AMIN

AMIN
Cấu tạo
Amin là dẫn xuất của NH3 khi thay thế một hay nhiều nguyên tử H bằng gốc hiđrocacbon.
Cũng có thể xem amin như dẫn xuất của hiđrocacbon khi thay thế nguyên tử H bằng nhóm NH2.
- Phân loại: bậc của amin:
Tùy theo số nhóm NH2 ta có monoamin, điamin,…VD: 
- Trong phân tử amin (giống trong phân tử NH3), nguyên tử N có 1 cặp electron không phân chia.
Vì thế amin có khả năng kết hợp proton (H+), thể hiện tính bazơ.
Nếu R là gốc no mạch hở, có khuynh hướng đẩy electron, làm tăng điện tích âm ở N, làm tăng khả năng kết hợp H+, nghĩa là làm tăng tính bazơ. Amin bậc cao có tính bazơ mạnh hơn amin bậc thấp.
Nếu R là nhân benzen, có khuynh hướng hút electron, ngược lại làm giảm tính bazơ của amin (tính bazơ yếu hơn NH3)
Danh pháp:
Gọi tên theo danh pháp gốc chứa: ank+số chỉ vị trí+yl+amin
VD: CH3-CHNH2-CH3 : prop-2-ylamin
Gọi theo danh pháp thay thế: Tên Hidrocacbon+số chỉ vị trí+amin
VD: CH3-CHNH2-CH3 : propan-2-amin
Tên thông thường của 1 số chất: C6H5-NH2:anilin, CH3-C6H4-NH2:o, p, m-toluđin
Đồng phân: Amin có các đông phân:
Đồng phân mạch Cacbon
Đồng phân vị trí nhóm chức amino.
Đồng phân về bậc của amin.
 Tính chất vật lý
Các amin mạch hở: Những chất đơn giản nhất (CH3 - NH2, C2H5 - NH2) là những chất khí, tan nhiều trong nước, có mùi đặc trưng giống NH3.
Khi khối lượng phân tử tăng dần, các amin chuyển dần sang lỏng và rắn, độ tan trong nước cũng giảm dần. 
VD: Chất :               CH3CH2, (CH3)2NH, C2H5NH2, C2H4(NH2)2
 Nhiệt độ sôi      -6,3oC      +6,9oC    +16,6oC      +116,5oC   
Các amin thơm: là những chất lỏng hoặc chất tinh thể, có nhiệt độ sôi cao, mùi đặc trưng, ít tan trong nước.
 Tính chất hoá học
Nói chung amin là những bazơ yếu, có phản ứng tương tự NH3.
Tính bazơ
-  Các amin mạch hở tan được trong nước cho dung dịch có tính bazơ, Do đó làm quỳ có màu xanh.
 - Anilin (C6H5 - NH2) và các amin thơm khác do tan ít trong nước, không làm xanh giấy quỳ.
- Phản ứng với axit tạo thành muối.
 Các muối của amin là chất tinh thể, tan nhiều trong nước. Khi cho các muối này tác dụng với kiềm mạnh lại giải phóng amin.
b) Các điamin: Các điamin có thể tham gia phản ứng trùng ngưng với các điaxit tạo thành polime (xem phần điaxit)
c) Amin thơm:
- Nhóm NH2 có ảnh hưởng hoạt hoá nhân thơm và định hướng thế vào vị trí o-, p-. Ví dụ:
- Do ảnh hưởng của nhóm NH2, tính bền của nhân benzen giảm xuống, dễ bị oxi hoá (ví dụ bằng hỗn hợp K2Cr2O7 + H2SO4) cho nhiều sản phẩm khác nhau. Ví dụ:
4. Điều chế
Khử hợp chất nitro bằng hiđro mới sinh:
 Phản ứng giữa NH3 với R - X (X = Cl, Br, I)
 Phản ứng có thể tiếp tục cho amin bậc cao:
 Phương pháp Sabatie
5. Giới thiệu một số amin
Metylamin CH3 - NH2: Là chất khí, có mùi giống NH3, tan nhiều trong nước, trong rượu và ete.
