Chuyên đề 4: Một số vấn đề tổng hợp và nâng cao của hóa học hữu cơ - Bài 1: Danh pháp các hợp chất hữu cơ
Tên của hiđrocacbon có 1 hay nhiều nối 3.
* Tên của hiđrocacbon chứa một, hai, ba nối ba cũng xuất phat từ tên của hiiđrocacbon no tương ứng,
chỉ đổi đuôi “ an “ bằng đuôi “ in “ ( một nối ba), ađiin (hai nối ba), atriin (ba nối ba) Việc chọn mạch
chính, đánh số và gọi tên tương tự các trường hợp các hợp chất chứa nối đôi.
* Tên không hệ thống vẫn được IUPAC sử dụng:
CH CH Axetilen
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Danh pháp các hợp chất hữu cơ Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 1 - I. TÊN GỌI HIĐROCACBON NO VÀ CÁC GỐC HIĐROCACBONTƯƠNG ỨNG 1. Tên của hiđrocacbon no mạch thẳng. *Bốn hiđrocacbon đầu có tên là metan, etan, propan, butan. *Tên các chất tiếp theo gồm: Phần nền để chỉ số lượng nguyên tử cacbon(n) và phần đuôi đặc trưng cho hiđrocacbon no. Tên tổng quát của hiđrocacbon no mạch hở ( thẳng hoặc nhánh) là ankan. n 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Tên Metan Etan Propan Butan Pentan Hexan Heptan Octan Nonan Đecan Unđecan Đođecan Triđecan n 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 Tên Tetrađecan Pentanđecan Hecxađecan Heptađecan Octađecan Nonađecan Icosan Henicosan Đocosan Tricosan Tetracosan Pentacosan Hecxacosan n 30 31 32 40 50 60 70 80 90 100 125 130 132 Tên Triacontan Hetriacontan Đotriacontan Tetracontan Petacontan Hecxacontan Heptacontan Octacontan Nonacontan Hectan Pentacosahectan Tricontahectan Đotricontahectan 2. Tên của gốc hiđrocacbon no mạch thẳng. Tên gốc ankyl = tên ankan tương ứng thay đuôi an bằng tiếp vĩ ngữ -yl. Vd:CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2- Propan propyl 3. Tên hiđrocacbon mạch nhánh. * Chọn mạch chính: Là mạch cacbon dài nhất. Khi độ dài mạch bằng nhau thì ta chọn mạch nào có nhiều nhánh hơn. * Đánh số thứ tự( bằng số Arập) những nguyên tử cacbon mạch chính bắt đầu từ phía nào gần nhánh hơn và sao cho tổng chỉ số vị trí của nhánh là nhỏ nhất. * Gọi tên: Trước hết gọi vị trí, tên độ bội và tên của từng loại mạch nhánh theo vần a, b, c sau đó gọi tên mạch chính có tận cùng bằng đuôi –an. Chú ý: + Tiếp đầu ngữ chỉ độ bội: đi, tri, tetra không đưa vào trình tự chữ cái khi gọi tên. + Khi viết tên thì các chỉ số chỉ vị tí cách nhau bởi dấu phẩy “ , “ và các chỉ số chỉ vị trí * Tiếp đầu ngữ iso- biểu thị có 1 nhánh –CH3 liên kết với C thứ 2 trong mạch chính. * Tiếp đầu ngữ neo- biểu thị có 2 nhánh –CH3 liên kết với C thứ 2 trong mạch chính. 4. Tên gốc của hiđrocacbon no mạch nhánh hoá trị I. * Chọn mạch cacbon dài nhất làm gốc chính và đánh số bắt đầu từ nguyên tử cacbon hoá trị tự do, sau đó gọi tên mạch nhánh cùng với vị trí của chúng ( như đối vói hiđrocacbon mạch nhánh ) rồi đến tên gốc chính. DANH PHÁP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ (TÀI LIỆU BÀI GIẢNG) Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC Đây là tài liệu tóm lược các kiến thức đi kèm với bài giảng “Danh pháp các hợp chất hữu cơ” thuộc Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) tại website Hocmai.vn. Để có thể nắm vững kiến thức phần “Danh pháp các hợp chất hữu cơ”, Bạn cần kết hợp xem tài liệu cùng với bài giảng này. Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Danh pháp các hợp chất hữu cơ Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 2 - * Trong trường hợp không có nhóm thế, IUPAC vẫn dùng các tên không hệ thống II. TÊN CỦA HIĐROCACBON KHÔNG NO MẠCH HỞ VÀ GỐC HIĐROCACBON TƯƠNG ỨNG. 1. Tên gọi của hiđrocacbon có một hay nhiều nối đôi. * Xuất phát từ tên của hiđrocacbon no mạch hở (ankan) tương ứng, thay đuôi “an” bằng đuôi “en” (nếu có một nối đôi) “đien” (nếu có 2 nối đôi), “atrien” (nếu có 3 nối đôi) có kèm theo chỉ số vị trí của từng nối đôi bắt đầu từ nguyên tử cacbon của mạch chính sao cho tổng chỉ số vị trí của vị trí là nhỏ nhất. * Mạch chính là mạch cacbon dài nhất có chứa nhiều nối đôi nhất và được đánh số bắt đầu từ phía nào sao cho tổng chỉ số vị trí của liên kết là nhỏ nhất. * Theo quy định mới của IUPAC, số chỉ vị trí của nối đôi được đặt trước tiếp vị ngữ (do thói quen có thể đặt chỉ số vị trí của nối đôi sau tiếp vị ngữ, nếu có mạch nhánh thì đặt sau mạch chính được dùng phổ biến hơn), CH3-CH2- CH=CH2 But-1-en CH2=CH-CH=CH2 But-1,3-đien CH2=C-CH=CH2 2-metylpenta-1,3-đien hoặc isopren CH3 Lưu ý: Các tên không hệ thống vẫn được IUPAC sử dụng: CH2=CH2 Etilen CH2=C=CH2 Anlen 2. Tên của hiđrocacbon có 1 hay nhiều nối 3. * Tên của hiđrocacbon chứa một, hai, ba nối ba cũng xuất phat từ tên của hiiđrocacbon no tương ứng, chỉ đổi đuôi “ an “ bằng đuôi “ in “ ( một nối ba), ađiin (hai nối ba), atriin (ba nối ba) Việc chọn mạch chính, đánh số và gọi tên tương tự các trường hợp các hợp chất chứa nối đôi. * Tên không hệ thống vẫn được IUPAC sử dụng: CH CH Axetilen 3. Tên gọi của hiđrocacbon chứa đồng thời nối đôi và nối ba. * Mạch chính là mạch chứa nhiều liên kết bội nhất. Mạch của cacbon đánh số sao cho tổng các chỉ số của các nối đôI và nối ba là nhỏ nhất. Khi có sự lựa chọn thì ưu tiên cho nối đôI có chỉ số thấp hơn. * Khi gọi tên: Tên của nối đôi “ en “ gọi trước tên của nối ba “ in “, vị trí của liên kết bội viết ngay sau tên của chúng. 2 1234 HCHCCHC Buten-1-in-3, HCCHCHCCH 12345 3 Penten-3-in-1 1 2 23456 CHHCCHCHCCH Hecxađien-1,3-in-5 Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Danh pháp các hợp chất hữu cơ Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 3 - 4. Tên của gốc không no hoá trị I * Mạch chính là mạch cacbon không no được đánh số bắt đầu từ nguyên tử cacbon có hoá trị tự do. * Tên gọi được thiết lập bằng cách thêm đuôi “ yl “ và tên của hiđrocacbon không no tương ứng. Do vậy có tên tổng quát là ankenyl ( một nối đôi), ankinyl (có một nối ba), ankanđienyl (hai nối đôi), ankađiinyl (có hai nối đôi), CHC- Etinyl CH3-CH=CH- Propen-1-yl CHC-CH2- Propin-2-yl CH2=CH-CH=CH- Butađien-1,3-yl * Các tên thông thường sau vẫn được IUPAC sử dụng: CH2=CH- Vinyl (etenyl) CH2=CH-CH2- Anlyl (propen-2-yl) CH2-C- Isoprpenyl (1-metylvinyl) CH3 III. TÊN GỌI CỦA GỐC HIĐROCACBON MẠCH HỞ ĐA HOÁ TRỊ 1. Tên của gốc có hai hoặc ba hoá trị tự do ở một nguyên tử cacbon được hình thành từ tên của gốc hoá trị một tương ứng bằng cách nối thêm “ iđen “ (gốc hai hoá trị), “ iđin “ (gốc ba hoá trị) vào đuôi “ yl “ của gốc hoá trị một CH3 – CH= Etyliđen. (CH3)2C= Isopropyliđen. CH2=C= Vinyliđen. CH3 – C Elyliđin. 