Bài tập tự luận Hóa 11 kèm đáp án - Chương 7: Hidrocacbon thơm

 1 
 Câu 1 ( câu tự luận) 
 Chứng minh công thức tổng quát của dãy đồng đẳng ankylbenzen. 
*Ankylbenzen chứa một vòng benzen có + v = 4 
Theo thuyết cấu tạo hóa học, n nguyên tử C có tổng số hóa trị là 4n 
Khi tạo mạch C và vòng benzen có số liên kết cacbon – cacbon là n + 3. 
 Tổng hóa trị C tạo liên kết cacbon – cacbon là 2(n + 3) 
 Tổng hóa trị C tạo liên kết cacbon – hiđro là 4n – 2(n + 3) = 2n – 6 
 Câu 2 ( câu tự luận) 
 Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân hiđrocacbon thơm có công thức phân tử C9H12. 
* 
CH2 - CH2 - CH3
, 
CH(CH3)2
Propylbenzen isopropylbenzen 
CH3
C2H5
CH3
C2H5
1 – etyl – 2 – metylbenzen 1 – etyl – 3- metylbenzen 
C2H5H3C
 1 – etyl – 4 – metylbenzen 
 2 
CH3
CH3
CH3
 CH3
CH3
CH3
1,2,3 – trimetylbenzen 1,2,4 - trimetylbenzen 
CH3
CH3
H3C 1,3,5 – trimetylbenzen 
 Câu 3 ( câu tự luận) 
 Viết công thức cấu tạo các hidrocacbon có tên gọi sau: 
a)3 – etyl – 1 – isopropylbenzen. 
b) 1,2 – đibenzyleten 
c) 2 – phenylbutan 
d) điphenylmetan 
*a) 
C2H5
CH(CH3)2
b) 
CH2 - CH = CH - CH2
c) 
 3 
CH3 - CH - CH2 - CH3
d) 
CH2
 (còn gọi là sec – butylbenzen) 
 Câu 4 ( câu tự luận) 
 Viết các phương trình hóa học xảy ra khi cho isopropylbenzen lần lượt tác dụng với các chất sau: 
a)Br2/ánh sáng 
b) Br2/Fe 
c) H2/Ni, t0 
d) dung dịch KMnO4 t0 
* 
Br2/as(1:1)
Br2/Fe(1:1)
H3C - CH - CH3
H3C - CBr - CH3
Br
H3C - CH - CH3
H3C - CH - CH3
H2/Ni, t0
 4 
H3C - CH - CH3
+ 6KMnO4 
t0
COOH
+ 6KMnO4 + 2K2CO3 + 6MnO2 + 2KOH + 3H2O
 Câu 5 ( câu tự luận) 
 Viết phương trình hóa học (nếu có) khi cho stiren lần lượt tác dụng với các chất sau: dung dịch 
brom, dung dịch KMnO4 loãng, dung dịch KMnO4 đậm đặc đun nóng, hidro (xúc tác Pd ở 250C), 
đồng trùng hợp butadien. 
* 
CH = CH2
+ Br2
dd
CHBr - CH2Br
CH = CH2
+ 2KMnO4 + 4H2O
CH(OH) - CH2(OH)
3 3 + 2KOH + 2MnO2
CH = CH2
+ 10KMnO4
COOK
3 3 + 3K2CO3 + 10MnO2 + 4H2O + KOH
CH = CH2
+ H2
CH2CH3
xt Pd, 250C
Ghi chú 
 5 
CH = CH2
+ 4H2
CH2CH3
xt t0, p cao
 Câu 6 ( câu tự luận) 
 Từ axetilen viết phương trình hóa học điều chế stiren 
* 
C2H2
CH2 = CH2
CH2CH3 CH = CH2
 Câu 7 ( câu tự luận) 
 Chất hữu cơ A có công thức phân tử C9H8 . A có khả năng làm mất màu dung dịch Br2, tác dụng 
được với dung dịch AgNO3/NH3 và tác dụng được với dung dịch KMnO4 đun nóng được axit 
benzoic. Xác định công thức cấu tạo, gọi tên A và viết các phương trình hóa học minh họa. 
*A làm mất màu dung dịch Br2  A có tính không no. 
A tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3  A có chứa nhóm – C CH 
A tác dụng với KMnO4 đun nóng tạo axit benzoic  A có vòng benzen và có 1 nhánh. 