Etylamin C2H5 - NH2: Là chất khí (nhiệt độ sôi = 16,6oC), tan vô hạn trong nước, tan được trong rượu, ete.
Hecxametylđiamin H2N - (CH2)6 - NH2: Là chất tinh thể, nhiệt độ sôi = 42oC.Được dùng để chế nhựa tổng hợp poliamit, sợi tổng hợp.
Anilin C6H5 - NH2:Là chất lỏng như dầu, nhiệt độ sôi = 184,4oC. Độc, có mùi đặc trưng. ít tan trong nước nhưng tan tốt trong axit do tạo thành muối. Để trong không khí bị oxi hoá có màu vàng rồi màu nâu. Dùng để sản xuất thuốc nhuộm.
Toluđin CH3 - C6H4 - NH2: Dạng ortho và meta là chất  lỏng. Dạng para là chất kết tinh. Điều chế bằng cách khử nitrotoluen.
Dạng 1: Số đồng phân của amin đơn chức
Số đồng phân amin no, đơn chức, mạch hở CnH2n+3N là: 2n-1 (1≤n≤4)
Số đồng phân amin bậc 1 ứng với công thức CnH2n+3N là: 2n -2 (2≤n≤5)
B1: Cho amin no đơn chức có %N = 23,72% . Tìm số đồng phân bậc 3 của amin đó: A. 1	B.2	C.3	D.4
B2: Khi đốt cháy hoàn toàn một amin đơn chức X thu được 10,125gam H2O, 8,4 lit CO2(đktc) và 1,4lit N2. Số đồng phân ứng với CTPT của X là: A. 2. 	B. 3. 	C. 4. 	D. 5. 
B3: Số đồng phân amin có CTPT C2H7N là: A. 2. 	B. 4. 	C. 5. 	D. 3. 
B4: Số đồng phân Amin thơm ứng với CTPT C7H9N có mấy đồng phân ?A. 3	B. 4	 C. 5 D. 6
B5: Có bao nhiêu đồng phân amin ứng với CTPT C4H11N ? A. 5 	B. 6 	 	C. 7 	D. 8
Dạng 2: So sánh tính bazơ của các amin 
Nguyên nhân gây ra tính bazơ của các amin là do trên nguyên tử N trong phân tử amin còn 1 cặp electron tự do có thể nhận proton H+.
Amin càng có nhiều gốc ankyl, gốc ankyl càng lớn => tính bazơ càng mạnh. 
 gốc phenyl => tính bazơ càng yếu.
VD: C3H7NH2>C2H5NH2>CH3NH2>H-NH2>C6H5NH2>C6H52NH>C6H53N
Amin bậc II có lực bazơ mạnh hơn amin bậc I và III.
VD: CH32NH>CH3NH2 ; CH32NH>CH33N 
Sự hơn kém về tính bazơ của amin bậc I và bậc III phụ thuộc vào gốc Hidrocacbon.
VD: CH3NH2>CH33N ; C2H53N>C2H5NH2>CH2=CHNH2
Khi trên vòng benzen có gắn thêm các nhóm thế gây hiệu ứng hút e như – NO2, – CN, – SO3H, – COOH – Cl, C6H5, ... thì tính bazơ của amin thơm sẽ bị giảm đi (VD: nitroaniline có tính bazơ yếu hơn aniline do nhóm – NO2 có hiệu ứng hút e -I); 
Khi trên vòng benzen có gắn thêm các nhóm thế gây hiệu ứng đẩy e như – NH2, – OR, R –,... lại làm tăng tính bazơ của amin thơm (VD toluidine có tính bazơ mạnh hơn aniline do nhóm – CH3 có hiệu ứng đẩy e +I). 
Càng nhiều nhóm gây hiệu ứng thì tính bazơ sẽ càng mạnh hoặc càng yếu, nhóm gây hiệu ứng càng mạnh thì các động thay đổi càng mạnh.
