Các chủ đề bồi dưỡng Học sinh giỏi Hóa 9 - Hóa hữu cơ

h CH C HC H
C H C H
+
→
+
b) Phản ứng phân huỷ:
CnH2n+2 
01000 C
khongcokhongkhi→ nC + (n+1)H2
Đặc biệt: 2CH4 
01500
¹nh
C
l nhanh→ C2H2 + 3H2
c) Phản ứng loại hiđro (đehiđro):
CnH2n+2 
0450 500 C
xt
−
→ CnH2n + H2
VD: C4H10 
0500 C
xt→ C4H8 + H2
3. Phản ứng oxi hoá:
a) Phản ứng cháy (Phản ứng oxi hoá hoàn toàn):
CnH2n+2 + 
3 1
2
n +
O2 
0t
→ nCO2 + (n+1)H2O
VD: CH4 + 2O2 
0t
→ CO2 + 2H2O
b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:
- Nếu đốt cháy thiếu oxi thì ankan bị cháy không hoàn toàn → SP cháy gồm CO2, H2O, CO,
C.
VD: 2CH4 + 3O2(thiếu) 
0t
→ 2CO + 4H2O
- Nếu có chất xúc tác, nhiệt độ thích hợp, ankan bị oxi hoá không hoàn toàn thành dẫn xuất
chứa oxi.
VD: CH4 + O2 0200 ,300
Cu
atm C
→ HCHO + H2O
- Nếu mạch cacbon dài, khi bị oxi hoá có thể bị bẻ gãy.
VD: 2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 
0
2
,t P
Mn +
→ 4CH3COOH + 2H2O
4. Điều chế ankan.
a) Phương pháp tăng mạchh cacbon:
- 2CnH2n+1X + 2Na etekhan→ (CnH2n+1)2 + 2NaX
VD: 2C2H5Cl + 2Na etekhan→ C4H10 + 2NaCl
CH3Cl + C2H5Cl + 2Na → C3H8 + 2NaCl
- 2RCOONa + 2H2O ® ddp→ R-R + 2CO2 + 2NaOH + H2
VD: 2CH2 = CH – COONa + 2H2O ® ddp→
CH2 = CH – CH = CH2 + 2CO2 + 2NaOH + H2
b) Phương pháp giảm mạch cacbon:
- Phương pháp Duma:
RCOONa + NaOH 0,CaO t
→ RH + Na2CO3
(RCOO)2Ca + 2NaOH 
0,CaO t
→ 2RH + CaCO3 + Na2CO3
VD: CH3COONa + NaOH 
0,CaO t
→ CH4 + Na2CO3
(CH3COO)2Ca + 2NaOH 
0,CaO t
→ 2CH4 + Na2CO3 + CaCO3
- Phương pháp crackinh:
CnH2n+2 crackinh→ CmH2m + CqH2q+2 (n = m + q; n ≥3)
VD: C3H8 crackinh→ CH4 + C2H4
c) Phương pháp giữ nguyên mạch cacbon:
CnH2n + H2 
0,Ni t
→ CnH2n+2
VD: C2H4 + H2 
0,Ni t
→ C2H6
CnH2n-2 + 2H2 
0,Ni t
→ CnH2n+2
 Trang 18
Các chủ đề bồi dưỡng HS giỏi – Hoá 9 (Hoá hữu cơ)
VD: C2H2 + 2H2 
0,Ni t
→ C2H6
d) Một số phương pháp khác:
Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3
C + 2H2 0500
Ni
C
→ CH4
II. XICLO ANKAN (hiđrocacbon no, mạch vòng – CnH2n; n ≥3)
1. Phản ứng cọng mở vòng:
 + H2 
0,80Ni C
→ CH3 – CH2 – CH3 (Propan)
 + Br2 → CH2Br – CH2 – CH2Br (1, 3 – đibrom propan)
 + HBr → CH3 – CH2 – CH2Br (1 – brom propan)
- Xiclobutan chỉ cọng với H2.
+ H2 
0,120Ni C
→ CH3 – CH2 – CH2 – CH3 (butan)
2. Phản ứng thế:
Phản ứng thế ở xicloankan tương tự như ở ankan.
