Chuyên đề 2: Các hợp chất hữu cơ có nhóm chức - Bài 12: Lý thuyết trọng tâm về este - lipit (Phần 2)

Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về Este - Lipit 
 Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 1 - 
I. Khái niệm chung 
1. Định nghĩa dẫn xuất của axit cacboxylic 
- Khi thay nhóm –OH ở nhóm chức cacboxyl (-COOH) của axit cacboxylic bằng các nguyên tử và nhóm 
nguyên tử khác, ta thu được các dẫn xuất của axit cacboxylic. 
VD: axit, este, anhiđrit axit, amit, peptit, clorua axit, . 
- Este là một loại dẫn xuất của axit cacboxylic, trong đó, nhóm –OH ở nhóm chức cacboxyl (-COOH) được 
thay bằng nhóm OR. 
Este đơn giản có CTCT dạng: RCOOR’ 
VD: CH3COOC2H5, CH2=CH-COOCH3, . 
- Chất béo là trieste của glyxerol với các axit monocacboxylic có số chẵn nguyên tử C (12C – 24C) không 
phân nhánh (axit béo), gọi chung là triglixerit hay là triaxylglixerol. 
Axit béo no thường gặp là: 
CH3-[CH2]14-COOH CH3-[CH2]16-COOH 
 Axit panmitic, tnc 63,1
o
C Axit stearic, tnc 69,6 
o
C 
Axit béo không no thường gặp là: 
Công thức chung của chất béo là: 
Trong đó gốc hiđrocacbon của axit có thể no hoặc không no, không phân nhánh, giống nhau hoặc khác 
nhau. 
2. Danh pháp 
- Este: 
Tên Este = Tên gốc hiđrocacbon của phần rượu + Tên anion gốc axit (đuôi “at”) 
VD: 
2 5H C O C H
||
O
3 2CH C O CH CH
||
O
etyl fomiat vinyl axetat 
6 5 3C H C O CH
||
O
3 2 6 5CH C O CH C H
||
O
metyl benzoat benzyl axetat 
- Chất béo: 
Trong trường hợp các gốc hiđrocacbon của axit béo giống nhau, tên của chất béo có thể được gọi một cách 
đơn giản như sau: 
LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ ESTE - LIPIT 
(TÀI LIỆU BÀI GIẢNG) 
(Tài liệu dùng chung cho bài giảng số 12 và bài giảng số 13 thuộc chuyên đề này) 
Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC 
Đây là tài liệu tóm lược các kiến thức đi kèm với bài giảng “Lý thuyết trọng tâm về este - lipit (Phần 2)” thuộc 
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) tại website Hocmai.vn. Để có thể nắm vững kiến 
thức phần “Lý thuyết trọng tâm về este - lipit”, Bạn cần kết hợp xem tài liệu cùng với bài giảng này. 
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về Este - Lipit 
 Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 2 - 
Tên chất béo = Tri + tên thông thường của axit (đổi đuôi “ic” thành đuôi “in”). 
VD: 
2 17 33
17 33
2 17 33
CH OCO C H
|
CH OCO C H
|
CH OCO C H
2 17 35
17 35
2 17 35
CH OCO C H
|
CH OCO C H
|
CH OCO C H
Triolein (lỏng) Tristearin (rắn) 
3. Tính chất vật lý 
- Nhiệt độ sôi của các este thấp hơn axit cacboxylic và ancol có cùng số C, do este không có liên kết H. 
- Các este đều nhẹ hơn nước và rất ít tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ. 
- Các triglixerit chứa các gốc axit béo no thường là chất rắn ở nhiệt độ thường (mỡ động vật, sáp ong), các 
triglixerit chứa các gốc axit béo không no thường là chất lỏng ở nhiệt độ thường (dầu thực vật, dầu cá, ...) 
- Một số este dễ bay hơi và có mùi hoa quả chín: 
+ isoamyl axetat CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 : có mùi chuối chín. 
+ benzyl propionat CH3-CH2-COOCH2C6H5 : có mùi hoa nhài. 
+ etyl butirat CH3-CH2-CH2-COOC2H5 có mùi dứa. 
+ etyl isovalerat : CH3-CH2-CH2-CH2-COOC2H5 : có mùi táo. 
II. Đồng đẳng – Đồng phân 
1. Đồng đẳng 
Tùy theo cấu tạo của este (mạch C, số nhóm chức, ...) mà ta có các dãy đồng đẳng khác nhau. Trong 
chương trình phổ thông, ta chủ yếu xét dãy đồng đẳng este no, đơn chức, mạch hở, có các đặc điểm sau: 
- Công thức dãy đồng đẳng: CnH2nO2. 
- Khi đốt cháy: 
2 2H O CO
n = n
.
Ngoài ra, cũng cần chú ý đến các dãy có công thức dạng CnH2n-2Ox (no, mạch hở, 2 chức hoặc không no, 
một nối đôi, mạch hở, đơn chức) khi đốt cháy: 
2 2H O CO
n < n và 
2 2este CO H O
n = n - n
.
2. Đồng phân 
Ngoài đồng phân về mạch C, este còn có đồng phân loại nhóm chức với axit. 