Theo cách đó, khi so sánh ta thường có: R2NH > RNH2 > C6H5CH2NH3 > C6H5NH2 .hay phức tạp hơn: C6H5N(C2H5)2 > C6H5NHC2H5 > C6H5N(CH3)2 > C6H5NHCH3 > C6H5NH2NH3 > C6 H5NHC2H5 > C6H5NHCH3 > C6H5NH2 > C6H5BHC6H5.
Khi nhóm thế gắn ở những vị trí khác nhau cũng gây tác động khác nhau
Đối với các Toluđin (CH3C6H4NH2) tính bazơ đồng phân:  –p > m- > o-
Với các  chloroaniline (Cl C6H4NH2) tính bazơ đồng phân: –p > m- > o-
Đối với các Phenylene điamine (O2NC6H4NH2) tính bazơ đồng phân: –p > m- > o-
Với các Nitroanilin (NCC6H4NH2) tính bazơ đồng phân: –m-isomer > p- > o-
B1: Cho các chất: (1) amoniac.	 (2) metylamin. 	(3) anilin.	(4) đimetylamin.Tính bazơ tăng dần theo thứ tự nào sau đây?
A. (1) < (3) < (2) < (4). 	B. (3) < (1) < (2) < (4). 	C. (1) < (2) < (3) < (4). 	D. (3) < (1) < (4) < (2).
B2: Cho các chất:(1)C6H5-NH2; (2) C2H5NH2; (3) (C2H5)2NH; (4) NaOH; (5): NH3. Dãy được sắp xếp theo chiều tăng của lực bazơ là:A.(1)< (5)< (2)< (3)< (4) B. (1)< (2)< (5)< (3)< (4) C. (1)< (5)< (3)< (2)< (4) D. (2)< (1)< (3)< (5)< (4) 
B3: Cho các chất sau : CH3CH2NHCH3(1), CH3CH2CH2NH2(2), (CH3)3N (3). Tính bazơ tăng dần theo dãy :
A. (1) < (2) < (3) 	 	B. (2) < (3) < (1)	C. (3) < (2) < (1) 	 D. (3) < (1) < (2)
B4: Cho các chất sau: p-CH3C6H5NH2(1), m-CH3C6H5NH2 (2), C6H5NHCH3 (3), C6H5NH2 (4).Tính bazơ tăng dần theo dãy :
A. (1) < (2) < (4) < (3) 	B. (4) < (2) < (1) < (3)	C. (4) < (3) < (2) < (1) 	D. (4) < (3) < (1) < (2)
B5: Dãy gồm các chất đều làm giấy quỳ tím ẩm chuyển sang màu xanh là 
A metyl amin, amoniac, natri axetat	B. anilin, metyl amin, amoniac
C. anilin, amoniac, natri hiđroxit	D. amoni clorua, metyl amin, natri hiđroxit
B6: Nguyên nhân gây nên tính bazơ của amin là :
A. Do amin tan nhiều trong H2O.	
B. Do phân tử amin bị phân cực mạnh.
C. Do nguyên tử N có độ âm điện lớn nên cặp e chung của nguyên tử N và H bị hút về phía N. 
D. Do nguyên tử N còn cặp eletron tự do nên phân tử amin có thể nhận proton.
Dạng 3: Xác định số nhóm chức:
Nếu đề bài cho số mol amin và số mol axit (H+) lập tỉ số : Số nhóm chức = 
B1:Để trung hòa 50 ml dd amin no, (trong amin có 2 nguyên tử Nitơ ) cần 40 ml dd HCl 0,1 M. Nồng độ của amin đã dùng là:
A.0,08M	B.0,04M	C.0,02M	D.0,06M
B2: Để trung hoà 0,1 mol amin thơm X cần dùng 600ml HCl 0,5M. CTPT của X là công thức nào sau đây:
A.C7H11N	B.C7H8NH2	 C.C7H11N3	 D.C8H9NH2
Dạng 4 : Xác đinh số mol của của amin nếu biết số mol của CO2 & H2O :
Khi đốt cháy amin no đơn chức : CnH2n+1NH2
PT : CnH2n+3N + O2 nCO2 + n+3/2 H2O +1/2 N2
 Mol: x mol	 n.x	 (n+3/2).x 1/2x
Ta lấy nH2O-nCO2=32x=1,5namin→namin=x=nH2O-nCO21,5
 Từ đó suy ra: n (số C trong amin) hoặc = nCO2namin
Nếu đề bài cho amin đơn chức, mà khi đốt cháy tạo ra biết nCO2 và nN2 thì ta có CT sau:
 Vì amin đơn chức => có 1 N .
