Chuyên đề 2: Các hợp chất hữu cơ có nhóm chức - Bài 6: Phương pháp giải các bài tập đặc trưng về anđehitxeton
3. Phản ứng oxh
Nguyên tử C trong nhóm chức –CHO của anđehit vẫn còn H nên vẫn còn tính khử và có thể tham gia các
phản ứng oxh không hoàn toàn, xeton không có tính chất này.
- Phản ứng với dung dịch Br2 hoặc KMnO4 tạo axit cacboxylic.
Chú ý: Anđehit no chỉ làm mất màu Br2 khi có mặt H2O (phản ứng oxh – kh), chỉ anđehit không no mới
làm mất màu dung dịch Br2/CCl4.
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Phương pháp giải các bài tập đặc trưng về Andehit-Xeton Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 1 - 1. Phản ứng đốt cháy Tùy theo cấu tạo của anđehit và xeton (mạch C, số nhóm chức, ...) mà ta có các dãy đồng đẳng khác nhau. Trong chương trình phổ thông, ta chủ yếu xét dãy đồng đẳng anđehit/xeton no, đơn chức, mạch hở, có các đặc điểm sau: - Công thức dãy đồng đẳng: CnH2nO. - Khi đốt cháy: 2 2H O CO n = n . Ngoài ra, cũng cần chú ý đến các dãy có công thức dạng CnH2n-2Ox (no, mạch hở, 2 chức hoặc không no, một nối đôi, mạch hở, đơn chức) khi đốt cháy: 2 2H O CO n < n và 2 2an®ehit/xeton CO H O n = n - n VD1: Một hỗn hợp gồm anđehit acrylic và một anđehit đơn chức X. Đốt cháy hoàn toàn 1,72 gam hỗn hợp trên cần vừa hết 2,296 lít khí oxi (đktc). Cho toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH)2 dư, thu được 8,5 gam kết tủa. Công thức cấu tạo của X là: A. HCHO. B. C2H5CHO. C. CH3CHO. D. C3H5CHO. 2O n = 0,1025 mol 2 3CO CaCO n = n = 0,085 mol Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng, ta có: 2 2 2Andehit O CO H O m + m = m + m 2 2H O H O m = 1,26 gam n = 0,07 mol Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố O, ta có: Andehitn = 2×0,085 + 0,07 - 2×0,1025 = 0,035 mol Do đó, KLPT trung bình của 2 anđêhit là: 1,72 49,14 0,035 M Anđehit acrylic có M = 56 anđêhit còn lại có M < 49,14 , tức là đáp án A hoặc C. Anđêhit acrylic (C3H4O) là anđêhit không no 1 nối đôi, anđêhit còn lại là no đơn chức nên: 3 4 2 2C H O CO H O n = n - n = 0,015 mol Và anđêhit còn lại có số mol là 0,02 mol. Gọi M là KLPT của Anđêhit còn lại thì: Andehit 3 m = 56 0,015 + M 0,02 = 1,72 gam M = 44 X lµ CH CHO VD2: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol anđehit đơn chức X mạch thẳng cần dùng vừa đủ 12,32 lít khí O2 (đktc), thu được 17,6 gam CO2. Công thức cấu tạo của X là: A. CH C CH2 CHO. B. CH3 CH2 CH2 CHO. C. CH2=CH CH2 CHO. D. CH2=C=CH CHO. Gọi CTPT của anđehit đã cho là CxHyO. 2 2O CO n = 0,55 mol; n = 0,4 mol Sơ đồ hóa phản ứng đốt cháy, ta có: x y 2 2 20,1C H O + 0,55O 0,4CO + ---H O Bảo toàn các nguyên tố trong phản ứng trên, ta có: - Với O: 0,1 0,4 2 2H O H O 0,55 2 = 0,4 2 + n n = mol - Với C: 0,4 40,1x = x = - Với H: 0,4 2 80,1y = y = PHƯƠNG PHÁP GIẢI CÁC BÀI TẬP ĐẶC TRƯNG VỀ ANĐEHIT - XETON (TÀI LIỆU BÀI GIẢNG) Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC Đây là tài liệu tóm lược các kiến thức đi kèm với bài giảng “Phương pháp giải các bài tập đặc trưng về anđehit- xeton” thuộc Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) tại website Hocmai.vn. Để có thể nắm vững kiến thức phần “Phương pháp giải các bài tập đặc trưng về anđehit-xeton”, Bạn cần kết hợp xem tài liệu cùng với bài giảng này. Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Phương pháp giải các bài tập đặc trưng về Andehit-Xeton Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 2 - Vậy, anđehit đã cho có CTPT là C4H8O và cấu tạo phù hợp là CH3 CH2 CH2 CHO. 2. Phản ứng Hiđr hóa Tổng quát: 2 oNi, t RCOR' + H RCH(OH)R' + Nếu R’ là H: + Nếu R’ là gốc hiđrocacbon: VD1: : - Phầ 1,08 gam H2O. - Phầ 2 dư (Ni, t 0 2 : A. . B. t. C. . D. . VD2: Hiđrô hoá hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thu được (m + 1) gam hỗn hợp hai ancol. Mặt khác, khi đốt cháy hoàn toàn cũng m gam X thì cần vừa đủ 17,92 lít khí O2 (ở đktc). Giá trị của m là: A. 10,5 gam. B. 17,8 gam. C. 8,8 gam. D. 24,8 gam. (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009) 3. Phản ứng oxh Nguyên tử C