VD:
+ Cl2 Cl + HCl
+ Cl2 Cl 
+ HCl
3. Phản ứng oxi hoá hoàn toàn:
CnH2n + 
3
2
n
O2 
0t
→ nCO2 + nH2O
VD: C6H12 + 9O2 
0t
→ 6CO2 + 6H2O
4. Phản ứng đề hiđro:
C6H12 
0 ,t Pd
→ C6H6 + 3H2
III. ANKEN (olefin). Hiđrocacbon không no, mạch hở - CTTQ: CnH2n; n ≥ 2
Trong phân tử anken có 1 lên kết đôi C = C, trong đó có 1 liên kết σ bền và một liên kết pi
kém bền, dễ bị bẻ gãy khi tham gia phản ứng hoá học.
1. Phản ứng cộng:
a) Cộng H2 → ankan:
CnH2n + H2 
0,Ni t
→ CnH2n+2
VD: C2H4 + H2 
0,Ni t
→ C2H6
b) Phản ứng cọng halogen (Cl2, Br2).
CnH2n + X2 4CCl→ CnH2nX2
VD: CH2 = CH2 + Cl2 → CH2Cl – CH2Cl
CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 + Br2 → CH3 + CHBr – CHBr – CH2 – CH3
Lưu ý: Anken làm mất màu dung dịch nước brom nên người ta thường dùng nước brom hoặc
dung dịch brom trong CCl4 làm thuốc thử để nhận biết anken.
c) phản ứng cộng HA (HA: HCl, HBr, H2SO4)
CnH2n + HA xt→ CnH2n+1A
VD: CH2 + CH2 + HCl → CH3 –CH2Cl
CH2 = CH2 + H2SO4 → CH3 – CH2 – OSO3H
 Trang 19
as
as
Các chủ đề bồi dưỡng HS giỏi – Hoá 9 (Hoá hữu cơ)
Lưu Ý: Từ C3H6 trở đi phản ứng cộng theo qui tắc Maccopnhicop
VD: 3 33 2
3 2 2
( )
2
( )
CH CHCl CH spc
CH CH CH HCl
CH CH CH Cl spp
− −
− = + → 
− −
d) Phản ứng cộng H2O → ancol
VD: CH2 = CH2 + H2O 0Ht
+
→ CH3CH2OH
3 3
3 2 2
3 2 2
( )
2
( )
CH CHOH CH spc
CH CH CH H O
CH CH CH OH spp
− −
− = + → 
− −
Qui tắc Maccopnhicop: Khi cọng một tác nhân bất đối xứng HA (H2O hoặc axit) vào liên kết
đôi C = C của an ken thì sản phẩm chính được tạo thành do phần dương của tác nhân (H+) gắn vào
cacbon có bậc thấp hơn, còn phần âm (A-) của tác nhân gắn vào C có bậc cao hơn.
2. Phản ứng trùng hợp:
nC=C 0, ,xt t p
→ [-C-C-]n
VD: nCH2 = CH2 
0, ,xt t p
→ (-CH2 – CH2 -)n
 Polietilen (PE)( )0, ,2 2
3 3
xt t p
n
nCH C H CH C H
CH CH
| |
= → − − −
Polipropilen (PP)
3. Phản ứng oxi hóa:
a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:
CnH2n + 
3
2
n
O2 
0t
→ nCO2 + nH2O
VD: C2H4 + 3O2 
0t
→ 2CO2 + 2H2O
b) Oxi hóa không hoàn toàn:
- Dung dịch KMnO4 loãng ở nhiệt độ thường oxi hóa nối đôi của anken thành 1,2- diol.
3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH
VD: 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2 -CH2 + 2MnO2 + 2KOH
 (màu tím) │ │ (màu đen)
 OH OH
Nhận xét: Dựa vào sự biến đổi màu của dung dịch KMnO4 (màu tím →nhạt màu và có kết tủa
đen) => phản ứng này được dùng để nhận ra sự có mặt của nối đôi, nối ba.