 Áp dụng ĐLBT nguyên tố N => namin=2nN2 
Mà n hoặc = nCO2namin→nn=nCO22nN2
BT: đcht a mol hh X gồm 2 amin no đơn chức liên tiếp nhau thu được 5,6 lít CO2 (đktc) và 7,2 g H2O . Giá trị của a là :
 A. 0,05 mol	B.0,1 mol	C.0,15 mol	D.0,2 mol
Dạng 5: Tìm CTPT của amin đơn chức, nếu biết % N hoặc %H hay %C:
B1: Công thức phân tử của amin chứa 23,73% khối lượng nitơ?
A.C2H5NH2	B.C6H5NH2	C.(CH3)2NH	D. (CH3)3N
B2: X là hợp chất hữu cơ no, đơn chức mạch hở, chứa các nguyên tố C, H, N, trong đó N chiếm 31,11% về khối lượng. X tác dụng với dd HCl theo tỉ lệ 1:1. X có số đồng phân là:A. 2	B.3	C.4	D.5
B3: Một amin A thuộc cùng dãy đồng đẳng với metylamin có hàm lượng cacbon trong phân tử bằng 68,97%. CTPT của A là.:
A. C2H7N. 	B. C3H9N.	C. C4H11N.	D. C5H13N.
Dạng 6: Cho amin tác dụng với dd FeCl3, Cu(NO3)2 tạo kết tủa : 
3RNH2 + FeCl3 + 3H2O Fe(OH)3 ↓+ 3RNH3Cl	2RNH2	 + Cu(NO3)2 + 	2H2O Cu(OH)2 ↓+ 2RNH2NO3
B1: 9,3 g một ankylamin cho tác dụng với dd FeCl3 dư thu được 10,7 g kết tủa. CTCT là : 
A. C2H5NH2	B. C3H7NH2	C. C4H9NH2 	D. CH3NH2
B2: Cho 17,4 g hh 2 amin đơn chức bậc I có tỉ khối so với không khí bằng 2. Tác dụng với dd FeCl3 dư thu được kết tủa, đem nung kết tủa đến khối lượng không đổi được m gam chất rắn. Giá trị của m là: A. 16,0g B. 10,7g C. 24,0g D. 8,0g
Dạng 7: Tìm CTPT của amin dựa theo phản ứng cháy 
-Công thức: áp dụng CT : Tìm CT bất kì : CnH2n+2 – 2k – x(NH2)x (k là số liên kết đôi, 1 liên kết ba bằng 2 liên kết đôi). Ta có:
Amin bất kỳ : CxHyNz với y ≤ 2x + 2 +z . y chẵn thì z chẵn, y lẻ thì z lẻ.
Amin đơn chức : CxHyN
Amin đơn chức no : CnH2n+1NH2 Hay CnH2n+3NH2
Amin đa chức no : CnH2n+2-z(NH2)z Hay CnH2n+2+zNz
Nếu đề cho %m từng nguyên tố thì lập CT đơn giản nhất, dựa vào giả thuyết biện luận. Theo Tỉ lệ : x : y : z 
Nếu đề bài cho số mol sản phẩm thì làm tương tự dạng 3, tìm được số ngtử C trung bình, dựa vào yêu cầu đưa ra CT đúng.
Nếu bài toán cho đốt cháy một amin bằng không khí, rồi thu a mol CO2 ; b mol H2O ; c mol N2,ta làm như sau :
Tìm mO trong CO2 và H2O = mO2pư ( ĐLBT Nguyên tố O) => nO2kk => nN2kk trong kk = 4nO2kk 
=> số nN2 sinh ra trong phản ứng cháy = nN2 sau phản ứng– số nN2trong không khí.
