Giáo án Hóa học lớp 11 bài 40 - Anken: tính chất, điều chế và ứng dụng

Bài 40: ANKEN: Tính chất, điều chế và ứng dụng
I. MỤC TIÊU
1, Kiến thức
Biết:
- Tính chất vật lí chung của anken (trạng thái, màu sắc, nhiệt độ sôi, tính tan)
- Phương pháp điều chế anken trong phòng thí nghiệm và sản xuất trong công nghiệp. 
- Ứng dụng của anken.
Hiểu:
- Tính chất hóa học của anken (nguyên nhân gây ra tính chất đặc trưng của nối đôi).
- Qui tắc Maccopnhicop, sơ lược cơ chế phản ứng cộng.
Vận dụng:
- Viết PTHH thể hiện tính chất của các anken
- Phân biệt anken với ankan và xicloankan
2, Kĩ năng
- Quan sát thí nghiệm, mô hình rút ra được nhận xét về đặc điểm cấu tạo và tính chất. 
- Dự đoán tính chất vật lí, hóa học dựa vào đặc điểm cấu tạo.
- Viết các PTHH của phản ứng cộng, phản ứng oxi hóa, phản ứng trùng hợp cụ thể.
- Phân biệt được anken với ankan cụ thể.
- Giải được bài tập: Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo, gọi tên anken, tính % thể tích trong hỗn hợp khí có anken cụ thể, bài tập khác có liên quan.
3, Tình cảm, thái độ
	Anken và các sản phẩm trùng hợp có nhiều ứng dụng trong đời sống, sản xuất, vì vậy bài học giúp HS thấy được tầm quan trọng của việc nghiên cứu anken.
	II. TRỌNG TÂM
- Tính chất hoá học của anken. 
+ Phản ứng cộng hiđro, cộng halogen (clo, brom trong dung dịch), cộng HX (HBr và nước) theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp, sơ lược cơ chế cộng (cơ chế tạo cacbocation).
 CnH2n + H2 CnH2n+ 2 
 CnH2n + Br2 ® CnH2nBr2 (làm mất màu dung dịch brom)
 CnH2n + HX ® CnH2n+1X
 CnH2n + H2O ® CnH2n+1OH (ancol)
+ Phản ứng trùng hợp etylen, propen, but-1-en và but-2-en.
+ Phản ứng oxi hoá (cháy và làm mất màu thuốc tím). 
	CnH2n + () O2 nCO2 + nH2O (tỷ lệ mol = 1)
	3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O ® 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH 
- Phương pháp điều chế anken:
	+ Trong phòng thí nghiệm: tách nước của ancol
 	+ Trong công nghiệp: tách hiđro hoặc crăckinh ankan 
III. KIẾN THỨC LIÊN QUAN ĐÃ CÓ
- Đặc điểm cấu tạo phân tử của anken, độ bền của liên kết s và p.
- Khái niệm về phản ứng cộng.
- Phản ứng cộng với dung dịch brom của etilen, phản ứng trùng hợp tạo PE (lớp 9)
IV. GỢI Ý THỰC HIỆN 
1. Tính chất vật lí
Do anken cũng là HC, có đặc điểm cấu tạo chung của các hiđrocacbon đều là các chất không phân cực vì thế tính chất vật lí của anken không khác nhiều so với ankan và xicloankan đã học. Ngoài ra, trong SGK đưa ra các số liệu về các tính chất vật lí của anken từ đó có thể rút ra kết luận về tính chất vật lí của anken. Vì vậy với nội dung này chúng ta có thể hướng dẫn học sinh dành lấy kiến thức theo các cách như
- Cho HS sử dụng bảng số liệu tính chất vật lí trong sách giáo khoa để rút ra tính chất vật lí, tuy nhiên phải yêu cầu HS so sánh với các hiđrocacbon đã học để thấy mối liên hệ giữa cấu tạo và tính chất. 
- Hoặc sử dụng phương pháp đàm thoại phát hiện bằng cách chỉ ra điểm giống về cấu tạo của anken với các hiđrocacbon đã học từ đó suy ra tính chất vật lí, tất nhiên sau đó kiểm chứng lại bằng bảng số liệu trong SGK.
