Chuyên đề 2: Các hợp chất hữu cơ có nhóm chức - Bài 1: Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol (Phần 1)

Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol 
 Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 1 - 
I. ANCOL 
1, Khái niệm chung 
a, Định nghĩa: Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với 
nguyên tử C no. 
Chú ý: Sự chuyển hóa của rượu không bền 
b, Phân loại: Có 3 cách phân loại ancol: - Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon: Ancol no, không no, thơm 
CH3CH2CH2OH CH2=CH-CH2OH C6H5-CH2OH 
ancol n-prolylic ancol alylic ancol benzylic 
- Theo bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhóm –OH: bậc I, II, III. 
Chú ý: Khái niệm bậc của rượu và phân biệt với bậc của amin. 
- Theo số lượng nhóm hiđroxyl: Ancol đơn chức, ancol đa chức 
VD: rượu etylic (đơn chức), etylenglicol (2 chức), glixerol (3 chức) 
c, Đồng phân và danh pháp 
 - Đồng phân: 
+ Các ancol có từ 2C trở lên có thêm đồng phân nhóm chức ete . 
+ Các ancol từ 3C trở lên có thêm đồng phân vị trí nhóm chức –OH. 
+ Các ancol từ 4C trở lên có thêm đồng phân về mạch C. 
- Danh pháp: có 2 cách gọi tên 
+ Tên thông thường: Tên ancol = Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic . 
VD: Ancol metylic, etylic, isopropylic, isobutylic, sec-butylic . 
+ Tên thay thế: Tên ancol = Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + ol . 
Trong đó, mạch chính là mạch C dài nhất có chứa nhóm –OH, còn số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần 
nhóm –OH hơn . 
VD: 2-metylpropan-1-ol (isobutylic), butan-2-ol (sec-butylic) . 
d, Dãy đồng đẳng 
Tùy theo cấu tạo của rượu (mạch C, số nhóm chức –OH, ...) mà ta có các dãy đồng đẳng khác nhau, trong 
chương trình phổ thông, ta chủ yếu xét dãy đồng đẳng rượu no, đơn chức, mạch hở, có các đặc điểm sau: 
- Công thức dãy đồng đẳng: CnH2n+2O . 
- Khi đốt cháy: nCO2<nH2O và nancol= nH2O – nCO2. 
- Khi tác dụng với kim loại kiềm: nancol=2nH2. 
2, Tính chất vật lý và liên kết hiđro 
Các phân tử rượu tạo được 2 loại liên kết hiđro là: 
- Liên kết H liên phân tử với nhau → làm tăng nhiệt độ sôi so với các hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete, 
anđehit,xeton, .... có khối lượng tương đương (các ancol từ C1 đến C13 là chất lỏng) . 
- Liên kết H với nước → làm tăng độ tan trong nước (các ancol từ C1 đến C3 tan vô hạn). 
3, Tính chất hóa học: 
a, Phản ứng thế H linh động 
 - Phản ứng thế bởi kim loại kiềm: 
Tổng quát: R(OH)n + nNa → 
2
n
H2 + R(ONa)n 
- Phản ứng riêng của rượu đa chức có nhiều nhóm –OH kề nhau: 
LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ ANCOL, PHENOL 
(TÀI LIỆU BÀI GIẢNG) 
Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC 
Đây là tài liệu tóm lược các kiến thức đi kèm với bài giảng “Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol (Phần 1)” thuộc 
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) tại website Hocmai.vn. Để có thể nắm vững kiến 
thức phần “Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol”, Bạn cần kết hợp xem tài liệu cùng với bài giảng này. 
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol 
 Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 2 - 
Tương tự với etylenglicol hoặc propan – 1,2 – điol. 
Các yêu cầu giải toán có liên quan: 
+ Nhận biết, Biện luận công thức cấu tạo. 
+ Ngoài ra, chú ý tỷ lệ phản ứng ancol : Cu(OH)2 = 2 : 1 khi giải toán. 
b. Phản ứng với axit vô cơ 
Tổng quát: 
R(OH)n + nHA → RAn+ nH2O. 
VD: 
CH3OH + HBr → CH3Br + H2O. 
(CH3)2CHCH2CH2OH + H2SO4 → (CH3)2CHCH2CH2O4SH + H2O. 
Chú ý: Ancol isoamylic không tan trong nước và axit loãng, lạnh nhưng tan trong H2SO4 đặc. 
C3H5(OH)3 + 3 HONO2 → C3H5(ONO2)3 + 3 H2O. 
Chú ý: Glixeryl trinitrat cũng là 1 loại thuốc nổ 
c, Phản ứng tách nước 
- Điều kiện: 
+ Với ancol no, đơn chức, mạch hở: H2SO4 đặc, 170-180
o
C 
Tổng quát: 
CnH2n+O2 2 40170
H SO
C
CnH2n + H2O. 
Ancol → Anken + H2O. 
VD: 
C2H5OH → C2H4 + H2O. 
+ Với glixerin 
0
4 ,80
3 5 3 2 2( ) 2
KHSO C
C H OH CH CH CHO H O 
- Quy tắc tách Zaixep (tương tự phản ứng tách HX của dẫn xuất Halogen): “Nhóm –OH được tách cùng 
với nguyên tử H ở Cβ có bậc cao hơn (tạo ra anken có nhiều nhánh hơn). 
 - Phản ứng tách nước theo kiểu thế nhóm –OH tạo ete 
Tổng quát 
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol 
 Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 3 - 
II. PHENOL 
1, Định nghĩa 
 Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên 
tử C củavòng benzen. 
Chú ý: phân biệt rượu thơm và phenol. 
VD: ancol benzylic và các crezol . 
2, Tính chất vật lý: Là chất rắn, không màu, ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn trong nước nóng. Có liên 
kết H liên phân tử tương tự ancol nên nhiệt độ sôi và nóng chảy cao. 
3, Tính chất Hóa học 
 a, Cấu tạo và ảnh hưởng qua lại giữa gốc và nhóm chức trong phenol 
 - Nhóm gốc phenyl (C6H5-) hút electron vào nhân thơm làm H trong nhóm –OH linh động hơn và có tính 
axit 
- Nhóm –OH còn 2 đôi electron chưa liên kết đẩy vào nhân thơm làm hoạt hóa nhân thơm, các phản ứng 
thế trên nhân xảy ra dễ dàng hơn và định hướng vào các vị trí o- và p- 
b, Tính chất của nhóm –OH – tính axit 
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. 
Rắn, không tan tan, trong suốt 
→ không chỉ tác dụng với kim loại kiềm (như rượu) mà còn tác dụng với dung dịch kiềm, thể hiện tính axit 
(axit“phenic”) 
c, Phản ứng thế của nhân thơm 
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol 
 Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 4 - 
Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc 
 Nguồn: Hocmai.vn