Chuyên đề 2: Các hợp chất hữu cơ có nhóm chức - Bài 16: Lý thuyết trọng tâm về cacbohiđrat

Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về Cacbohidrat 
 Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 1 - 
I. KHÁI NIỆM CHUNG 
1. Định nghĩa 
Cacbohiđrat (gluxit, saccarit) là những hợp chất hữu cơ tạp chức thường có công thức chung là Cn(H2O)m. 
2. Cấu tạo 
Cacbohiđrat là những hợp chất polihiđroxicacbonyl (gồm nhiều nhóm –OH và có nhóm >C=O) và dẫn 
xuất của chúng. 
3. Phân loại 
Dựa vào số đơn vị mắt xích cấu tạo, cacbohiđrat được chia thành 3 nhóm chính: 
- Monosaccarit: là nhóm cacbohiđrat đơn giản nhất, không thể thủy phân được (glucozơ, fructozơ, ...) 
- Đisaccarit: là nhóm cacbohiđrat mà khi thủy phân sinh ra 2 phân tử monosaccarit (saccarozơ, mantozơ) 
- Polisaccarit: là nhóm cacbohiđrat phức tạp mà khi thủy phân đến cùng sinh ra nhiều phân tử 
monosaccarit (tinh bột, xenlulozơ). 
II. GLUCOZƠ VÀ FRUCTOZƠ 
1. Tính chất vật lý – Trạng thái tự nhiên 
- Glucozơ và Fructozơ đều là những chất rắn kết tinh, không màu, dễ tan trong nước, có vị ngọt 
(glucozơ < đường mía – saccarozơ < fructozơ). 
- Ở trạng thái kết tinh (dạng tinh thể), glucozơ tồn tại ở 2 dạng mạch vòng, trong đó, vòng α có nhiệt 
độ nóng chảy (146oC) thấp hơn dạng vòng β (150oC). Dạng mạch hở chỉ tồn tại trong dung dịch với nồng 
độ rất thấp (0,003%). 
- Ở trạng thái kết tinh (dạng tinh thể), fructozơ chủ yếu tồn tại ở dạng vòng β – 5 cạnh, ở dạng dung 
dịch cũng chủ yếu là dạng vòng β – 5 cạnh hoặc 6 cạnh. 
- Trong máu người, glucozơ có nồng độ nhỏ và gần như đổi (khoảng 0,1%). 
2. Cấu trúc phân tử 
Glucozơ và Fructozơ là 2 đồng phân của nhau có cùng CTPT C6H12O6. 
a. Dạng mạch hở 
- Glucozơ: mạch thẳng, không phân nhánh, 5 nhóm –OH kề nhau và có nhóm anđehit –CHO. 
2 2 4CH OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO hay CH OH(CHOH) CHO 
- Fructozơ: mạch thẳng, không phân nhánh, 5 nhóm –OH có nhóm xeton >C=O. 
2 22 2 3CH OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH OH hay CH OH(CHOH) COCH OH 
b. Dạng mạch vòng 
- Mạch vòng của glucozơ được hình thành do phản ứng cộng nhóm –OH ở C5 vào nhóm C=O, phản 
ứng tạo ra 2 dạng mạch vòng α và β (tương ứng với vị trí tương đối của nhóm –OH ở C1 với các nhóm –
OH còn lại qua mặt phẳng vòng), trong đó dạng β có nhiệt độ sôi cao hơn và chiếm tỷ lệ cao hơn (64%). 
LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ CACBOHIĐRAT 
(TÀI LIỆU BÀI GIẢNG) 
Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC 
Đây là tài liệu tóm lược các kiến thức đi kèm với bài giảng “Lý thuyết trọng tâm về cacbohiđrat” thuộc Khóa học 
LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) tại website Hocmai.vn. Để có thể nắm vững kiến thức phần “Lý 
thuyết trọng tâm về cacbohiđrat”, Bạn cần kết hợp xem tài liệu cùng với bài giảng này. 