Vậy A là 
CH2 - C  CH
 3 – phenylpropin 
CH2 - C  CH + 2Br2 CH2 - CBr2  CHBr2
 6 
CH2 - C  CH + [Ag(NH3)2]OH CH2 - C  CAg + 2NH3 + H2O
CH2 - C  CH + 14KMnO43
3 COOK + 5K2CO3 + KHCO3 + 14MnO2 + 4H2O
 Câu 8 ( câu tự luận) 
 Từ toluen viết phương trình hóa học tạo thành 
a)Metylxiclohexan 
b) axit m – nitrobenzen 
c) axit p – nitrobenzen 
*a) 
+ 3H2
CH3
xt, t0
CH3
b) 
CH3
KMnO4
NO2
COOK
HNO3, H2SO4 d?c
COOH
c) 
 7 
CH3
KMnO4
NO2
CH3
HNO3, H2SO4 d?c
COOH
NO2 
 Câu 9 ( câu tự luận) 
 Viết phương trình hóa học của phản ứng 
a)isopropylbenzen + Br2 
b) propylbenzen + KMnO4 
 
CH3 - CH - CH3
+ HBr+ Br2
Br
Fe
CH3 - CH - CH3
CH2 - CH2 - CH3 + 10KMnO43
3 COOK + 3CH3COOK + 4KOH + 10MnO2 + 4H2O
 Câu 10 ( câu tự luận) 
 Bằng các phản ứng hóa học hãy phân biệt các chất lỏng: stiren, phenylaxetilen, toluen, benzen 
*- Dùng dung dịch AgNO3/NH3 nhận biết được phenylaxetilen 
- Dùng dung dịch Br2 nhận biết được stiren 
- Dùng dung dịch KMnO4 đặc/đun nóng nhận biết được toluen 
- Còn lại là benzen. 
 8 
 Câu 11 ( câu tự luận) 
 Từ nhựa than đá, người ta tách được 3 sản phẩm đồng phân của xilen có nhiệt độ sôi rất gần nhau. 
Nêu cách nhận biết từng sản phẩm 
*Cho từng sản phẩm thực hiện phản ứng thế nitro 
-Chất tạo 1 dẫn xuất là p – nitro 
- Chất tạo 2 dẫn xuất là o – nitro 
- Chất tạo 3 dẫn xuất là m – nitro. 
 Câu 12 ( câu tự luận) 
 Cho 3 chất : benzen, toluen, stiren 
a)Nêu cách nhận ra các lọ mất nhãn đựng từng chất riêng biệt 
b) Tinh chế benzen có lẫn lượng nhỏ toluen và stiren 
c) Tách stiren ra khỏi hỗn hợp với toluen và benzen 
*a) Cho từng chất qua dung dịch KMnO4 , sau đó đun nóng. 
- Chất nào làm mất màu thuốc tím ngay ở nhiệt độ thường là stiren 
- Chất nào làm mất màu thuốc tím khi đun nóng là toluen 
- Chất nào không làm mất màu thuốc tím là toluen 
b) Đun nóng hỗn hợp với KMnO4, sau đó chiết thu được benzen 
c) Cho hỗn hợp qua dung dịch brom rồi chưng cất phân đoạn thu được sản phẩm phản ứng và thực 
hiện phản ứng tác Br2 thì thu được stiren. 
 Câu 13 ( câu tự luận) 
 Đốt cháy hoàn toàn 2,9 gam hỗn hợp 2 hidrocacbon đồng đẳng liên tiếp X và Y thu được 4,928 lít 
CO2 (đktc). Hơi của 7,25 gam hỗn hợp này chiếm thể tích bằng thể tích của 2,4 gam kí oxi (đo ở 
cùng điều kiện t0, p). 
a)Xác định công thức phân tử và % khối lượng từng chất trong hỗn hợp 
b) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các chất có thể có. Biết X không làm mất màu dung dịch brom 
 9 
c) Xác định công thức cấu tạo đúng của Y, biết khi Y tác dụng với dung dịch KMnO4 đun nóng thì 
thu được axit benzoic 
d) Từ benzen viết phương trình hóa học điều chế Y theo 2 cách. Cho biết cách nào thuận lợi hơn. 