III. Tính chất hóa học 
1. Phản ứng ở nhóm chức 
a, Phản ứng thủy phân 
Este bị thủy phân trong cả môi trường axit và môi trường kiềm: 
- Trong môi trường axit: 
+ oH , t
2RCOOR' + H O RCOOH + R'OH 
Phản ứng thuận nghịch (xảy ra theo cả 2 chiều trong cùng điều kiện) với phản ứng este hóa. 
Chú ý: các bài tập liên quan đến hằng số cân bằng và chuyển dịch cân bằng. 
- Trong môi trường kiềm: 
RCOOR' + NaOH RCOONa + R'OH
Phản ứng xảy ra theo một chiều và còn gọi là phản ứng xà phòng hóa. 
Chú ý: các sản phẩm tạo thành có thể tiếp tục chuyển hóa và phản ứng. 
+ Este của phenol. 
+ Este của rượu không no và không bền. 
- Với chất béo: 
3)
+ oH , t
3 5 2 3 5 3C H (OCOR + 3H O 3RCOOH + C H (OH) 
3)3 5 3 5 3
hçn hîp xµ phßng
C H (OCOR + 3NaOH 3RCOONa + C H (OH) 
Chú ý: các chỉ số của chất béo: 
+ Chỉ số este: là số mg KOH cần để xà phòng hóa glixerit của 1 gam chất béo. 
+ Chỉ số axit: là số mg KOH cần để trung hòa axit béo tự do có trong 1 gam chất béo. 
+ Chỉ số xà phòng hóa: là số mg KOH cần để xà phòng hóa glixerit và trung hòa axit béo tự do trong 1 gam 
chất béo. 
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về Este - Lipit 
 Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 3 - 
 chỉ số xà phòng hóa = chỉ số este + chỉ số axit 
b. Phản ứng khử nhóm chức –COO- 
Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH4), khi đó nhóm R C
||
O
 (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I : 
2
4LiAlHRCOOR' RCH OH + R'OH 
2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon 
Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp, Sau đây chỉ xét phản ứng cộng và phản ứng 
trùng hợp. 
a. Phản ứng cộng vào gốc không no 
Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với H2, Br2, Cl2, ... giống như hiđrocacbon không no. 
oNi, t
3 2 7 2 7 3 2 3 2 16 3CH [CH ] CH=CH[CH ] COOCH + H CH [CH ] COOCH 
Metyl oleat Metyl stearat 
b. Phản ứng trùng hợp 
Một số este đơn giản có liên kết đôi tham gia được phản ứng trùng hợp giống anken. 
oxt, t
2 3 2 n
|
nCH CH C O CH ( CH CH )
||
O COOCH
3
Metyl acrylat Poli(metyl acrylat) 
IV. Điều chế và ứng dụng 
1. Điều chế 
a. Este của ancol 
Phản ứng este hóa: đun hồi lưu ancol với axit hữu cơ có H2SO4 đặc xúc tác 
o
2 4H SO , t
3 3 2 2 2 3 2 2 3 2 2CH COOH +(CH ) CHCH CH OH CH COOCH CH CH(CH ) + H O 
ancol isoamylic isoamyl axetat 
Phản ứng este hoá là phản ứng thuận nghịch. Để nâng cao hiệu suất của phản ứng (tức chuyển dịch cân 
bằng về phía tạo thành este) có thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ các sản phẩm. 
Axit sunfuric vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước, do đó góp phần làm tăng hiệu suất tạo este. 
b. Este của phenol 
Phải dùng anhiđrit axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol. 
6 5 3 2 3 6 5 3C H OH (CH CO) O CH COOC H CH COOH 
anhiđrit axetic phenyl axetat 
2. Ứng dụng 
- Trong công nghiệp thực phẩm, một số este có mùi thơm hoa quả không độc, được dùng để tăng thêm 
hương vị cho bánh kẹo, nước giải khát 
- Trong công nghiệp mỹ phẩm, một số este có mùi thơm hấp dẫn được pha vào nước hoa, xà phòng thơm, 
kem bôi da 
- Nhiều este có khả năng hòa tan tốt nhiều chất hữu cơ nên được dùng để dung môi (pha sơn). 
- Một số este là nguyên liệu để sản xuất sợi tổng hợp, thủy tinh hữu cơ, chất dẻo, thủy phân thành 
poli(vinylancol) làm keo dán,  
- Trong công nghiệp, một lượng lớn chất béo dùng để điều chế xà phòng, glixerol và chế biến thực phẩm. 
Một số dầu thực vật được sử dụng làm nhiên liệu cho động cơ điezen. 
- Ứng dụng quan trọng nhất của glixerin là để điều chế thuốc nổ glixerin trinitrat. 
- Glixerin còn được dùng nhiều trong công nghiệp dệt, thuộc da do có khả năng giữ nước làm mềm da, 
vải..... 
- Cho thêm glixerin vào mực in, mực viết, kem đánh răng sẽ giúp cho các sản phẩm đó chậm bị khô. 
Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc 
 Nguồn: Hocmai.vn