Chuyên đề 2: Các hợp chất hữu cơ có nhóm chức - Bài 4: Phương pháp giải bài tập ancol - phenol

Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Phương pháp giải bài tập ancol, phenol 
 Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 1 - 
1. Phản ứng đốt cháy 
Tùy theo cấu tạo của rượu (mạch C, số nhóm chức –OH, ...) mà ta có các dãy đồng đẳng khác nhau, trong 
chương trình phổ thông, ta chủ yếu xét dãy đồng đẳng rượu no, đơn chức, mạch hở, có các đặc điểm sau: 
- Công thức dãy đồng đẳng: CnH2n+2O 
- Khi đốt cháy: 
2 2CO H O
n < n và 
2 2ancol H O CO
n = n - n 
- Khi tác dụng với kim loại kiềm:
2ancol H
n = 2n 
VD: X là một ancol (rượu) no, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu được hơi 
nước và 6,6 gam CO2. Công thức của X là: 
 A. C2H4(OH)2 B. C3H7OH C. C3H5(OH)3 D. C3H6(OH)2 
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2007) 
Hướng dẫn giải : 
2 2O CO
n 0,175 mol ; n 0,15 mol 
Sơ đồ cháy : X + O2 CO2 + H2O 
Vì X là ancol no, mạch hở 
2 2H O X CO
n n n 0,05 0,15 0,2 mol 
Theo ĐLBT nguyên tố với O : 
2 2 2O(X) CO H O O
n 2n n 2n 2.0,15 0,2 2.0,175 0,15 mol 
Nhận thấy : 
2CO X
O(X) X
n 3n 
n 3n
 X là C3H5(OH)3 Đáp án D. 
2. Phản ứng thế Hiđro linh động 
Hiđro trong ancol, phenol có khả năng thế bởi ion kim loại và được gọi là “Hiđro linh động”. 
Tổng quát: 
n 2 n
n
R(OH) + nNa H + R(ONa)
2
VD: 
1
2
3
2
2 5 2 5 2
2 4 2 2 4 2 2
3 5 3 3 5 3 2
C H OH + Na C H ONa + H
C H (OH) + 2Na C H (ONa) + H
C H (OH) + 3Na C H (ONa) + H
Các yêu cầu giải toán có liên quan: 
+ Xác định số lượng nhóm –OH dựa vào tỷ lệ số mol H2/ancol ban đầu 
+ Xác định các mối liên hệ khối lượng trước và sau phản ứng dựa vào Bảo toàn khối lượng hoặc Tăng giảm 
khối lượng 
VD1: 0,
2 ị ị ấ : 
 A. 4,86 gam . B. 5,52 gam. C. 4,89 gam . D. 5,58 gam. 
VD2: Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol (rượu) đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 
9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Hai ancol đó là: 
 A. C3H5OH và C4H7OH. B. C3H7OH và C4H9OH. 
 C. CH3OH và C2H5OH. D. C2H5OH và C3H7OH. 
PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP ANCOL - PHENOL 
(TÀI LIỆU BÀI GIẢNG) 
Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC 
Đây là tài liệu tóm lược các kiến thức đi kèm với bài giảng “Phương pháp giải bài tập ancol - phenol” thuộc Khóa 
học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) tại website Hocmai.vn. Để có thể nắm vững kiến thức phần 
“Phương pháp giải bài tập ancol - phenol”, Bạn cần kết hợp xem tài liệu cùng với bài giảng này. 
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Phương pháp giải bài tập ancol, phenol 
 Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 2 - 
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2007) 
Áp dụng phương pháp tăng giảm khối lượng. 
M chất rắn giảm = 15,6 + 9,2 – 24,5 = 0,3g = số mol H được giải phóng = số mol rượu phản ứng. 
 M trung bình = 15,6/0,3 = 52 (tính nhẩm) đáp án D. 
VD3: Cho Na dư tác dụng hoàn toàn với 0,1 mol hỗn hợp rượu X, thu được 2,688 lít khí ở điều kiện tiêu 
chuẩn. Biết cả 2 rượu trong X đều có khả năng hòa tan Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh thẫm và 
khi đốt cháy mỗi rượu đều thu được thể tích CO2 nhỏ hơn 4 lần thể tích rượu bị đốt cháy. Số mol của mỗi 
rượu trong X là: 
 A. 0,025 mol và 0,075 mol. B. 0,02 mol và 0,08 mol . 
 C. 0,04 mol và 0,06 mol. D. 0,015 mol và 0,085 mol. 
Gọi CTPT trung bình của X là: 
n
R(OH) 
Vì cả 2 rượu đều có khả năng hòa tan Cu(OH)2 n 2 
Vì cả 2 rượu đều có ít hơn 4C n 3 
Từ giả thiết, ta có phản ứng: 
+ Na
2n
n
R(OH) H
2
3 5 3
2,688
2
22,4
 n = = 2,4 cã 1 r­îu l¯ C H (OH) v¯ r­îu cßn l¹i l¯ 2 chøc
0,1
Áp dụng phương pháp đường chéo, ta có: 
n = 2,4
 (n = 2)
 C3H5(OH)3 (n = 3)
0,6
 0,4
0,06
0,04
Vậy đáp án đúng là C. 0,04 mol và 0,06 mol. 