*a) = = 96,67 
 = = 0,22 (mol) ; nhh = = 0,03 (mol)  =  n1 = 7, n2 = 8 
 = 96,67 – 12. = 8,67  m1 = 8, m2 = 10 
 X , Y là C7H8 và C8H10 
X là 
CH3
 toluen 
b) 
Y có thể là 
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 
 Etylbenzen o – xilen m – xilen p – xilen 
c) Tác dụng với KMnO4 tạo axit benzoic  Y có 1 nhánh  Y là etylbenzen 
d) 
 10 
+ C2H5Cl
+ CH2 = CH2
AlCl3Cách 1:
Cách 2:
t0, xt
C2H5 CH = CH2
Phương pháp điều chế hiện đại dùng cách 2. 
 Câu 14 ( câu tự luận) 
 Hidrocacbon A có tỉ khối hơi so với hidro bằng 53, chứa 90,57T C. A không làm mất màu dung 
dịch brom, nhưng tham gia phản ứng nitro hóa bằng hỗn hợp HNO3 và H2SO4 đặc. Khi oxi hóa 
2,12 gam A bằng dung dịch KMnO4 đặc, đun nóng thì thu được 2,44 gam axit hữu cơ B. 
Viết công thức cấu tạo và gọi tên A, B. Biết phân tử B chứa 1 nhóm – COOH 
*MA = 53.2 = 106 (gam/mol) 
NC = = 8 (mol) ; nH = 10 (mol)  A có công thức phân tử là C8H10 
B chỉ chứa 1 nhóm – COOH nên A có một nhánh ankyl. A, B là 
A B 
CH2CH3
COOH
 Câu 15 ( câu tự luận) 
 Nêu cách phân biệt 3 lọ không nhãn chứa từng chất riêng biệt sau: benzen, toluen , stiren 
*Cho từng chất qua dung dịch KMnO4 , sau đó đung nóng. 
-Chất nào làm mất màu thuốc tím ngay ở nhiệt độ thường là stiren 
- Chất nào làm mất màu thuốc tím khi đun nóng là toluen 
 11 
- Chất nào không làm mất màu thuốc tím là benzen 
 Câu 16 ( câu tự luận) 
 Cho sơ đồ chuyển hóa sau 
C6H5CH(CH3)2 X Y 
Viết công thức cấu tạo của X, Y. Biết X, Y là sản phẩm chính 
*X : Y: 
CH(CH3)2
Br 
CBr(CH3)2
Br 
 Câu 17 ( câu tự luận) 
 Viết công thức cấu tạo và gọi tên các gốc hóa trị 1 của toluen 
* 
CH2 -
CH3
CH3
CH3
 Benzyl 2 – metylphenyl 3 – metylphenyl 4 – metylphenyl 
 Câu 18 ( câu tự luận) 
Toluen và benzen cùng phản ứng được với chất nào sau đây: 
(1) dung dịch brom trong CCl4 
(2) Dung dịch kali pemanganat; 
(3) Hiđro xúc tác Ni, đun nóng. 
Viết phương trình phản ứng hóa học của các phản ứng xảy ra? 
 12 
* (1) với dung dịch Br2 trong CCl4 không phản ứng. 
(2) với dung dịch KMnO4 
C6H5 – CH3 + 2KMnO4 
ot C6H5 – COOK + 2MnO2 + KOH + H2O 
(3) Với H2, xt : Ni 
 + 3H2 
, oNi t xiclohexan 
CH3
 + 3H2 
, oNi t 
CH3
 metyl xicloankan 
 Câu 19 ( câu tự luận) 
Trình bày phương pháp hóa học phân biệt các chất : benzen, hex – 1 – en và toluen. 
Viết phương trình phản ứng hóa học của các phản ứng đã dùng. 
*Trích các mẫu thử lần lượt tác dụng với dung dịch Br2, mẫu thử nào tác dụng làm phai màu dung 
dịch Br2 là hex – 1 – en : 
C6H12 + Br2  C6H12Br2 
 Hai mẫu thử còn lại cho tác dụng với dung dịch KMnO4, mẫu thử nào làm phai dung dịch KMnO4 
là toluen. 
C6H5 - CH3 + 2 KMnO4 
ot C6H5 – COOK + 2MnO2 + KOH + H2O. 
Mẫu thử còn lại là C6H6. 
 Câu 20 ( câu tự luận) 
Hiđrocacbon X là chất lỏng có tỷ khối hơi so với không khí bằng 3,17 . Đốt cháy hoàn toàn X thu 
được CO2 có khối lượng bằng 4,28 lần khối lượng H2O. Ở nhiệt độ thường, X không làm mất màu 
dung dịch brom. Khi đun nóng, X làm mất màu dung dịch KMnO4 . 
a) Tìm công thức phân tử và viết công tức cấu tạo của X. 