- OXH C2H4 → CH3CHO
2CH2 = CH2 + O2 2 20
d /P Cl CuCl
t
→ 2CH3CHO
4. Điều chế anken.
a) Đề hiđro ankan tương ứng:
CnH2n+2 
0, ,xt t p
→ CnH2n + H2
VD: C2H6 
0, ,xt t p
→ C2H4 + H2
b) Đề hiđrat hóa ancol tương ứng:
CnH2n+1OH 2 40 0170
H SO
t C>
→ CnH2n + H2O
C2H5OH 2 40 0170
H SO
t C>
→ C2H4 + H2O
CH3 – CH – CH2 – CH3 2 40180
H SO
C
→ 3 3
2 2 3
CH CH CH CH
CH CH CH CH
− = −
= − −
c) Cộng H2 vào ankin (xt: Pd) hoặc ankadien (xt: Ni):
CnH2n-2 + H2 
0d,P t
→ CnH2n
VD: CH ≡ CH + H2 
0d,P t
→ CH2 = CH2
 Trang 20
Các chủ đề bồi dưỡng HS giỏi – Hoá 9 (Hoá hữu cơ)
CH2 = CH – CH = CH2 
0,Ni t
→ CH3 – CH2 – CH =CH2
d) Loại HX ra khỏi dẫn xuất halogen của ankan tương ứng.
CnH2n+1X 0O /K H ancolt→ CnH2n + HX
VD: C2H5Cl 0O /K H ancolt→ C2H4 + HCl
e) Loại X2 ra khỏi dẫn xuất α,β-dihalogen của ankan tương ứng.
R – CHX – CHX – R’ + Zn 0t
→ R – CH = CH – R’ + ZnCl2
VD: CH2Br – CH2Br + Zn 
0t
→ CH2 = CH2 + ZnBr2
IV. ANKADIEN (CnH2n-2 ; n ≥ 3)
1. Phản ứng cộng:
a) Cộng hiđro:
CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2 
0,Ni t
→ CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH2 = C – CH = CH2 + 2H2 
0,Ni t
→ CH3 – CH – CH2 – CH3
│ │
CH3 CH3
b) Phản ứng cộng X2 và HX.
Butadien và isopren có thể tham gia phản ứng cộng X2, HX và thường tạo ra sản phẩm cộng
1,2 và 1,4. Ở nhiệt độ thấp ưu tiên tạo ra sản phẩm cộng 1,2; ở nhiệt độ cao ưu tiên tạo ra sản phẩm
cộng 1,4.
VD1: CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 → 
CH2 – CH – CH = CH2 + CH2 – CH = CH – CH2
│ │ │ │
Br Br Br Br
(Sp cộng 1,2) (SP cộng 1,4)
Ở -800C 80% 20%
Ở 400C 20% 80%
VD2: CH2 = CH – CH = CH2 + HBr → 
CH2 – CH – CH = CH2 + CH2 – CH = CH – CH2
│ │ │ │
H Br H Br
(Sp cộng 1,2) (SP cộng 1,4)
Ở -800C 80% 20%
Ở 400C 20% 80%
2. Phản ứng trùng hợp.
nCH2 = CH – CH = CH2 
0, ,xt t p
→ (- CH2 – CH = CH – CH2 - )n
 Polibutadien (Cao su buna)
nCH2 = C – CH = CH2 
0, ,xt t p
→ (- CH2 - C = CH - CH2 -)n
 │ │ 
 CH3 CH3
 Poli isopren (Cao su pren) 
3. Điều chế ankadien.
CH3- CH2 - CH2 - CH3 
0
2 3
600
r ,
C
C O P→ CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2 
2CH3CH2OH 2 30
/
400 500
MgO Al O
C−
→ CH2 = CH- CH- CH2 + H2 + 2H2O
2CH ≡ CH 40/150
CuCl NH Cl
C
→ CH = CH – C ≡ CH 20d,
H
P t
+
→ CH2 = CH – CH = CH2
2CH2 = CH – COONa + 2H2O đpdd→ 
CH2 = CH – CH = CH2 + 2CO2 + 2NaOH + H2
IV. ANKIN (CnH2n-2)
 Trang 21
Các chủ đề bồi dưỡng HS giỏi – Hoá 9 (Hoá hữu cơ)
Trong phân tử có liên kết C ≡ C bao gồm 1 liên σ và 2 liên kết Π kém bền. Tuy nhiên, liên
kết Π trong liên kết ba bền hơn liên kết Π trong liên kết đôi nên phản ứng cộng vào liên kết ba khó
hơn.
1. Tính chất hóa học.
a) Phản ứng cọng.
CnH2n-2 + H2 30
/Pd PdCO
t
→ CnH2n
CnH2n-2 + 2H2 
0,Ni t
→ CnH2n+2
VD: C2H2 + H2 30
/Pd PdCO
t
→ C2H4
C2H2 + 2H2 
0,Ni t
→ C2H6
b) Phản ứng cộng halogen X2.