2. Tính chất hoá học của anken
Các chất hữu cơ ở THPT được nghiên cứu dạy theo dãy đồng đẳng, dạy theo các chức hữu cơ do đó khi dạy cần làm rõ mối liên hệ giữa cấu tạo và tính chất. Ở các bài trước về hiđrocacbon no HS đã bắt đầu làm quen với cách học này.
Ngoài ra, HS đã có các kiến thức về đặc điểm các liên kết s và p, và các tính chất của etilen (phản ứng cộng H2, Br2, trùng hợp).
Như vậy vừa để củng cố, vận dụng các kiến thức đã có và hs có thể tự rút ra kiến thức thức khi dạy tính chất hóa học của anken, chúng ta có thể sử dụng phương pháp đàm thoại kết hợp với phương pháp trực quan để hs tự rút ra được tính chất đặc trưng của anken, bản chất của các phản ứng cộng là sự cắt đứt liên kết p, hình thành liên kết s bền hơn, cũng như tự rút ra các viết các phương trình phản ứng cộng, cách nhận biết anken. Chúng ta có thể dạy phản ứng cộng X2 trước, xuất phát từ kiến thức đã học, phân tích phản ứng đó để thấy bản chất của phản ứng từ đó rút ra kết luận về phản của các anken khác với X2).
Để đưa ra quy tắc Mac-côp-nhi-côp có thể sử dụng phương pháp dạy học nêu và giải quyết vấn đề bằng cách đưa ra tình huống lựa chọn sản phẩm chính của phản ứng cộng sau đó giải quyết bằng cách đưa ra các số liệu thực nghiệm hoặc cơ chế phản ứng (sử dụng mô phỏng) để giải quyết vấn đề.
Trong phản ứng cộng giáo viên cần lưu ý cho học sinh sự giống và khác nhau giữa ba phản ứng cộng (H2, X2, HX), về hình thức phản ứng cộng H2 và X2 giống nhau (vì đều cộng tác nhân đối xứng còn cộng HX là tác nhân bất đối xứng), nhưng theo cơ chế phản ứng thì cộng X2 và HX giống nhau (đều xảy ra trong dung dịch, cộng eletronphin còn cộng H2 xảy ra ở tướng khí và theo cơ chế khác)
Với phản ứng oxi hóa bằng KMnO4 có thể sử dụng thí nghiệm theo phương pháp nghiên cứu để rút ra, chú ý so sánh với các hiđrocacbon no đã học. Lưu ý cho hs cách viết PT phản ứng.
Dạy phần điều chế và ứng dụng cũng cơ thể sử dụng phương pháp đàm thoại tái hiện kết hợp với thuyết trình.
Củng cố cho học sinh cách xác định khả năng phản ứng và cách viết phương trình phản ứng đặc trưng của anken, có thể cho các hiđrocacbon có chứa nhiều liên kết đôi hoặc dẫn xuất của hiđrocacbon có chứa nối đôi để hs thấy được mối liên hệ giữa cấu tạo và tính chất. Cũng có thể cho một bài tập nhận biết các ankan, anken, và xicloankan đẻ nhấn mạnh điểm giống và khác nhau về tính chất hóa học của các loại chất này.
V. KẾ HOẠCH DẠY HỌC
HĐ CỦA GV VÀ HS
NỘI DUNG BÀI HỌC
HĐ 1: Kiểm tra bài cũ , vào bài mới
Câu 1: Nêu tính chất vật lí của ankan, tính chất hóa học đặc trưng của ankan, nguyên nhân của các tính chất đó.
Câu 2: So sánh thành phần và đặc điểm cấu tạo giữa anken và ankan?GV tổng kết và dẫn dắt vào bài học: (viết các ý tổng kết chính lên bảng)
Thứ nhất: Như vậy ankan là các hợp chất không phân cực nên không tan trong nước, nhẹ hơn nước, nhiệt độ sôi nhiệt độ nóng chảy đều thấp.
Thứ hai: do phân tử ankan chỉ chứa liên kết s bền, các nguyên tử C đã bão hòa hóa trị, liên kết hầu như không phân cực nên ankan chỉ có phản ứng thế, phản ứng tách và cháy.
Thứ ba: điểm giống nhau: HIĐROCACBON, không phân cực, mạch hở
 khác: Ankan chỉ chứa liên kết đơn, anken có một nối đôi trong đó chứa liến kết pi kém bền.