* Rượu còn lại có thể là etylen glicol C2H4(OH)2 hoặc propan-1,2-điol C3H6(OH)2. 
3. Phản ứng tách nước 
- Phản ứng tách nước tạo anken: 
Tổng quát: 
2 4, ®
o
H SO
n 2n+2 n 2n 2170 C
2
C H O C H + H O
Ancol Anken + H O
- Phản ứng tách nước theo kiểu thế nhóm –OH tạo ete: 
Tổng quát: 
4
2 4, ®
o
H SO
n 2n+2 n 2n n 2n 21 0 C
2
2C H O C H -O-C H + H O
2Ancol 1Ete + 1H O
VD1: Đun nóng hỗn hợp gồm hai rượu (ancol) đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với 
H2SO4 đặc ở 140
0
C. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp gồm ba ete và 1,8 gam nước. 
Công thức phân tử của hai rượu trên là: 
 A. CH3OH và C2H5OH. B. C2H5OH và C3H7OH. 
 C. C3H5OH và C4H7OH. D. C3H7OH và C4H9OH. 
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008) 
VD2: Tách nước hoàn toàn từ hỗn hợp X gồm hai rượu A và B ta được hỗn hợp Y gồm các olefin. Nếu đốt 
cháy hoàn toàn X thì thu được 1,76 gam CO2. Vậy khi đốt cháy hoàn toàn Y thì tổng khối lượng nước và 
CO2 tạo ra là: 
 A. 2,94 gam. B. 2,48 gam . C. 1,76 gam . D. 2,76 gam. 
VD3: Đun nóng một rượu (ancol) đơn chức X với dung dịch H2SO4đặc trong điều kiện nhiệt độ thích hợp 
sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối hơi của X so với Y là 1,6428. Công thức phân tử của Y là: 
 A. C4H8O. B. C3H8O. C. CH4O. D. C2H6O. 
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008) 
d(X/Y) = 1,6428 > 1 MX > MY phản ứng tách nước tạo anken. 
X : CnH2n+2O Y : CnH2n 
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Phương pháp giải bài tập ancol, phenol 
 Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 3 - 
6428,0
14
18
6428,1
14
1814
nn
n
d
Y
X
4. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn 
Những rượu mà C mang nhóm –OH còn H sẽ dễ bị oxh không hoàn toàn bởi CuO: 
Tổng quát: 
ot
2RCH(OH)R' + CuO RCOR' + Cu + H O
 + R’ là H:
ot
2 2RCH OH + CuO RCHO + Cu + H O
Ancol bËc I An®ehit
VD: 
3 2 3
oCuO, t
2CH CH OH CH CHO 
+ R’ là gốc hiđrocacbon:
ot
2RCH(OH)R' + CuO RCOR' + Cu + H O
Ancol bËc II Xeton
VD: 
3 3 3 3
oCuO, t
CH CH(OH)CH CH COCH
VD1: Cho m gam một ancol (rượu) no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng. Sau khi phản ứng 
hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối đối với hiđro là 
15,5. Giá trị của m là (cho H = 1, C =12, O = 16): 
 A. 0,92 . B. 0,32. C. 0,64. D. 0,46. 
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2007) 
VD2: Oxi hoá ancol đơn chức X bằng CuO (đun nóng), sinh ra một sản phẩm hữu cơ duy nhất là xeton Y 
(tỉ khối hơi của Y so với khí hiđro bằng 29). Công thức cấu tạo của X là: 
 A. CH3-CHOH-CH3. B. CH3-CH2-CHOH-CH3. 
 C. CH3-CO-CH3. D. CH3-CH2-CH2-OH. 
(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng– 2008) 
VD3: Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Oxi hoá hoàn 
toàn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam bằng CuO ở nhiệt độ thích hợp, thu được hỗn hợp sản phẩm 
hữu cơ Y. Cho Y tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 54 gam Ag. Giá trị 
của m là: 
 A. 15,3. B. 13,5. C. 8,1. D. 8,5. 
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009) 
Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc 
 Nguồn: Hocmai.vn