CnH2n-2 + X2 → CnH2n-2X2 2X→ CnH2n-2X4
VD: C2H5 – C ≡ C – C2H5 + Br2 
020 C−
→ C2H5 – C = C – C2H5
 Br Br │ │
 │ │ Br Br
C2H5 – C = C – C2H5 + Br2 → C2H5 – C – C – C2H5
 │ │ │ │
 Br Br Br Br
CH ≡ CH + Br2 → CHBr = CHBr 2Br→ CHBr2 – CHBr2
Nhận xét: Ankin cũng làm mất màu dung dịch nước brôm nhưng chậm hơn anken.
c) Phản ứng cộng HX.
Phản ứng xảy ra ở 2 giai đoạn, giai đoạn sau khó hơn giai đoạn đầu.
VD: CH ≡ CH + HCl 20150 200
HgCl
C−
→ CH2 = CHCl 
0, ,xt t p
→ 
2
n
CH C H
Cl
|
− − −  ÷ ÷  (PVC)
Lưu ý: Phản ứng cộng HX vào đồng đẳng của axetilen tuân theo qui tắc Maccopnhicop.
0xt,t ,p
3 3 2|
VD :CH - C CH+ HCl CH - C = CH
Cl
≡ →
0 |xt,t ,p
3 2 3 3| |
Cl
CH - C = CH + HCl CH - C- CH
Cl Cl
→
CH ≡ CH + HCN 0,xt t
→ CH2 = CH – CN (Vinyl cianua)
CH ≡ CH + CH3COOH 3 20
( )Zn CH COO
t
→ CH3COOH = CH2 (Vinyl axetat)
d) Phản ứng cộng H2O.
- Axetilen + H2O 4080
HgSO
C
→ andehit axetic
CH ≡ CH + H2O 4080
HgSO
C
→ CH3CHO
- Các đồng đẳng của axetilen + H2O → Xeton.
R1 – C ≡ C – R2 + H2O 
0, ,xt t p
→ R1 – CH2 –CO –R2
VD: CH3 – C ≡ C – CH3 + H2O 
0, ,xt t p
→ CH3 – CH2 – C – CH3
 ║
 O
e) Phản ứng nhị hợp. 
2CH ≡ CH 2 4/CuCl NH Cl
→ CH2 = CH – C ≡ CH
f) Phản ứng tam hợp.
3CH ≡ CH 
0600 C
C→ C6H6
 Trang 22
Các chủ đề bồi dưỡng HS giỏi – Hoá 9 (Hoá hữu cơ)
g) Phản ứng thế với ion kim loại.
CH ≡ CH + Na → Na – C ≡ C – Na + H2
CH ≡ CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC ≡ CAg↓ + 2NH4NO3
(Bạc axetilenua)Vàng nhạt
CH ≡ CH + CuCl + NH3 → CCu ≡ CCu↓ + 2NH4Cl
đồng (I) axetilenua (Màu đỏ)
Lưu ý: 
- Ankin có nối ba đầu mạch đều phản ứng được với dung dịch AgNO3 và dung dịch CuCl.
VD: CH3 - C ≡ CH + AgNO3 + NH3 → CH3 – C ≡ CAg↓ + NH4NO3
CH3 – C ≡ CH + CuCl + NH3 → CH3 – C ≡ CCu↓ + NH4Cl
- Có thể dùng các phản ứng trên để nhận biết ankin -1.
- Axetilenua kim loại có thể được tách ra khi phản ứng với dung dịch axit.
VD: CAg ≡ CAg + 2HCl → CH ≡ CH + 2AgCl
h) Phản ứng oxi hóa.
* Phản ứng oxi hóa hoàn toàn.
CnH2n-2 + 
3 1
2
n −
O2 
0t
→ nCO2 + (n-1)H2O
VD: 2C2H2 + 5O2 
0t
→ 4CO2 + 2H2O
* Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn.
Tương tự anken, ankin dễ bị oxi hóa bởi KMnO4 sinh ra các sản phẩm như CO2, HOOC –
COOH 
VD: 3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3HOOC – COOH + 8MnO2 + 8KOH
3C2H2 + 8KMnO4 → 3KOOC – COOK + 8MnO2 + 2KOH + 2H2O
C2H2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 2CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O
5CH3 – C ≡ CH + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 
5CH3COOH + 5CO2 + 8MnO2 + 4K2SO4 + 12H2O
Nhận xét: Có thể dùng phản ứng làm mất màu của dd KMnO4 để nhận biết ankin. So với
anken thì tốc độ làm mất màu của ankin diễn ra chậm hơn.