2. Tên của các gốc có hai hoá trị phân bố ở hai đầu mạch không nhánh: - CH2 – CH2 - Etylen - CH2 – CH2 – CH2 - Trimetylen - CH2 – (CH2)2 – CH2- Tetrametylen - CH2 – (CH2)4 – CH2- Hexametylen - CH2 – CH=CH- Propenylen - CH = CH- Vinylen 3. Tên của gốc đa hoá trị chứa ít nhất ba nguyên tử cacbonmang hoá trị tự do được thiết lập bằng cách thêm –triyl, -tetrayl, - điyliđen . . . vào cuối tên hiđrocacbon tương ứng. -CH2 - CH - CH2 - - CH2 - CH - CH = Propantriyl - 1,2,3 Propandiyl - 1,2,3 IV. TÊN GỌI CỦA HIĐROCACBON MẠCH VÒNG NO HOẶC KHÔNG NO VÀ TÊN GỐC TƯƠNG ỨNG 1. Tên gọi của hiđrocacbon đơn vòng no và không no, cũng như tên gọi của gốc hoá trị 1 tương ứng của chúng được gọi bằng cách thêm tiếp đầu ngữ xiclo- vào tên hiđrocacbon mạch hở có cùng số lượng nguyên tử cacbon so với vòng. Xiclohexan Xiclohexen Xiclohexadien-1,3 Xiclopropan Xiclobutan Xiclopentan Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Danh pháp các hợp chất hữu cơ Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 4 - * Nếu có nhóm thế liên kết với đơn vòng no thì số thứ tự cacbon trong vòng được đánh bắt đầu từ một cacbon nhóm thế sao cho tổng chỉ số vị trí là nhỏ nhất. * Nếu nhóm thế liên kết với đơn vòng không no thì số thứ tự của cacbon của vòng phải đánh bắt đầu từ của cacbon của liên kết đôi, chiều đánh số phải đi qua nối đôi và sao cho tổng chỉ số vị trí của nhánh là nhỏ nhất. * Số thứ tự của cacbon của gốc hiđrocacbon đơn vòng cũng đánh bắt đầu từ cacbon hoá trị tự do. CH3 CH3 CH3 CH3 1,1-dimetyl xiclohexan 1,3 -dimtyl xiclohexan CH3 CH3 2,5-dimetyl xiclohecxadien-1,3 Xiclohecxyl Xiclopenten-2-yl 1 24 5 6 1 3 2 4 5 6 1 2 3 5 6 4 3 V. TÊN GỌI CỦA HIĐROCACBON THƠM VÀ GỐC TƯƠNG ỨNG. 1. Tên tổng quátcủa hiđrocacbon thơm (đơn vòng hoặc đa vòng) là Aren. Một số tên thông thường vẫn được IUPAC chấp nhận Vd: CH3 CH CH3H3C CH3 CH3 CH2-CH3 Benzen Naphtalen Antraxen Toluen Cumen o-xilen Stiren 2. Các hiđrocacbon thơm đơn vòng khác được gọi tên như những dẫn xuất thế của benzen. Nếu chỉ có hai nhóm thế ở vị trí 1,2 hoặc 1,4 hoặc 1,4 có thể thhay thế lần lượt bằng o – (ortho), m – (meta), p – (para). CH2CH3 CH2CH2CH3 CH=CH2 CH=CH2 CH2CH2CH3 CH3 CH3 1-etyl-4-propyl benzen (p-etyl propyl benzen) 1,4-divinyl benzen (p-divinyl benzen) 1,2-dimetyl-3-propyl benzen 3. Tên thường gọi của một số gốc thơm hoá trị 1 và hoá trị 2 vẫn được IUPAC chấp nhận: CH2 CH3 CH CH3 CH3 Phenyl Benzyl o-Tolyl m-Cumenyl Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc Nguồn: Hocmai.vn
File đính kèm:
- Bai_1._Danh_phap_cac_hop_chat_huu_co.pdf
- Bai_1._Bai_tap_Danh_phap_cac_hop_chat_huu_co.pdf
- Bai_1._Dap_an_Bai_tap_Danh_phap_cac_hop_chat_huu_co.pdf