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về Cacbohidrat 
 Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 2 - 
β – glucozơ 
- Nhóm –OH ở C1 được gọi là OH hemiaxetal, khi nhóm OH này còn tự do thì glucozơ vẫn còn khả 
năng mở vòng và còn tính khử. 
- Mạch vòng của fructozơ cũng hình thành theo cách tương tự nhưng dạng bền chủ yếu ở cả trạng thái 
dung dịch và tinh thể là vòng β – 5 cạnh. 
β – fructozơ 
3. Tính chất hóa học của glucozơ 
Khái quát: Glucozơ có tính chất của anđehit và ancol đa chức. 
a. Tính chất của ancol đa chức 
- Tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường tạo ra dung dịch phức đồng-glucozơ có màu xanh lam đặc 
trưng: 
6 12 6 2 6 11 6 2 22C H O + Cu(OH) (C H O ) Cu + 2H O 
- Phản ứng tạo este: khi tác dụng với anhiđrit axetic, glucozơ có thể tạo este chưa 5 gốc axetat 
6 12 6 3 2 6 7 3 5 3C H O + 5(CH CO) O C H O(OCOCH ) + 5CH COOH 
b. Tính chất của anđehit 
- Phản ứng oxh: 
+ Phản ứng tráng gương: 
3NH
2 4 2 2 4 2CH OH(CHOH) CHO + Ag O CH OH(CHOH) COOH + 2Ag + H O
 glucoz¬ a. gluconic 
+ Phản ứng với dung dịch Brom: 
2
oNi, t
2 4 2 2 4CH OH(CHOH) CHO + Br + H O CH OH(CHOH) COOH + 2HBr
 glucoz¬ a. gluconic 
+ Phản ứng với Cu(OH)2 khi đun nóng trong môi trường kiềm: 
-OH
2 4 2 2 4 2 2CH OH(CHOH) CHO + 2Cu(OH) CH OH(CHOH) COOH + Cu O + 2H O
 glucoz¬ a. gluconic 
- Phản ứng khử với H2/Ni đun nóng: 
2
oNi, t
2 4 2 2 4CH OH(CHOH) CHO + H CH OH(CHOH) CH OH
 glucoz¬ ancol sorbitol 
c. Phản ứng lên men rượu 
2
oenzyme, 30-35 C
6 12 6 2 5C H O 2C H OH + 2CO 
d. Tính chất riêng của dạng mạch vòng 
Nhóm –OH hemiaxetal trong gulcozơ dạng vòng linh động hơn các nhóm –OH khác nên có thể tạo 
ete với các phân tử khác tạo thành glucozit. 
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về Cacbohidrat 
 Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 3 - 
O
OHHO
OH + CH3OH HO
OH
HCl khan
O
OHHO
OCH3 + H2OHO
OH
Trong glucozit, nhóm –OH hemiaxetal đã bị ankyl hóa nên không còn khả năng mở vòng và phân tử 
không còn tính khử. 
4. Tính chất hóa học của fructozơ 
- Tương tự glucozơ, fructozơ có tính chất của ancol đa chức (tạo phức màu xanh lam đặc trưng với 
Cu(OH)2 ở nhiệt độ thưường), tác dụng với H2/Ni, t
o
 tạo ra ancol sorbitol. 
- Fructozơ không có nhóm chức –CHO nhưng vẫn có phản ứng tráng bạc và khử Cu(OH)2/OH
-
, t
o
 do 
khi đun nóng trong môi trường kiềm, nó chuyển thành glucozơ theo cân bằng: 
-OH
Fructoz¬ Glucoz¬ 
Chú ý: Môi trường của phản ứng oxh bởi dung dịch Br2 không phải là kiềm nên chỉ có glucozơ phản 
ứng, fructozơ không có phản ứng này nhận biết, giải toán. 
5. Điều chế và ứng dụng của glucozơ 
a, Điều chế: 
Thủy phân tinh bột hoặc xenlulozơ trong axit HCl hoặc enzyme: 
+ oH , t
6 10 5 n 2 6 12 6(C H O ) + nH O nC H O 
b, Ứng dụng 
- Trong y học: có giá trị dinh dưỡng, sử dụng làm thuốc tăng lực. 