2. Điều chế ankin.
a) Điều chế axetilen.
2CH4 
01500
lanh nhanh
C
→ C2H2 + 3H2
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2
2C + H2 Hô quangđiên→# C2H2
AgC ≡ CAg +2HCl → C2H2 + 2AgCl
CuC ≡ CCu + 2HCl → C2H2 + 2CuCl
b) Điều chế đồng đẳng của ankin.
HC ≡ C – Na + RX → HC ≡ C – R + NaX
VD: CH3Br + Na – C ≡ CH → CH3 – C ≡ CH + NaBr
R – CH – CH – R’ KOHancol→ R – C ≡ C – R’ + 2HX
 │ │
 X X
VD: CH3 – CH – CH2 KOHancol→ CH3 – C ≡ CH + 2HBr
 │ │
 Br Br
V. AREN (Hiđrocacbon thơm – CnH2n-6).
Aren điển hình: 
 Trang 23
Benzen: C6H6 hay
Các chủ đề bồi dưỡng HS giỏi – Hoá 9 (Hoá hữu cơ)
CH3
1. Phản ứng thế: 
- Benzen không phản ứng với dung dịch Br2 nhưng phản ứng với Br2 khan khi có bột Fe làm
chất xúc tác.
C6H6 + Br2 0t→
bét Fe C6H5Br + HBr
 Bôm benzen
- Toluen phản ứng dễ dàng hơn và tạo ra 2 đồng phân
CH3
CH3
Br
CH3
Br
P-brôm toluen O-brôm toluen
Chú ý: nếu không dùng bột Fe mà chiếu sáng thì Br thế vào nguyên tử H ở mạch nhánh
CH3 CH2Br
2. Phản ứng nitro hóa.
- Benzen phản ứng với hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đặc → nitro benzen
NO2
NO2
NO2
NO2
- Toluen phản ứng dễ dàng hơn → 2 sản phẩm
CH3
CH3
NO2
CH3
NO2
 P – nitro toluen O – nitro toluen
3. Phản ứng cộng.
C6H6 + 3Cl2 →as C6H6Cl6
C6H6 + 3H2 →
0,Ni t C6H12
 Trang 24
Toluen: C6H5CH3 
+ Br2 F→bét e + 
+ Br2 as→ + HBr 
+ HNO3đ →2 40 dH SOt + H2O 
+ HNO3đ →2 40 dH SOt + H2O 
+ HNO3đ →2 40 dH SOt + + H2O 
Các chủ đề bồi dưỡng HS giỏi – Hoá 9 (Hoá hữu cơ)
4. Phản ứng oxi hóa.
a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn.
CnH2n-6 + 
−3 3
2
n
O2 →
0t nCO2 + (n-3)H2O
b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn.
Benzen không phản ứng với dung dịch KMnO4, toluen phản ứng được với dung dịch
KMnO4. Phản ứng này được dùng để nhận biết toluen.
C6H5CH3 + 2KMnO4 →
0t C6H5COOK + 2MnO2↓ + KOH + H2O
5. Điều chế aren.