 13 
b) Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa X và H2 (xúc tác Ni, đun nóng), với brom (có mặt 
bột Fe ), với hỗn hợp dư của axit HNO3 và axit H2SO4 đậm đặc . 
*a) Đặt công thức X là HxOy (Mx = 3,17. 29 = 92) 
CxHy + [ x + 
4
y
] O2  xCO2 + 
2
y
H2O 
Ta có : 44x = 4,28.18.
2
y
  
2
y
 = 
7
8
Công thức phân tử của X là (C7H8)n 
Ta có : (12.7 + 8).n = 92  n = 1. 
Vậy công thức phân tử của X là C7H8 
 Câu 21 ( câu tự luận) 
Đánh dấu (+) vào ô cặp chất có phản ứng với nhau theo mẫu sau: 
* 
 14 
 Câu 22 ( câu tự luận) 
Cho benzen tác dụng với lượng dư dung dịch HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc để điều chế 
nitrobenzen. Tính khối lượng nitrobenzen thu được khi dùng 1,00 tấn benzen với hiệu suất 78,0%. 
* Theo phương trình hóa học và hiệu suất phản ứng 
C6H6 + HNO3  C6H5NO2 + H2O 
78 (g) 123.0,78(g) 
1(tấn) x(tấn) 
Ta có : 
123.0,78
1,23
78
x   tấn 
 Câu 23 ( câu tự luận) 
Trình bày phương pháp hóa học : 
a) Phân biệt các khí đựng trong các bình riêng biệt không nhãn : H2, O2, CH4, C2H4, C2H2. 
b) Tách riêng biệt CH4 từ hỗn hợp với lượng nhỏ các khí C2H4, C2H2. 
*a) Trích các mẫu thử lần lượt cho tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3, mẫu thử nào phản 
ứng tạo kết tủa vàng nhạt là C2H2 
CH  CH + 2AgNO3 + 2NH3  AgC  CAg  + 2NH4NO3 
Các mẫu thử còn lại cho tác dụng với dung dịch brom, mẫu thử nào làm phai màu dung dịch Br2 là 
C2H4 . 
 15 
C2H4 + Br2  C2H4Br2 
Đốt các mẫu thử còn lại, mẫu không cháy là O2 vì O2 không phải là nhiên liệu , các sản phẩm cháy 
của H2 và CH4 cho sục vào nước vôi trong, CH4 tạo CO2 làm vẩn đục nước vôi trong, còn H2 tạo 
H2O không làm đục nước vôi trong 
2H2 + O2  2H2O. 
CH4 + O2  CO2 + H2O 
CO2 + Ca(OH)2 CaCO3  + H2O 
b) Dẫn hỗn hợp lội từ từ qua dung dịch Br2 (dư), C2H4 và C2H2 sẽ bị hấp thụ do phản ứng: 
C2H4 + Br2  C2H4Br2 
C2H2 + 2Br2 C2H2Br4 
Ta thu được CH4 
 Câu 24 ( câu tự luận) 
Viết phương trình hóa học các phản ứng hoàn thành dãy chuyển hóa sau 
a) etan (1) etilen (2) polietilen 
b) Metan (1) axetilen (2)vinylaxetilen (3) butađien (4)polibutađien 
c) benzzen 
(1) brombenzen 
*a) C2H6 
,ot xtC2H5 + H2 
 nC2H2 = C2H2 
, , oP xt t [- CH2 – CH2 - ]n 
b) 2CH4 
1500OCC2H5 + 3H2 
2CH  CH ,
ot xt CH  C – CH = CH2 
 CH  C – CH = CH2 
, oPd tCH2 = CH – CH = CH2 
nCH2 = CH – CH = CH2 
, , oP xt t n[CH2 - CH = CH - CH2]n 
 16 
c) C6H6 + Br2  C6H5Br + HBr 
 Câu 25 ( câu tự luận) 
Viết phương trình hóa học tổng quát của phản ứng đốt cháy các loại hiđrocacbon. Nhận xét về tỷ lệ 
giữa số mol CO2 và số mol H2O trong sản phẩm cháy của mỗi loại hiđrocacbon. 
* CnH2n + 2 + 
3 1
2
n 
O2  nCO2 + (n+1)H2O 2H On > 2COn 
 CnH2n + 
3
2
n
O2  nCO2 + nH2O 2H On = 2COn 
CnH2n - 6 + 
3 3
2
n 
O2  nCO2 + (n-3)H2O 2H On < 2COn