trong nhóm chức –CHO của anđehit vẫn còn H nên vẫn còn tính khử và có thể tham gia các phản ứng oxh không hoàn toàn, xeton không có tính chất này. - Phản ứng với dung dịch Br2 hoặc KMnO4 tạo axit cacboxylic. Tổng quát: 22RCHO + Br + H O RCOOH + 2HBr Chú ý: Anđehit no chỉ làm mất màu Br2 khi có mặt H2O (phản ứng oxh – kh), chỉ anđehit không no mới làm mất màu dung dịch Br2/CCl4. - Phản ứng với phức bạc hoặc đồng: 3 2 4 3 2 2 2 2 RCHO + 2Ag[(NH ) ]OH RCOONH + 2Ag + 3NH + H O RCHO + 2Cu(OH) + NaOH RCOONa + Cu O + 3H O Chú ý: Trong các bài tập, ta chỉ quan tâm tới các tỷ lệ phản ứng, do đó, có thể viết gọn là 3 - NH 2 2 OH 2 2 2 RCHO + Ag O RCOOH + 2Ag + H O RCHO + 2Cu(OH) RCOOH + Cu O + 2H O VD1: Anđehit X có phân tử khối là 72. Khi cho 7,2 gam X tác dụng với Ag2O/NH3 đun nóng thu được tối đa 43,2 gam Ag. Số anđehit thoả mãn điều kiện đó là: A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. VD2: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol hợp chất hữu cơ X, thu được 4 mol CO2. Chất X tác dụng được với Na, tham gia phản ứng tráng bạc và phản ứng cộng Br2 theo tỉ lệ mol 1:1. Công thức cấu tạo của X là: A. HOOC-CH=CH-COOH. B. HO-CH2-CH2-CH=CH-CHO. C. HO-CH2-CH2-CH2-CHO. D. HO-CH2-CH=CH-CHO. (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009) Dữ kiện 1: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol X, thu được 4 mol CO2 X có 4 nguyên tử C loại B. Dữ kiện 2: X tham gia phản ứng tráng bạc loại A. Dữ kiện 3: X phản ứng cộng Br2 theo tỉ lệ mol 1:1 loại C. VD3: Đốt cháy hoàn toàn một hợp chất hữu cơ X, thu được 0,351 gam H2O và 0,4368 lít khí CO2 (ở đktc). Biết X có phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm khi đun nóng. Chất X là: A. CH3COCH3. B. O=CH-CH=O. C. CH2=CH-CH2-OH. D. C2H5CHO. (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009) Dữ kiện 1: 2 2CO H O n n loại B. Dữ kiện 2: X có phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm khi đun nóng loại A, C. VD4: Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với lượng dư AgNO3 (hoặc Ag2O) trong dung dịch NH3, đun nóng thu được 43,2 gam Ag. Hiđro hóa X thu được Y, biết 0,1 mol Y phản ứng vừa đủ với 4,6 gam Na. Công thức cấu tạo thu gọn của X là: A. CH3CHO. B. OHC – CHO. C. HCHO. D. CH3CH(OH)CHO. Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Phương pháp giải các bài tập đặc trưng về Andehit-Xeton Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 3 - (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2007) Tính nhẩm: 43,2/108 = 0,4 mol tỷ lệ anđehit : Ag = 1: 4 Anđehit 2 chức loại A, D. Tính nhẩm: 4,6/23 = 0,2 mol tỷ lệ rượu : Na = 1:2 Y có 2 nhóm –OH loại C. VD5: Hiđro hoá hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thu được (m + 1) gam hỗn hợp hai ancol. Mặt khác, khi đốt cháy hoàn toàn cũng m gam X thì cần vừa đủ 17,92 lít khí O2 (ở đktc). Giá trị của m là: A. 17,8. B. 24,8. C. 10,5. D. 8,8. (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009) VD6: Cho hỗn hợp khí X gồm HCHO và H2 đi qua ống sứ đựng bột Ni nung nóng. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y gồm hai chất hữu cơ. Đốt cháy hết Y thì thu được 11,7 gam H2O và 7,84 lít khí CO2 (ở đktc). Phần trăm theo thể tích của H2 trong X là A. 65,00% B. 46,15% C. 35,00% D. 53,85% Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố - quy đổi ta sẽ thấy đốt cháy hỗn hợp Y = đốt cháy hỗn hợp X, do đó ta coi như sản phẩm đốt cháy Y là từ phản ứng đốt cháy X (quy đổi). Nói cách khác, ta coi như phản ứng hiđro hóa HCHO chưa xảy ra. Do HCHO chứa 1C nên 2HCHO CO 7,84 n = n = = 0,35 mol 22,4 và 2H 11,7 n = - 0,35 = 0,3 mol 18 . (HCHO khi cháy cho 2 2H O CO n = n ). Do đó, 2H 0,3 %V = 100% 46,15% 0,3 0,35 . Do đó, đáp án đúng là B. Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc Nguồn: Hocmai.vn
File đính kèm:
- Bai_6._Phuong_phap_giai_cac_bai_tap_dac_trung_ve_Andehit_Xeton.pdf
- Bai_6._Bai_tap_Phuong_phap_giai_cac_bai_tap_dac_trung_ve_Andehit_Xeton.pdf
- Bai_6._Dap_an_Phuong_phap_giai_cac_bai_tap_dac_trung_ve_Andehit_Xeton.pdf