CH3(CH2)4CH3 →2 3 2 30
/ r
500 ,40a
Al O C O
C tm C6H6 + 4H2
C6H12 →
0, ,xt t p C6H6 + 3H2
3C2H2 →
0, ,xt t p C6H6
CH3(CH2)5CH3 →
0, ,xt t p C6H5CH3 + 4H2
C6H5 - CH = CH2 + H2 →
0,Ni t C6H5 - CH2 – CH3
CHỦ ĐỀ 3: BÀI TẬP VỀ HIĐROCACBON
I. BÀI TẬP HOÀN THÀNH SƠ ĐỒ PHẢN ỨNG:
Bài 1: CH3COOH (1)→ CH4 (5)¬  CO2
Al4C3 
 CO
C3H8
C CH3COONa
Hướng dẫn: 
(1) CH3COOH + 2NaOH 0CaOt→ CH4 + Na2CO3 + H2O
(2) Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4
(3) C3H8 rc ackinh→ CH4 + C2H4
(4) C + 2H2 
0300 C
→ CH4
(5) CO2 + 4H2 vi khuÈn→ CH4 + 2H2O
(6) CO + 3H2 
0,250Ni C
→ CH4 + H2O
(7) CH3COONa + NaOH 0CaOt→ CH4 + Na2CO3
Bài 2: CH4 (1)→ C2H2 (2)→ CH3CHO (3)→ C2H5OH (4)→ C4H6 (5)→ C4H10
Hướng dẫn: 
(1) 2CH4 
01500
lanh nhanh
C
→ C2H2 + 3H2
(2) C2H2 + H2O 40S80
Hg O
C
→ CH3CHO
(3) CH3CHO + H2 →
0,Ni t C2H5OH
(4) C2H5OH 2 30
/
400 500
MgO Al O
C−
→ C4H6 + 2H2O + H2 CO2
(5) C4H6 + 2H2 →
0,Ni t C4H10
Bài 3: CH3COONa (1)→ C2H6 (2)→ C2H5Cl (3)→ C4H10 (4)→ CH4 (5)→ HCHO
Hướng dẫn:
(1) 2CH3COONa + 2H2O →
® Ön ph©
ã mµng ¨
i n
c ng n C2H6 + 2CO2 + 2NaOH + H2
(2) C2H6 + Cl2 ¸ ¸nh s ng→ C2H5Cl + HCl
(3) 2C2H5Cl + 2Na → C4H10 + 2NaCl
 Trang 25
(2)
(3)
(4)
(6)
(7)
(6)
Các chủ đề bồi dưỡng HS giỏi – Hoá 9 (Hoá hữu cơ)
(4) C4H10 rc ackinh→ C3H6 + CH4
(5) CH4 + O2 0600 800
NO
C−
→ HCHO + H2O
(6) HCHO + 2Ag2O 3NH→ CO2 + H2O + 4Ag
Bài 4:
B Polipropilen 
Ankan A D Cao su isopren
E
Hướng dẫn: 
B → polipropilen => B là CH3 – CH = CH2
D → cao su isopren => D là iso pren 
2 2
3
CH = C-CH = CH
CH
|
A đề H2 → iso pren nên A là C5H12 , CTCT là : 
3 2 3
3
CH -CH -CH -CH
CH
|
=> E là : 
3 3
3
CH -C CH -CH
CH
| =
Bài 5 : C2H5OH C2H4Br2
 ↓↑
C2H5Cl C2H4 C2H4(OH)2
 ↑
C2H6 PE
 ↑
C4H10
Hướng dẫn :
(3) 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH
(10) C2H5OH + HCl → C2H5Cl + H2O
(11) C2H5Cl + NaOH (loãng) → C2H5OH + NaCl
Bài 6: C4H9OH (1)→ C4H8 (2)→ C4H10 (3)→ CH4 (4)→ C2H2 (5)→ C2H4 
 ↓
 C2H4 (8)¬  C2H4Br2 (7)¬  C2H4(OH)2
Hướng dẫn:
(1) CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH 2 40S180
H O
C
→ CH3 – CH2 – CH = CH2 + H2O
(2) CH3 – CH2 – CH = CH2 + H2 →
0,Ni t CH3 – CH2 – CH2 – CH3
(3) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 rc ackinh→ CH4 + CH2 = CH – CH3
(4) 2CH4 01500 C→
l¹nhnhanh C2H2 + 3H2
(5) C2H2 + H2 
0d,P t
→ C2H4
(6) 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH
(7) C2H4(OH)2 + 2HBr → C2H4Br2 + 2H2O
(8) C2H4Br2 + Zn → C2H4 + ZnBr2
Bài 7: H2 CH2 = CH – C ≡ CH C2H4
 ↑
CH4 C2H5OH
C2H2
 Trang 26
(1) (2)
(4)(3) đề H
2
