhiều đơn vị cơ sở (gọi là mắt xích) liên kết với nhau tạo nên.
II. TÊN GỌI
Ghép poli trước tên monome
 Ví dụ (-CH2-CH2-)n poli etilen; (-CH2-CHCl-)n poli (vinyl clorua)
III. PHÂN LOẠI
(Theo nguồn gốc)
Polime thiên nhiên (polime sẵn có trong tự nhiên: tinh bột, xenlulozơ)
Polime bán tổng hợp (polime thiên nhiên được chế biến một phần: tơ visco, tơ axeat)
Polime tổng hợp (do con người tổng hợp poli etilen, poli (vinyl clorua), nilon-6,6 chia thành 2 phương pháp tổng hợp
Phản ứng trùng hợp
Phản ứng trùng ngưng
IV. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ
Khái niệm
Trùng hợp là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ (monome) giống nhau hay tương tự nhau thành phân tử lớn (polime)
Trùng ngưng là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ (monome) thành phân tử lớn (polime) đồng thời giải phóng những phân tử nhỏ khác (H2O).
Điều kiện
- Monome tham gia p/ứ trùng hợp phải:
 Có liên kết bội: CH2=CH2, CH2=CH-C6H5
 Vòng kém bền có thể mở ra
- Monome tham gia p/ứ trùng ngưng phải:
 Có ít nhất hai nhóm chức có khả năng phản ứng: HOOC-C6H4-COOH, HO-CH2-CH2-OH
Thí dụ
nCH2=CH2 (-CH2-CH2-)n
 etilen poli etilen (PE)
nH2N-[CH2]5-COOH (-HN-[CH2]5-CO-)n + nH2O
V. CẤU TRÚC
Mạch không nhánh: amilozơ (tinh bột)
Mạch phân nhánh: aminlopectin (tinh bột)
Mạch mạng không gian: cao su lưu hoá, nhựa bakelit
VẬT LIỆU POLIME
CHẤT DẺO
TƠ
CAO SU
I. KHÁI
 NIỆM 
 PHÂN
 LOẠI
1. Khái
 niệm
Chất dẻo là vật liệu polime có tính dẻo
Tơ là những vật liệu polime hình sợi dài và mảnh có độ bền nhất định
Cao su là vật liệu polime có tính đàn hồi
Vật liệu compozit là vật liệu hỗn hợp gồm ít nhất hai thành phần phân tán vào nhau mà không tan vào nhau.
2. Phân
 loại
Tơ thiên nhiên (bông, len, tơ tằm)
Tơ hoá học
Cao su thiên nhiên (thành phần chủ yếu là isopren)
Cao su tổng hợp
(cao su Buna, Buna-S, Buna-N)
Tơ tổng hợp (poliamit, tơ vinylic)
Tơ nhân tạo hay bán tổng hợp (tơ visco, tơ axetat)
II. MỘT SỐ CHẤT TIÊU BIỂU
CHẤT DẺO
TƠ TỔNG HỢP
CAO SU
1. Polietilen (PE)
- Trùng hợp etilen
- ptp/ứ:
 nCH2=CH2 (-CH2-CH2-)n
1. Tơ nilon-6
- Thuộc loại tơ poliamit
- Trùng ngưng axit -aminocaproic
-ptp/ứ:
nH2N-[CH2]5-COOH (-HN-[CH2]5-CO-)n + nH2O
1. Cao su thiên nhiên
- Trùng hợp isopren.
- ptp/ứ:
nCH2=C(CH3)-CH=CH2 (-CH2-C(CH3)=CH-CH2-)n
2. Poli(vinyl clorua) (PVC)
- Trùng hợp vinyl clorua
- ptp/ứ:
nCH2=CHCl (-CH2-CHCl-)n
2. Tơ nilon-6,6
- Thuộc loại tơ poliamit
- Đồng trùng ngưng hexametylenđiamin và axit ađipic
- ptp/ứ:
nH2N-[CH2]6-NH2 + nHOOC-[CH2]4-COOH (-HN-[CH2]6-NH-CO-[CH2]4-CO-)n + 2nH2O
2. Cao su tổng hợp
a. Cao su Buna
- Trùng hợp buta-1,3-đien
- ptp/ứ:
nCH2=CH-CH=CH2 (-CH2-CH=CH-CH2-)n
b. Cao su Buna-S
- Đồng trùng hợp buta-1,3-đien và stiren
c. Cao su Buna-N
- Đồng trùng hợp buta-1,3-đien và vinyl xianua
3. Poli(metyl metacrylat)
- Trùng hợp este metyl metacrylat
3. Tơ nitron (olon)
- Thuộc loại tơ vinylic
- Trùng hợp vinyl xianua (acrilonitrin)
- ptp/ứ:
nCH2=CHCN (-CH2-CHCN-)n
4. Poli(phenol-fomanđehit) (PPF)
- Đồng trùng ngưng phenol và anđehit fomic trong môi trường axit (H+)
Lưu ý
- Do có liên kết đôi trong phân tử nên cao su (thiên nhiên) có thể tham gia phản ứng cộng H2, Br2, HCl  và đặc biệt tác dụng với lưu huỳnh (S) cho cao su lưu hoá (mạch không gian)
Ghí chú: (+) là tham gia phản ứng, (-) là không tham gia phản ứng.