- Trong công nghiệp: tráng gương, ruột phích; sản xuất etanol. 
III. SACCAROZƠ và MANTOZƠ 
1. Tính chất vật lý – Trạng thái tự nhiên 
Saccarozơ và mantozơ đều là chất rắn kết tinh, không màu, vị ngọt, dễ tan trong nước. 
Saccarozơ còn gọi là đường mía (thành phần chính của đường mía, củ cải, thốt nốt), mantozơ là 
đường mạch nha. 
2. Cấu trúc phân tử 
- Saccarozơ và mantozơ là 2 đồng phân của nhau có cùng CTPT C12H22O11. 
- Saccarozơ được tạo thành từ 1 phân tử α – glucozơ và 1 phân tử β – fructozơ bởi liên kết α – 1,2 – 
glicozit (liên kết kiểu ete: α – C1 – O – C2). Do là liên kết 1,2 – glicozit nên saccarozơ không còn nhóm –
OH hemiaxetal và không còn khả năng mở vòng, không có tính khử. 
- Mantozơ được tạo thành từ 2 phân tử α – glucozơ và α – 1,2 – glicozit (liên kết kiểu ete: α – C1 – O 
– C4). Do là liên kết 1,4 – glicozit nên phân tử α – glucozơ thứ 2 vẫn còn nhóm –OH hemiaxetal tự do (ở 
C1) và mantozơ còn khả năng mở vòng, vẫn còn tính khử của nhóm chức –CHO. 
3. Tính chất hóa học 
a. Tính chất của ancol đa chức 
Cả saccarozơ và mantozơ đều tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường tạo ra dung dịch phức đồng-
glucozơ có màu xanh lam đặc trưng: 
12 11 12 21 1122 2 2 22C H O + Cu(OH) (C H O ) Cu + 2H O 
b. Tính khử của mantozơ 
Saccarozơ không còn nhóm –OH hemiaxetal nên không còn khả năng mở vòng và không còn tính các 
tính chất này. 
- Phản ứng tráng gương. 
- Phản ứng với dung dịch brom. 
- Phản ứng với Cu(OH)2 khi đun nóng trong môi trường kiềm. 
c. Phản ứng thủy phân 
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về Cacbohidrat 
 Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 4 - 
Khi đun nóng trong môi trường axit, các đisaccarit bị thủy phân thành các monosaccarit tương ứng: 
11
oH , t C
12 22 2 6 12 6 6 12 6C H O + H O C H O + C H O
saccaroz¬ -glucoz¬ -fructoz¬
mantoz¬ -glucoz¬ -glucoz¬
Chú ý: Dung dịch sau thủy phân có tính khử tăng lên so với đisaccarit ban đầu. 
4. Điều chế và ứng dụng 
a. Điều chế: 
- Quy trình sản xuất đường saccarozơ 
- Mantozơ được điều chế bằng cách thủy phân tinh bột nhờ enzyme amilaza (trong mầm lúa, dịch tiêu 
hóa, ...) 
b. Ứng dụng 
Trong công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải khát, ...) và dược phẩm, dinh dưỡng. 
IV. TINH BỘT VÀ XENLULOZƠ 
1. Tính chất vật lý – Trạng thái tự nhiên 
- Tinh bột là chất rắn vô định hình, màu trắng, không tan trong nước nguội, tan trong nước nóng (65o 
trở lên) tạo thành dung dịch keo nhớt gọi là hồ tinh bột. 
- Xenlulozơ là chất rắn hình sợi, màu trắng, không tan trong nước và các dung môi hữu cơ thông 
thường nhưng tan trong một số dung môi đặc biệt như nước Svayde (Cu(OH)2/NH3). 
- Tinh bột có nhiều trong các thành phần dự trữ của thực vật như hạt, củ, quả còn xenlulozơ là thành 
phần cấu tạo cơ bản của thành tế bào thực vật, có nhiều trong thân gỗ, bông, đay, gai, tre, nứa, ... 