Vậy với điểm giống và khác nhau về đặc điểm cấu tạo giữa ankan và anken như vậy anken có tính chất vật lí và hóa học nào, cũng như cách điều chế anken ra sao chúng ta cùng đi nghiên cứu bài học hôm nay.
HĐ 2: Tính chất vật lí
? Từ điểm giống nhau về đặc điểm cấu tạo giữa ankan với anken (đều là các HC, không phân cực) và nguyên nhân gây ra tính chất vật lí của ankan em có nhận định gì về tính chất vật lí của anken?
* HS trả lời.
? Dựa vào bảng 6.1 SGK trang 159 cho biết nhận định đó về tính chất vật lí của anken có đúng không?
* Hs trả lời
? Vậy chúng ta kết luận gì về tính chất vật lí của anken?
* HS kết luận, ghi vở
Từ bảng 6.1 và bảng 5.2 so sánh nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng của ankan và anken tương ứng.
I. Tính chất vật lí 
- Tương tự ankan và xicloankan
- Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng của anken không khác nhiều ankan nhưng thường nhỏ hơn xicloankan.
HĐ 3: Tính chất hóa học
? GV: Khác với ankan, anken có chứa liến kết π là liên kết kém bền vậy hãy dự đoán tính chất hóa học của anken.
* HS trả lời
? Sục etitlen vào dung dịch Br2 có hiện tượng gì? Viết PTHH
HS trả lời
? Cho biết bản chất của PƯ giữa etilen và Br2.
HS trả lời
? Các anken khác có phản ứng với dung dịch brom không? Vì sao? Cho ví dụ. 
GV: Các anken cũng có phản ứng cộng với Cl2 tương tự Br2. Còn Flo PƯ quá mạnh nên phân hủy anken, iot không PƯ. Hãy viết PTTQ của anken với X2
Tượng tự như vậy, anken cũng phản ứng với H2 khi có xúc tác Ni (Pd), đun nóng. Viết PTHH của etilen và propen với H2.
GV: Cho biết bản chất của 2 PƯ cộng H2 và cộng X2 vào anken, cách viết sản phẩm?
- HS trả lời.
- GV chốt lại kiến thức.
GV: Ngoài cộng với H2, X2 anken còn có PƯ cộng với HX (HCl, HBr,), H2O. Viết PƯ cộng của etilen và propen với HCl. 
GV: Nhận xét gì về sản phẩm PƯ cộng so với trường hợp cộng H2, X2..
GV kết luận: những anken bất đối khi cộng HX (tác nhân bất đối) thì cho hỗn hợp sản phẩm là đồng phân của nhau.
Vậy sản phẩm nào là sản phẩm chính?
GV đưa ra số liệu thực nghiệm về tỉ lệ sản phẩm yêu cầu HS rút ra kết luận về sản phẩm chính. 
GV tổng kết đưa ra quy tắc Maccopnhicop.
Gv đưa ra mô phỏng về cơ chế phản ứng cộng đồng thời giải thích về tỉ lệ sản phẩm.
? Tương tự, em hãy viết PTHH của etilen và propen với H2O và xác định sản phẩm chính.
Tương tự GV yêu cầu HS viết PTPƯ của C=C và C=C–C với H2O.
Viết PTHH của pent-2-en, 2-metylbut-2-en với HBr, xác định sản phẩm chính.
GV: Các enken đầu dãy đồng đẳng khi đun nóng và có chất xúc tác xảy ra phản ứng cộng hợp nhiều phân tử thành phân tử có KLPT rất lớn – pư trùng hợp
GV viết PTHH.
Cho biết sự thay đổi liên kết trong phản ứng trùng hợp. Từ đó cho biết bản chất của phản ứng trùng hợp. Cách viết pư trùng hợp.
HS trả lời.
? Viết PTPƯ trùng hợp C3H6.
HS lên bảng viết và viết vào vở.
Vậy PƯ trùng hợp là gì?
HS trả lời + ghi vở
? Đọc SGK trang 162 cho biết các khái niệm: monome, polime, hệ số polime hóa.
GV: Viết PƯ oxi hóa hoàn toàn (pư cháy) của anken. Nhận xét tỉ lệ mol CO2 và H2O? Tỉ lệ này giống với phản ứng cháy hc nào đã học?