(5) đề H
2
(1) (2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)(10)
(9)
(11)
(12)
(13)
(6)
(1)
(2)
(3) (4)
(5)(6)
(7)
(8)(9)(10)(11)
(12)
(13)
Các chủ đề bồi dưỡng HS giỏi – Hoá 9 (Hoá hữu cơ)
C6H6 CH3CHO
C2Ag2 (COOH)2
 CH3 – CHCl2
Hướng dẫn:
(1) 2C + H2 
03000 C
→ C2H2
(2) 2C2H2 4,CuCl NH Cl→ CH2 = CH – CH = CH2
(3) C2H2 + H2 
0d,P t
→ C2H4
(4) C2H5OH 2 40S180
H O
C
→ C2H4 + H2O
(5) CH3CHO + H2O →
0,Ni t C2H5OH
(6) C2H2 + H2O 
0
4S , 80Hg O C
→ CH3CHO
(7) C2H2 + 4[O] 4ddKMnO→ HOOC – COOH
Hoặc viết 3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3(COOH)2 + 8MnO2 + 8KOH
(8) CH3 – CHCl2 2 O /K H ancol→ CH ≡ CH + 2HCl
(9) CH ≡ CH + 2HCl → CH3 – CHCl2
(10) AgC ≡ CAg + 2HCl → HC ≡ CH + 2AgCl
(11) HC ≡ CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC ≡ CAg + 2NH4NO3
(12) 3C2H2 
0600 C
C→ C6H6
(13) 2CH4 →0Laïnhnhanh1500 C C2H2 + 3H2
Bài 8: C2H2Br4 (1)→ C2H2 (2)→ CH3CHO (3)→ CH3COOH (4)→ CH3COOH = CH2
↓
2
3OCO n
CH CH
CH
|
− − −  ÷ ÷ 
Hướng dẫn:
(1) C2H2Br4 + 2Zn 
0t
→ C2H2 + 2ZnBr2
(2) HC ≡ CH + H2O 
0
4S , 80Hg O C
→ CH3CHO
(3) 2CH3CHO + O2 
2Mn +
→ CH3COOH
(4) CH3COOH + HC ≡ CH → CH3COOCH = CH2
(5) nCH3COOCH = CH2 
0 ,t p
→ 
2
3OCO n
CH CH
CH
|
− − −  ÷ ÷ 
Bài 9:
CH4 (1)¬  Al4C3
C2H2 xiclo hecxan (C6H12)
C6H6 (6)→ C6H5Br
 C6H5 - CH3
↓
C6H6Cl6 (10)¬  C6H5COONa (9)¬  axit benzoic
Hướng dẫn:
(1) Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4
(2) 2CH4 →0Laïnhnhanh1500 C C2H2 + 3H2
(3) 3C2H2 
0600 C
C→ C6H6
 Trang 27
(5)
(8)
(7)
(5)
(4)
(3)
(2)
(12)
(11)
Các chủ đề bồi dưỡng HS giỏi – Hoá 9 (Hoá hữu cơ)
(4) C6H12 →0300
Pd
C C6H6 + 3H2
(5) C6H6 + 3H2 →
0,Ni t C6H12
(6) C6H6 + Br2 →boät Fe C6H5Br + HBr
(7) C6H6 + CH3Cl →3AlCl C6H5 – CH3 + HCl
(8) C6H5 + 3[O] →40
ddKMnO
t C6H5COOH + H2O
(9) C6H5COOH + NaOH → C6H5COONa + H2O
(10) C6H5COONa + HCl → C6H5COOH + NaCl
(11) C6H5COONa (tinh thể) + NaOH (rắn) →0voâi boätt C6H6 + Na2CO3
(12) C6H6 + Cl2 →as C6H6Cl6
Bài 10:
C2H5COONa →(1) C4H10 →(2) CH4 →(3) C2H2 →(4) C6H6 →(5) C6H5 – CH3
↓
 TNT
Hướng dẫn:
(1) 2C2H5COOONa + 2H2O →ñpdd C4H10 + 2NaOH + 2CO2 + H2
(2) C4H10 →Crackinh CH4 + C3H6
(3) 2CH4 →0Laïnhnhanh1500 C C2H2 + 3H2
(4) 3C2H2 
0600 C
C→ C6H6
(5) C6H6 + CH3Cl →3AlCl C6H5 – CH3 + HCl
CH3
NO2
NO2
O2N
 Trinitro toluen (TNT)
Bài 11: CH3 – CH – COONa →(1) CH3 – CH2 - OH 
 │
 OH
CH3 – CH2Cl ˆ ˆ †ˆ‡ ˆ ˆˆ(4)(5) H2C = CH2
Hướng dẫn: 
(1) CH3 – CH – COONa + NaOH →0Voâi boätt CH3 – CH2 – OH + Na2CO3
 │
 OH
(2) CH3 – CH2 – Cl + NaOH → CH3CH2OH + NaCl
(3) CH3 – CH2 – OH + HCl →2 4H SO CH3CH2Cl + H2O