2. Cấu trúc phân tử 
- Tinh bột là hỗn hợp của 2 loại polisacarit là: amilozơ và amilopectin. 
+ Amilozơ là polime không phân nhánh, gồm khoảng 1000 - 4000 mắt xích α – glucozơ liên kết với 
nhau bằng liên kết α – 1,4 – glicozit, chiếm khoảng 20 – 30% khối lượng tinh bột. 
+ Amilopectin là polime mạch phân nhánh, gồm khoảng 2000 – 200.000 mắt xích α – glucozơ liên kết 
với nhau bằng liên kết α – 1,4 – glicozit xen kẽ với liên kết α – 1,6 – glicozit chiếm khoảng 70 – 80% khối 
lượng tinh bột. 
- Xenlulozơ là một polime không phân nhánh gồm khoảng 100.000 – 200.000 mắt xích β – glucozơ 
liên kết với nhau bằng liên kết β – 1,4 – glicozit. Mỗi mắt xích C6H10O5 vẫn còn 3 nhóm –OH tự do (1 
nhóm ancol bậc 1, 2 nhóm ancol bậc 2) nên có thể viết CTCT của xenlulozơ là [C6H7O2(OH)3]n. 
3. Tính chất hóa học 
a. Phản ứng thủy phân của polisaccrit 
Khi đun nóng trong môi trường axit, các polisaccarit bị thủy phân thành các monosaccarit tương ứng: 
+ oH , t
6 10 5 n 2 6 12 6(C H O ) + nH O nC H O
tinh bét -glucoz¬
xenluloz¬ -glucoz¬
b. Phản ứng màu với dung dịch iot của tinh bột 
Phân tử tinh bột (thực chất là amilozơ trong tinh bột) hấp phụ iot tạo ra phức màu xanh tím, khi đun 
nóng, màu xanh tím biến mất, để nguội lại có màu. 
Phản ứng này dùng để nhận biết tinh bột bằng I2 và ngược lại. 
c. Phản ứng kiểu ancol đa chức của xenlulozơ 
- Phản ứng nitrat hóa với HNO3 và H2SO4 đặc: 
2
o
2 4H SO , t
6 7 2 3 6 7 2 23 3n n
C H O OH + 3nHNO C H O ONO + 3nH O
 xenluloz¬ trinitrat
Xenlulozơ trinitrat là chất dễ cháy và nổ mạnh, được dùng làm thuốc súng 
- Phản ứng tạo este với anhiđrit axetic: 
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về Cacbohidrat 
 Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 5 - 
3 3
o
2 4H SO , t
6 7 2 3 2 6 7 23 3n n
C H O OH + 3n(CH CO) O C H O OCOCH + 3nCH COOH
 xenluloz¬ triaxetat
Hỗn hợp sản phẩm gồm xenlulozơ điaxetat và triaxetat là chất dẻo dễ kéo thành tơ sợi dùng làm 
nguyên liệu chính để sản xuất tơ axetat. 
- Chế hóa với NaOH và CS2 để sản xuất tơ visco. 
4. Điều chế và ứng dụng 
a. Điều chế: 
Tinh bột được tổng hợp trong cây xanh nhờ phản ứng quang hợp: 
¸nh s¸ng
2 2 6 10 5 n 2clorophin
6nCO + 5nH O (C H O ) + 6nCO 
b. Ứng dụng 
- Sự chuyển hóa tinh bột trong cơ thể. 
- Các vật liệu chứa nhiều xenlulozơ (tre, gỗ, nứa, ...) thường dùng làm vật liệu xây dựng, đồ dùng gia 
đình, ... Xenlulozơ nguyên chất và gần nguyên chát dùng để chế biến thành sợi, tơ, giấy viết, bao bì, thuốc 
súng, ... 
- Các sản phẩm thủy phân của tinh bột và xenlulozơ có thể dùng để sản xuất etanol, cao su, ... 
Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc 
 Nguồn: Hocmai.vn