 Từ đó ta sẽ được số mol C, H, N trong amin => Tìm CTĐGN => CTPT
B1: đcht hh 2 amin no, đơn chức là đồng đẳng kế tiếp thu được 2,24lit khí CO2 (đktc) và 3,6g H2O. Công thức của hai amin là 
A. CH3NH2 và C2H5NH2. 	B. C2H5NH2 và C3H7NH2. C. C3H7NH2 và C4H9NH2. 	 D. C5H11NH2 và C6H13NH2
B2: Đốt cháy một amin no, đơn chức, mạch thẳng ta thu đượcCO2 và H2O có tỉ lệ mol 8 : 11 .CTCT của X là
A. (C2H5)2NH 	 B. CH3(CH2)3NH2 	C. CH3NHCH2CH2CH3 	D. Cả A , B , C 
B3: đcht a mol hh X gồm 2 amin no, đơn chức thu được 5,6 (l) CO2 (đktc) và 7,2 g H2O. Giá trị của a là :
A. 0 ,05 mol 	B. 0,1 mol 	C. 0,15 mol 	D. 0,2 mol
B4: đcht hh X gồm 2 amin no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, thu được 22 g CO2 và 14,4 g H2O. CTPT của hai amin là :A.CH3NH2 và C2H7N B.C3H9N và C4H11N C.C2H7N và C3H9N D. C4H11N và C5H13N
B5: đcht m(g) một amin đơn chức thu được 0,2 mol CO2 và 0,35 mol H2O. CTPT của amin là:
 A. C4H7N 	B. C2H7N 	C. C4H14N 	 D. C2H5N
B6: đcht một amin đơn chức bậc 1 thu được CO2 và H2O theo tỉ lệ số mol là 6 : 7. Vậy CT amin đó là: 
 A. C3H7N 	B. C4H9N 	C. CH5N 	D. C2H7N
B7: đcht 10,4g hai amin no, đơn chức, đồng đẳng liên tiếp nhau, thu được 11,2 lít khí CO2 (đktc). Hai amin có CTPT là:
A. CH4N và C2H7N 	B. C2H5N và C3H9N 	C. C2H7N và C3H7N 	D. C2H7N và C3H9N
B8: Khi đcht một amin đơn chức X, thu được 8,4 lít khí CO2, 1,4 lít khí N2 (các thể tích khí đo ở đktc) và 10,125 gam H2O. CTPT của X là (cho H = 1, O = 16):A. C2H7N. B. C4H9N. C. C3H7N. D. C3H9N.
B9: đcht 6,2g một amin no, hở, đơn chức, cần 10,08 lít O2 đktc. CTPT là: A.C4H11N B.CH5N C.C3H9N D. C5H13N
B10: đcht amin no, đơn chức X, thu được 16,8 lít CO2 ; 2,8 lít N2 (đktc) và 20,25 g H2O. CTPT của X là:
 A. C4H9N. 	B. C3H7N. 	 C. C2H7N. 	D. C3H9N.
B11: đcht 1 amin no đơn chức, bậc 2, mạch hở X thu được CO2và hơi nước theo tỉ lệ số mol tương ứng là 2 : 3. CTCTcủa X là
A.CH3 – NH – CH3	B.CH3 – NH – C2H5	C.CH3 – CH2 – CH2 – NH2	D.C2H5 – NH – C2H5
B12: Đốt cháy một đồng đẳng của metylamin, người ta thấy tỉ lệ thể tích các khí và hơi VCO2:VH2O sinh ra bằng 2:3 . CTPT của amin là: A. C3H9N 	 B. CH5N 	 C. C2H7 	D.C4H11
B13: đcht m gam một amin X bằng lượng không khí vừa đủ thu được 17,6g CO2và 12,6g H2O và 69,44 lít nitơ. Giả thiết không khí chỉ gồm nitơ và ôxi, trong đó oxi chiếm 20% thể tích. Các thể tích đo ở đktc. Amin X có CTPT:
A. C2H5NH2	B.C3H7NH2	C.CH3NH2	D.C4H9NH2
Dạng 8: Cho amin tác dụng với HCl: (dùng tăng giảm khối lượng hoặc ĐLBT khối lượng)
Amin : R (NH2)x + x HCl R(NH3Cl)x
Mol: 1	 x 1 	 => m tăng = m muối – m amin = 36,5x (g )	
Hoặc dùng ĐLBT Khối lượng : m amin + mHCl = m muối (chính là CT trên)
B1: Để trung hòa hết 3,1 g một amin đơn chức cần dùng 100ml dd HCl 1M. amin đó là;
A. CH5N	B.C2H7N	C.C3H3N	D.C3H9N
B2: Cho 20 g hh 3 amin: metyl amin , etyl amin, anlyl amin tác dụng vừa đủ với V (ml) dd HCl 1M . Sau pư cô cạn dd thu được 31,68 g muối khan. Giá trị của V là:A.120ml	 B.160ml	C.240ml	D.320 ml
B3. Cho 4,5g etylamin (C2H5NH2) tác dụng vừa đủ với dd axit HCl. Khối lượng muối thu được là: 
A. 8,15 gam 	B. 0,85 gam 	C. 7,65 gam 	D. 8,10 gam
B4: Cho 0,76 gam hh gồm 2 amin đồng đẳng liên tiếp tác dụng vừa đủ với V (ml) dd HNO3 0,5M thì thu được 2,02 gam hh muối khan. Hai amin trên là: A.Etylamin và propylamin	B. Metylamin và etylamin
B5: Cho 11,8 g hh X gồm 3 amin : n-propyl amin, etylmetylamin, trimetyl amin. Tác dụng vừa đủ với V(ml) dd HCl 1M. Giá trị của V là :A. 100ml 	 B.150 ml 	C. 200 ml 	D. Kết quả khác
B6: Để trung hòa 25g dd của một amin đơn chức X nồng độ 12,4% cần dùng 100ml dd HCl 1M. CTPT của X: 
A. C3H7N	 B. C2H7N	 C. C3H5N	 D. CH5N.
B7: Trung hòa 3,1g một amin đơn chức cần 100 ml dd HCl 1M. CTPT của X là:A.C2H5N B.CH5N C.C3H9N D.C3H7N
B8: Cho 0,4 mol amin no, đơn chức X tác dụng với dd HCl vừa đủ thu được 32,6g muối.CTPT của X là: 
 A.CH3NH2 	 B.C2H5NH2 	 C.C3H7NH2 	D.C4H9NH2
B9: Cho m (g) anilin tác dụng với dd HCl đặc dư, cô cạn dd sau pứ thu được 15,54 g muối khan. Hiệu suất pứ đạt 80% . m có giá trị là : A. 13,95g	B.8,928g	C.11,16g	D.12,5g
B10: Cho 20g hh 3 amin no, đơn chức, đồng đẳng kế tiếp, tác dụng với dd HCl vừa đủ, sau cô cạn thu được 31,68 hh muối. Nếu 3 amin trên trộn theo thứ tự khối lượng mol tăng dần với số mol có tỉ lệ 1: 10: 5 thì amin có khối lượng phân tử nhỏ nhất có CTPT là:	A.CH3NH2	B.C2H5NH2	C.C3H7NH2	D.C4H11NH2
Dang 9: Điều chế anilin và bài toán anilin tác dụng với dung dịch brom 
B1: Người ta điều chế anilin bằng cách nitro hoá 500 g benzen rồi khử hợp chất nitro sinh ra. Khối lượng anilin thu được là bao nhiêu, biết rằng hiệu suất mỗi giai đoạn đều đạt 78%. A. 362,7 g	B. 463,4 g	 C. 358,7 g 	D. 346,7 g
B2: Thể tích nước brom 3% (d = 1,3g/ml) cần dùng để điều chế 4,4g tribormanilin là
A. 164,1ml.	B. 49,23ml.	C. 146,1ml.	D. 16,41ml.
B3: Khối lượng anilin cần dùng để tác dụng với nước brom thu được 6,6g kết tủa trắng là
A. 1,86g.	B. 18,6g.	C. 8,61g.	D. 6,81g.