GV: Khác với các hc no, anken làm mất màu dd Br2 ngay nhiệt độ thường. 
Gv viết PTHH với etilen.
? Nhận xét sự thay đổi liên kết hóa học, từ đó rút ra cách viêt PTHH.
? Cân bằng PT theo PP thăng bằng e.
GV tổng kết: bản chất của PƯ oxi hóa không hoàn toàn là cắt đứt liên kết π tạo thành hai liên kết σ (C–OH). Cân bằng theo pp thăng bằng e. 
? Để nhận biết anken có thể dùng pư?
II. Tính chất hóa học
Nhận xét: Anken có liên kết C=C chứa 1 liên kết π kém bền, dễ bị đứt ra trong các PƯ hóa học. 
Þ anken có tính chất hóa học đặc trưng: PƯ cộng, trùng hợp, oxi hóa.
1. PƯ cộng halogen
CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br
CH3 –CH=CH2 + Br2 → 
 CH3-CHBr-CH2Br
PTTQ 
CnH2n + X2 → CnH2nX2
>C=CCBr-CBr<
2. PƯ cộng hiđro (Ni (Pd), to)
 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
CH3–CH=CH2 + H2
 CH3–CH2– CH3
CnH2n + H2 CnH2n+2
 Anken Ankan
R1R2C=CR3R4 + H2 → 
 R1R2CH-CHR3R4
Nhận xét:
+ PƯ cộng: cắt đứt liên kết , hình thành 2 liên kết .
+ Cộng từng phần của tác nhân vào 2 C của nối đôi.
+ Mạch C trong không thay đổi.
+ PƯ cộng H2 và cộng X2 chỉ tạo một sản phẩm duy nhất.
3. PƯ cộng axit và cộng nước
a. Cộng axit
CH2=CH2 + HCl → CH3 –CH2Cl
 (etyl clorua)
CH3–CH=CH2 + HCl → 
 CH3-CHCl-CH3
 Hoặc CH3- CH2-CH2Cl
Quy tắc Maccopnhicop (sgk)
b. Cộng nước
CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH
 Etanol
CH3–CH=CH2 + H2O → 
 CH3-CHOH-CH3
 Hoặc CH3- CH2-CH2OH
4. PƯ trùng hợp
nCH2=CH2
 (- CH2 –CH2 - )n 
 Polietilen (PE)
NX: Bản chất của phản ứng trùng hợp là phản ứng cộng.
CH2 =CH –CH3 
 (- CH2 –CH(CH3)-) 
 Polipropilen (PP) 
5. PƯ oxi hóa 
a, PƯ oxi hóa hoàn toàn
to
CnH2n + O2 nCO2 +
 nH2O
 (giống xicloankan)
b, PƯ oxi hóa không hoàn toàn
CH2=CH–CH3+ 2KMnO4 +4H2O → 3CH2(OH)–CH(OH)–CH3 
 + 2MnO2 + 2KOH
NX: Để nhận biết anken có thể dùng dd Br2 hoặc dd KMnO4.
HĐ 4: Điều chế và ứng dụng
GV: Anken có thể được điều chế từ những chất nào đã học?
GV: Ngoài ankan, anken còn có thể điều chế bằng cách nào?
GV khái quát PƯ tách nước.
GV: Vai trò của H2SO4 trong PƯ tách nước ancol là gì?
Về nhà đọc sách giáo khoa và cho biết anken có những ứng dụng nào? Viết PTHH minh họa vào vở.
III. Điều chế và ứng dụng
1.Điều chế
a. Trong công nghiệp
- PƯ tách hidro từ ankan tương ứng
- PƯ crackinh ankan.
b. Trong phòng thí nghiệm
C2H5OH CH2=CH2 + H2O
2. Ứng dụng (tự học)
HĐ 4: Củng cố
1. Bằng pp hóa học hãy phân biệt các khí không màu: metan, xiclopropan, etilen.
2. Đốt cháy 1 hh gồm một ankan và một anken thu được 0,14 mol CO2 và 0,17 mol H2O. Cũng lượng hh trên làm mất màu vừa hết dd chứa 4g brom. Tính số mol của hai hiđrocacbon và xác định CTPT của chúng .