(4) CH3CH2Cl →/KOH röôïuñunnoùng H2C = CH2 + HCl
(5) H2C = CH2 + HCl → CH3 – CH2Cl
(6) CH3 – CH2 – OH →2 40180
H SO ñ
C H2C = CH2 + H2O
(7) H2C = CH2 + H2O →2 40
H SO
t CH3 – CH2 – OH
Bài 12: Hãy viết PTHH của phản ứng giữa propin với các chất sau:
 Trang 28
(6)
(6) C6H5 – CH3 + 3HNO3 → + 3H2O
(6)
(7)(2)
(3)
Các chủ đề bồi dưỡng HS giỏi – Hoá 9 (Hoá hữu cơ)
a) H2, xt Ni b) H2, xt Pd/PdCO3 c) AgNO3; NH3/H2O
d) HCl (khí, dư) e) Br2/CCl4 ở - 200C f) Br/CCl4 ở 200C
g) H2O ; xt Hg2+/H+
Hướng dẫn : 
a) CH3 – C ≡ CH + 2H2 →
0,Ni t CH3 – CH2 – CH3
b) CH3 – C ≡ CH + H2 
0
3/ ,Pd PdCO t
→ CH3 – CH = CH2
c) CH3 – C ≡ CH + AgNO3 + NH3 → CH3 – C ≡ Cag + NH4NO3
d) CH3 – C ≡ CH + 2HCl (khí) →
0,xt t CH3 – CCl2 – CH3
e) CH3 – C ≡ CH + Br2 
−
→4020
CCl
C CH3 – CBr = CHBr
f) CH3 – C ≡ CH + Br2 →4020
CCl
C CH3 – CBr2 – CHBr2
g) CH3 – C ≡ CH + HOH 
+ +
→
2 /Hg H ||
− −3 3
O
CH C CH
Bài 13: Dùng CTCT thu gọn, hãy viết các PTPƯ:
C 2Br
→ C4H6Br2 (1 chất)
A 
C4H10 D 2Br
→ C4H6Br2 (2 chất)
B
E 3 3/AgNO NH
→ ↓
Hướng dẫn:
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 
0 2 2 2 3,
2 3 3
( )
( )
xt t H CH CH CH CH B
H CH CH CH CH A
 + = − −
→ 
+ − = −
CH3 – CH = CH – CH3 
0
2
,xt t
H−→ H2 + CH3 – C ≡ C – CH3 (C)
CH3 – CH = CH – CH3 
0
2
,xt t
H−→ H2 + CH2 = CH – CH = CH2 (D)
CH2 = CH – CH2 – CH3 
0
2
,xt t
H−→ H2 + CH2 = CH – CH = CH2 (D)
CH2 = CH – CH2 – CH3 
0
2
,xt t
H−→ H2 + HC ≡ C – CH2 – CH3 (E)
HC ≡ C – CH2 – CH3 + Br2 → CH3 – C = C – CH3
 │ │
 Br Br
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 → CH2 – CH – CH = CH2
 │ │
 Br Br
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 → CH2 – CH = CH - CH2
 │ │
 Br Br
HC ≡ C – CH2 – CH3 + AgNO3 + NH3 → AgC ≡ C – CH2 – CH3 + NH4NO3
II. BÀI TẬP PHÂN BIỆT CHẤT.
Bài 1: Bằng phương pháp hóa học hãy phân biệt các chất khí sau: CO2, SO2, SO3, C2H2, C2H4.
Bài 2: Dùng 1 thuốc thử duy nhất hãy phân biệt etan, etilen và axetilen.
Hướng dẫn:
Thuốc thử duy nhất là Br2
- Trích 3 mẫu thử với thể tích bằng nhau (cùng đk)
- Pha chế 3 dd Br2 với thể tích và nồng độ như nhau
- Sục từ từ từng khí cho đến dư vào dd Br2
 Trang 29
Các chủ đề bồi dưỡng HS giỏi – Hoá 9 (Hoá hữu cơ)
- Không làm mất màu dd Br2 là etan.
- Mất màu ít là etilen
- Mất màu nhiều là axetilen.
PTPƯ : C2H4 + Br2 → C2H4Br2
C2H2 + 2Br2 → C2H2Br4
Bài 3 : Phân biệt các khí :
a) Propin và but-2-in
b) Metan, etilen và axetilen.
III. BÀI TẬP ĐIỀU CHẾ VÀ TÁCH CHẤT.
Bài 1 : Viết phương trình điều chế nhựa PVC, cao su buna